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药物合成反应-第四章-缩合反应ppt课件.ppt

掌握缩 合反应 总 的知识结 构1熟悉典型大类 反应 的机理2熟悉各反应 的条件、影响因素、主产 物3Aldol 醛 醇缩 合 含有-H 的醛 或酮 ,在碱或酸的催化作用下生成羟 基醛 或羟 基酮 的反应 。l 反应 机理:亲 核加成- 消除 l 影响因素:p 醛 、酮 的结 构:醛 的活性比酮 高,若为 不对 称酮 ,则 无 论 酸、碱催化,反应 都发 生在位阻较 小的 位;p 反应 温度:1Aldol 醛 醇缩 合l 应 用特点: 甲醛 与含-H 醛酮 的反应 最后一步同时进 行 康尼查罗 歧化反应 定向醛 醇缩 合:针对 于两个分子都含 氢 或一分子中有两个 位的酮实现 区域选择 性。烯 醇盐 法: 与LDA 作用定向生成动 力学盐 (低温强碱)1Aldol 醛 醇缩 合烯 醇硅醚 法:将醛/ 酮 与三甲基氯 硅烷 作用生成硅烷醚 ,再用TiCl4等Lewis 酸催化缩 合。亚 胺法:将醛/ 酮 与伯胺形成亚 胺,再与LDA 转变 成亚 胺锂盐 ,最后与醛/ 酮缩 合。1Aldol 醛 醇缩 合 芳醛 与含 氢 的醛酮缩 合(Claisen-Schmidt 反应 ) 强碱有利于形

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