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第十五章 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名一、分类 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“ 口” 字旁的同音汉字。第二节 五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其 电子数符合休克尔规则（ 电子数 = 4n+2 ），所以，它们都具有芳香性。二、呋喃、噻吩、吡咯的性质（一）存在与物理性质 （二）光谱性质 （三）化学性质1亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为56 共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为： 卤代反应 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2) 作硝化试剂，在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。亲电取代反应的活性为： 吡咯 呋喃 噻吩 苯，主要进入- 位。说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应
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