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大学有机化学-第九章-卤代烃.ppt

1、第九章 卤代烷 halohydrocarbons1、掌握卤代烃的分类、同分异构、命名和物理性质2、掌握卤代烃的化学性质及不同 卤代烃活性 的差异3、掌握 亲核取代反应机理 , SN1和 SN2历程 的竞争4、掌握卤代烃的制法,了解几种重要的卤代烃:三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯,了解有机氟化物的某些特殊性质及用途。(一)、教学要求(二)、重点与难点重点 卤代烃的重要反应和应用,亲核取代取代机理及其立体化学。重要反应有亲核取代反应、 消除反应、与活泼金属的反应等。 难点 对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解1、卤代烃的分类、命名及同分异构。2、 卤

2、代烷的物理性质,光谱性质,化学性质 : 亲核取代反应( SN反应)消除反应 札依切夫规则与金属的反应 ; 还原多卤代烷的性质。3、 亲核取代反应历程: 两种历程 SN1和 SN2,SN1和 SN2的立体化学,影响亲核取代反应活性的因素:(烷基的结构、离去基团的性质、试剂的亲核性能、溶剂的影响)4、 一卤代烯烃和一卤代芳烃: 分类、物理性质、化学性质。5、 卤代烃的制法, 重要的卤代烃,有机氟化合物。(三)、教学内容作业和课堂练习:P275-280 1( 1、 2、 5、 6、 7)、 3、 4、 5、 10、 11、14(2、 3)、 17、 18、 23、 24、 25( 1) 课堂练习:

3、6、 9、 12、 19、 20、 第九章 卤代烷 halohydrocarbons 第一节 卤代烷的分类、命名及同分异构 第二节 一卤代烷 第三节 亲核取代反应机理 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 第五节 卤代烃的制备 第六节 重要的卤代烃 第七节 氟代烃 卤代烃在自然界很少 ,一般由人工合成( 1)作有机合成中间体,起桥梁作用 ( 2)有直接应用 。第一节 卤代烷的分类、命名及同分异构 一、分类 按卤原子种类 : 按烃基饱和性质 : 按( CX )中 C原子类型 伯、仲、叔卤代烃primarypri- 或 normaln-; secondarysec-; tertiarytert- 按卤原

4、子个数 :二、命名普通命名 :(对简单卤代烃 ) 某烃基卤 或卤代某烃例如: CH3Cl 甲基氯或氯甲烷methyl chloridefluoridebromideiodidefluoromethanechloro-bromo-iodo-系统命名:一般以烃基作母体, X作取代基( 1)饱和卤代烷选主链(母体) 主链编号 按 最低系列 原则,编号有争议时按 次序规则 较小基团优先编号2-甲基 -3,5-二氯己烷3-氯 -4-溴已烷2,3-二氯 -5-甲基己烷2,2,4-三甲基 -4-溴戊烷 2,4,4-三甲基 -2-溴戊烷 2-甲基 - 4-苯基 -3-溴戊烷( 2)芳香族卤代烃命名( 3)不饱和卤代烃 以不饱和烃为母体命名三、同分异构现象氯化苄或苄基氯benzyl chloride烯丙基溴或 3-溴丙烯丙烯基溴或 1-溴丙烯返回 教学内容

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