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大学有机化学--第三章-单烯烃.ppt

1、第三章 单烯烃(一)、教学要求1、掌握烯烃的同分异构及命名,尤其是构型异构 Z/E命名法。2、掌握 SP2杂化和 键的形成及特点。3、掌握烯烃的化学性质。4、掌握丙烯加 HBr反应历程,并能对马氏规则和过氧化物效应进行理论上的解释。5、掌握烯烃 HBr 、 Br2的反式加成,了解亲电加成的实验依据,理解加溴的反应进程 -位能曲线的意义。6、掌握烯烃与( BH3) 2、 O3、 冷稀 KMnO4溶液的顺式加成。7、了解烯烃的来源、初步掌握烯烃的制备方法,熟悉乙烯和丙烯的有关知识。8、 掌握下列概念和术语:位置异构、顺反异构、构型异构、次序规则、 Z-型和 E-型、顺式和反式、亲电加成、马氏规则、

2、过氧化物效应、臭氧化反应、环氧化反应、 -H的取代反应、氢化热、诱导效应 (二)、重点与难点n 重点:是烯烃的结构、 键的特征;n 烯烃的化学性质及应用;n 诱导效应;n 亲电加成反应的历程及马氏规则的应用。n 难点:烯烃的结构, 键的特征;n 诱导效应的理解和应用; n 亲电加成反应的历程;n 烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。(三)、教学内容1、烯烃的结构 ,烯烃的同分异构和命名。2、烯烃的物理性质和化学性质:亲电加成 与酸的加成、卤化、与乙硼烷的加成催化氢化 和氢化热、氧化反应 、聚合反应。3、 诱导效应4、烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则。5、乙烯、丙烯的性质和用途

3、,烯烃的制备。6、石油:石油的组成、石油的常减压蒸馏,石油的第二次加工,石油化工。 2、 3、 4、 6、 7、 9、 10、11、 12、 13、 18、 21Homework Assignments第三章 单烯烃 C=C是烯烃的官能团 .(烯键 )通式 : CnH2n第一节 烯烃的结构 现代物理方法证明 : 乙烯分子中所有原子在同一平面上,键长、键角如下 : C-C单键键长 0.154nm许多事实说明:许多事实说明: C C 由由 键和键和 键构成:键构成:例如:例如: CC 键能:键能: 345.6kj /molC = C 键能:键能: 610kj /mol 2345.6 杂化轨道理论认

4、为乙烯双键碳原子是 sp2杂化:三个 SP2构形平面三角形,彼此形120, 2Py轨道与这个平面垂直乙烯分子中的 键分子轨道理论处理 键:成键轨道: = py + 2py反键轨道: * * = 2py - 2py( 见 P47图 3-5 键的分子轨道能级图)p-Bonding molecular orbital烯烃 分子中的双键特点、 C=C中 一个是 键 ,一个是 键、 键和 键不同:) 键不能自由旋转 双键不能自由旋转) 键较不稳定,易破裂:因为 键侧面重叠程度较小, 键能小;键键能 610 345.6=246.4 kj /mol) 键电子云较易极化,易发生化学反应:、键长变短( sp2中 s成分较 sp 多而轨道变短)C=C 0.134 nm C C 0.154 nm ( 平均值)

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