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大学有机化学-第四章-炔烃和二烯烃.ppt

1、第四章 炔烃和二烯烃目录第一节 炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质、亲电加成、水化、氧化、炔化物的生成、还原五、乙炔六、炔烃的制备第二节 二烯烃一、二烯烃的分类及命名二、二烯烃的结构与稳定性三、丁二烯和异戊二烯四、共轭二烯烃的反应1第四章 炔烃和二烯烃第三节 共轭效应一、共轭体系的产生和类型二、共轭效应的特征三、共轭效应的传递四、静态 p 共轭效应和静态 共轭效应的相对强度第四节 速率控制与平衡控制习题 : 2、 4(2、 4)、 8( 1、 2、 5、 6)、 9、 13、14( 2、 4、 6、 8)、 15、 19( 2、 4、 5、 7)、202第四章

2、 炔烃和二烯烃1、掌握炔烃的结构和性质,比较 SP3、 SP2和 SP三种轨道杂化方式,比较烷烃、烯烃和炔烃的化学性质2、掌握共轭二烯在结构上和性质上的特点。3、掌握共轭效应和超共轭效应的本质、特征及其简单应用。4、掌握乙炔、 1, 3-丁二烯的有关知识。5、掌握下列概念和术语: SP杂化、炔键、炔化物、轨道电负性、林德拉催化剂、离域键、离域能、共轭加成、双烯合成、亲双烯体、官能团异构、 p-共轭、 -共轭、 -共轭、碳负离子及其稳定性、速度控制和平衡控制。 (一)、 教学要求3第四章 炔烃和二烯烃本章的重点是炔烃的结构和化学性质、共轭二烯的结构和重要反应。难点是对结构与性质的关系、共轭效应及

3、其相对强弱的认识和理解。( 二)、重点与难点 4第四章 炔烃和二烯烃(三)、教学内容n 1、 炔烃的结构、命名及物理性质。n 2、 炔烃的化学性质: 亲电加成、 水化、 氧化 、n 炔化物的生成 、 还原 。n 3、 炔烃的制备、乙炔的性质及用途。n 4、 二烯烃 的分类、命名及结构,丁二烯和异戊n 二烯,共轭二烯烃的反应。5、 共轭效应 n 6、 速度控制和平衡控制。5第四章 炔烃和二烯烃第一节 炔烃一、炔烃的结构(以乙炔为例)6第四章 炔烃和二烯烃乙炔的 键两个碳上未 杂 化的 2p轨道互相垂直, 组 成两个 键乙炔的 电 子云( 圆柱状 )7第四章 炔烃和二烯烃现代物理方法证明:乙炔分子

4、 ()直线型() 键长 0.12nm键能 835kj /molCC 键能 346 kj /molC=C 键能 610 kj /mol乙烯中 键键能: 264 kj /mol (610-346=264)乙炔中 键键能: 835 346=489 kj /mol(两个 键相互影响成圆柱形)8第四章 炔烃和二烯烃碳碳键 单 键 双 键 叁 键碳原子的杂化 SP3 SP2 SP键 长 (nm) 0.154 0.134 0.120 键 能 (KJ) 345.6 610 835 甲烷 乙烯 乙炔四面体构型 平面型 直线型C-H键能 (kJ) 410 444 506C-H键长 (nm) 0.110 0.1085 0.106三种碳碳键的比较9第四章 炔烃和二烯烃二、炔烃的异构现象和命名 炔烃异构现象比 烯烃简单: 有碳胳异构、位置异构。但没有顺反异构。炔烃命名与烯烃相似。英文名称词尾 :yne 例如: Ethyne Propyne( Acetylene)1-Butyne 2-Butyne4-Chloro-4-methyl-2-pentyne5-Bromo-2-methyl-3-heptyne10第四章 炔烃和二烯烃

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