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食品生物化学.ppt

1、食品生物化学单糖和寡糖单糖 凡不能被水解成更小分子的糖为单糖 。 单糖又可根据糖分子含碳原子数多少分为四碳糖、五碳糖、六碳糖 等,在自然界分布广、意义大的是五碳糖和六碳糖,分别称为戊糖和己糖。核糖、脱氧核糖属戊糖;葡萄糖、果糖和半乳糖为己糖。单糖的种类很多,其中以葡萄糖的数量最多,在自然界分布亦广糖的结构及性质虽各有异,但相同之处也不少。葡萄糖结构及性质有代表性。现以葡萄糖为例来阐述单糖的分子结构。 1.葡萄糖的分子结构 葡萄糖分子式为: (CH2O)6即 C6H12O6 。 研究表明:葡萄糖能和费林氏 (Fehling)试剂或其他醛试剂反应,证明葡萄糖分子含有醛基。葡萄糖能和乙酸酐结合,并产

2、生具有五个乙酰基的衍生物,证明葡萄糖分子含有五个羟基。葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇;上述研究证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链的。由此可知葡萄糖的链状结构式是: 葡萄糖,甘露糖和半乳糖都含六个碳原子,五个 OH和一个 CHO, 它们都有四个不对称碳原子(C*), 但他们分子中基团的排列有所不同,因而他们彼此也就有所不同。 2 .葡萄糖的构型 构型是指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,使该分子所具有的特定的立体化学形式。 镜象对映体 单糖的仲碳原子是不对称的,具有旋光异构现象()、( ) ,以及对映体 D、 L型。醛糖的构型判断依据是 D型、 L型甘油醛,以

3、糖分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别,羟基在左为 L型,在右侧为 D型。 D、 L型醛糖可以定义为 D、 L型甘油醛通过增碳反应分子中增加( HC-OH) 形成的糖。 对映体如图所示: 旋光异构现象 当偏振光通过具有旋光性质的某异构物溶液时,则偏振面会向右(顺时针方向)或向左(反时针方向)旋转。使偏振光振动面右旋的称右旋光性物质,而使偏振光振动面左旋的称左旋光性物质,分别用 “+”, “-”表示。 构型与旋光方向是两种概念, D, L是指构型, “+”, “-”指旋光方向。 D与 “+”, L与 “-”并无必然联系。 D-葡萄糖和 D-果糖旋光方向分别为 “+”和 “-”,而 L-葡萄糖 与 L-果糖旋光方向却均为 “-”。 3.葡萄糖的环状结构 葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结构来解释,如醛类能与NaHSO3起加成反应,而葡萄糖不能等。因此提出了葡萄糖的环状结构,该结构具有半缩醛基。天然葡萄糖多以六元环 ,即吡喃型葡萄糖的形式存在。如下图 : 4.葡萄糖的构象 构象指一个分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时,不要求共价键的断裂和重新形成。吡喃型己糖的空间构象折成椅式和船式两种无张力环,主要以椅式构象存在,而船式构象仅占极小比例。

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