大学有机化学试题和答案.docx

1、有机化学1试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH3)3C CH H （Z）- 或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6- 溴-2-己烯-1-醇CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺OHCHO 6.ONH22-phenylacetamide7.OH萘酚8.对氨基苯磺酸HO3S NH2COOH有机化学29.4环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2 分

2、，共 48 分）1.CHBr BrCHKCN/EtOHCH2Cl 答2.答3.+ C12 高温 高压、 O3H2O Zn粉CH = CH2 CH3COCH3H2OHBr Mg醚 H+OHCCHCH2CH2CH CHOC1C1；2答CH3COC1OBr OHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O； CH 3CH CCH3C CH3；4.CO2CH3 CO2CH3+答5.OH (上面）（下面）6.O ONH2NH2, NaOH,O O O 答 (HOCH2CH2)2OCN1, B2H62, H2O2, OH-)1, Hg(OAc2,H2O-THF, NaBH2 4 答OH有机

3、化学3CH2OHCH2Cl7. ClCl8.OHCH3CH3CH3+ H2O+1 历程Cl 答 OH9.OCH3+ CH2=CHO答 CH3 O O10.BrBrZnEtOH 答11.CH3 + Cl2 H+ CH2ClCO答CO12.NaOHH2OOHSNC2H5ONaC CH 3OC2H5ONaOOCH3CH2CH2CO CH3有机化学4CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3CH( 3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2Br H2SO4NaNO2 H3PO2CH3Br三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分）1、与 Na

4、OH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）CH3C

5、OOHOHHOHHA, B,COOH CH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C 2H5OHC、 CH 3CH2COCH2CH3 D、CH 3COCH2CH36. 与 HNO 2 作用没有 N 2 生成的是( C )A、H 2NCONH2 B、CH 3CH（NH 2）COOHC、C 6H5NHCH3 D、C 6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH 3COOHC、 CH 2ClCOOH D、HCOOH四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴有机化学

6、5苯胺 （）白色 苄胺AgNO3 醇 （ ） （）苄醇 （） （）苄溴 黄色AgBr五、 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHCHOBrMgEt2OMgBr O1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO ,KOH12, NaBH4 TM答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOONa+-C CH,12,H3O+HO C CHHg2+H2SO4OHOCH3CH3答 O3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OHCHHC CH 1,Na, NH

7、3(l) CH 1,Na, NH3(l)C2,CH3CH2Br2,3, H2OBr2HNO2 N2（ ）CHO有机化学6H2OHOH 答 Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH3COCH3 Ba(OH)2I2CH( 3)2C CHCOCH 3 C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHO O AlCl3H2C C(CH3)2HO OPPA TM5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO， HCHOOHCH3 O OCH3 CH3OHCH3CHCHO+ HCHO OH- HCNCNCH3CCHOCH3 H2O CH2OH CH2OH

8、CH3 OH H+COOH H2O答 CH2OH O O六、推断结构。 （8 分）2-（N，N- 二乙基氨基）-1- 苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O) AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2 DCH3C CHOHH+-H2OCH3C CH有机化学7D.A. CH3CH2COClOB. C. Br2, CH3COOHON(C2H5)2试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）CHO BrClHO H1. CH2OH （S ）-2，3-二羟基丙醛 2. Cl H（Z）-1 ，2-二氯-1-溴乙烯3

9、. 5甲基4己烯2醇C H 3C C H C HCH C H 3C H 3 O H4.CHOHO3 ， 3- 二甲基环己基甲醛 5.NH2对羟基苯胺6.邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH 2(COOCH2CH3)2,COOHCONH28.间溴苯甲酸 9.苯甲酰胺CH310. CH3 NN-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 30 分）1.CH CHBrOOOBrH C NO有机化学8CH2ClKCN/EtOH1,LiAlH4CH3CH2COCH2CO2C2H5 +2. 2,H3O答 CH3CH2CHOHCH CH O

10、H3.OO 答 CN4.CH3CH3H3C C C CH3 (上面） H3C C （下面）答 O CH3 O5.HHOHOHH 答 H6.OOH3CH3CH3C 答 H3C答BrCNCH3COCH3TsOH2 2O O-CN + HClH3C CCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4O H3O+OC2H5OHO EtONa/EtOH有机化学97.OCH3 O+ CH2=CH C CH3O2O CH3答 O8.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn +HCl NH2BrHNO20 5N2+BrHClCu2Cl2ClBrC三. 按要求回答问题。 （每题 2 分，共 12 分）1

11、. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药， TNT 炸药是（ C ）AO OOONHB C D5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c. 对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bca

12、d D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ）C2H5ONa C2H5ONaOOCH3CH2CHCCH3 O有机化学102 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）3 含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。 （ ） 6 制约 S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题

13、 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：C H 2 O H答C H OB rM gE t 2 OM g B r O1 ,2 , H 2 OC H 2 O HC r O 3 - 2 P yC H O 1 ,K O H2 , N a B H 4 T M2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答C H 3 C O C H 3 B a(O H )2I2(C H 3 )2 C C H C O C H 3 C 6 H 5 M gB rC uB rOB r2 /N aO HH O O A lC l3H 2 C C (C H 3 )2H

14、O OPPA T M3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH答O3 , H 2 OH C C H 1 ,N a , N H 3 )l(2 ,C H3 C H 2 B r C C H1 ,N a , N H 3 )( l2 ,O H H 2L i n d la rO H4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO， HCHOOHCH3O OC H 3C H C H OC H 3 H+ C H OO H -H 2O C H 3C C H OC H 2O HC H 3H C N C H 3CC H 2O HC H 3C H C NO HO HH +H 2O C H 3CC H 3C H C O O HO HH +H- 2O