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食用植物油中MCPD酯GC-MS测定方法研究.DOC

1、食用植物油中 3-MCPD 酯 GC-MS 测定方法研究王永瑞 1,2 王丹 3 徐宇丽 3 魏长庆 1,2*(石河子大学食品学院 1,石河子 832000)(新疆植物药资源利用教育部重点实验室 2,石河子 832000)(石河子出入境检验检疫局 3,石河子 832000)摘 要:建立了甲醇钠- 甲醇水解,固相萃取柱净化, HFBI 衍生结合气相色谱- 质谱(GC-MS)方法对食用油中 3-MCPD 酯含量进行测定。该方法在 0.502.50 mg/kg 范围内线性关系良好(r 2=0.988 5),检出限为 0.025 5 mg/kg,定量限为 0.093 3 mg/kg。3-MCPD 酯的

2、平均加标回收率在 94.80%104.62% 之间,RSD 1.47%5.23%。本方法操作简单、灵敏度高、重复性好,能够很好的适用于食用油中 3-MCPD 酯的检测。采用该方法对新疆几种市售食用油中的 3-MCPD 酯进行测定。新疆市售的几种食用油中均检测出浓度不等的 3-MCPD 酯。其中菜籽油、亚麻籽油、番茄籽油、花生油以及葡萄籽油受 3-MCPD 酯污染严重,3-MCPD 酯含量都高于 0.4 mg/kg。而核桃油、大豆油、红花籽油中 3-MCPD 酯的含量都低于 0.4 mg/kg。关键词: 食用植物油; 3-MCPD 酯; 气相色谱-质谱( GC-MS)中图分类号: TS225.1

3、 文献标识码:A 文章编号:1003-0174( ) - -Determination of 3-MCPD esters in edible vegetable oil by GC-MSWang Yongrui1,2 Wang Dan3 Xu Yuli3 Wei Changqing1,2*(Food college, Shihezi university1, Shihezi 832000)(Key Laboratory of Xinjiang Plant Medicine Resource Utilization2, Shihezi 832000)(Shihezi entry-exit ins

4、pection and quarantine bureau3, Shihezi 832000)Abstract: A method, hydrolyzed by sodium methoxide-methanol, purified by solid phase extraction (SPE) using diatomaceous earth as the sorbent, derivatized with heptafluorobutyrylimidazole (HFBI) and combined with gas chromatography-mass spectrometry 1 基

5、金项目:国家自然科学基金青年科学基金(31401617),国家自然科学基金地区科学基金(31360389,31760434),中国博士后科学基金第 59 批面上资助项目(168667),石河子大学高层次人才项目(RCZX201524) 收稿日期:2017-02-28作者简介:王永瑞,男,1991 年出生,硕士,食品化学通信作者:魏长庆,男,1981 年出生,副教授,粮食、油脂及植物蛋白工程(GC-MS) was established in order to detecting the content of 3-MCPD ester in edible plant oils. The meth

6、od showed good linear relationship in the range of 0.502.50 mg/kg (r2=0.988 5).The detection limit and quantification limit were 0.025 5mg/kg and 0.0933mg/kg respectively. The recovery rate was between 94.80%104.62%, and the relative standard deviation was between 1.47%5.23%. The method was easily o

7、perated with good sensitivity and repeatability, and it could meet the determination demand of 3-MCPD ester in edible plant oil. The content of 3-MCPD ester in several edible plant oil of Xinjiang was detected, and the results shown: 3-MCPD ester was found in all of edible plant oil with different c

8、oncentration. Rapeseed oil, flaxseed oil, tomato seed oil, peanut oil, and grape seed oil were severely contaminated with 3-MCPD esters, and the content of 3-MCPD esters were both higher than 0.4mg/kg. The content of 3-MCPD esters in walnut oil, soybean oil and safflower oil were both lower than 0.4

9、 mg/kg.Key words:edible plant oil; 3-MCPD ester; chromatography-mass spectrometry (GC-MS)新疆占中国 1/6 左右国土面积,地大物博,特产丰富,瓜果类农产品更是享誉国内外。近年来,利用新疆特有瓜果籽仁为原料生产的特种油脂不断深入市场,并赢得广大人民群众的好评 1。目前,新疆市场销售的特种油脂有:红花籽油、葡萄籽油、番茄籽油等多个种类。在植物油脂中,不同种类的脂肪酸、维生素以及不同的天然色素和微量元素对人体起着重要的作用,特种油脂因其脂肪酸组成的特殊性对各种类型体质的人群起到不同的保健效果,越来越受到广大消费

10、者青睐 2。然而近年来研究发现,在各类食用油以及油类食品中存在着一种潜在的致癌物质氯丙醇酯,这使得食用油的安全问题更加引人关注。3-MCPD 酯是 4 类氯丙醇酯中的 1 类,最早发现于 1980 年,由 Velek 等人在用酸水解蔬菜蛋白过程中发现 3。随着检测设备以及检测方法的发展,陆续有研究者在各类食品中检测出 3-MCPD 酯的存在,如饼干、咖啡、薯条、鱼油、食用油、婴幼儿奶粉等中都有存在 4-9。3-MCPD 酯之所以备受关注,不仅仅是因为其作为一种非营养物质的存在,而是因为其进入人体后会被水解为游离的 3-MCPD。这种物质已知具有肾脏毒性,致癌性以及致突变等危害,世界各国对 3-

11、MCPD 都有相应的限量标准 10-11。2017 年 9 月,随着新的国家食品安全标准 GB2762-2017食品中污染物痕量的正式实施,关于调味品中 3-MCPD限量指标也有着明确的规定。因此,本研究采用间接法将油样中的 3-MCPD 酯经过甲醇钠-甲醇碱水解为 3-MCPD,再固相萃取柱净化,七氟丁酰咪唑(HFBI)衍生结合 GC-MS 方法进行检测。利用该方法测定了新疆几种市售的常见食用油和几种特种食用油中 3-MCPD酯的含量,评估新疆市售食用植物油中 3-MCPD 酯的风险水平的同时也为食用油中 3-MCPD 酯变化规律的研究提供参考。1 材料与方法1.1 材料与仪器亚麻籽油、红花

12、籽油、核桃油、花生油、番茄籽油、葡萄籽油、核桃油、菜籽油: (均为一级油,生产地均为新疆 );3-MCPD 标准品(纯度 99.6%);氘代同位素 d5-3-MCPD 标准品(纯度 98.5%);3-MCPD 棕 榈 酸 二 酯标准品 ( 98%),d 5-3-MCPD 棕榈酸二酯标准品(纯度 97%); N-七氟丁酰基咪唑( 98%):;甲基叔丁基醚、无水硫酸钠、冰醋酸:分析纯;甲醇钠:化学纯;乙酸乙酯、甲醇、正己烷:色谱纯。7890A-5975C 气质联用仪; 85-2 恒温磁力搅拌器;EL204 电子天平;Xcelvap 全自动氮吹浓缩仪;Milli-Q 去离子水发生器;Cleanert

13、MCPD 氯丙醇专用固相萃取柱。1.2 标准溶液的配制准确称取 3-MCPD、d 5 -3-MCPD、3-MCPD 棕榈酸二酯、d 5-3-MCPD 棕榈酸二酯各 10.0 mg (精确至 0.1 mg),分别置于 4 支 10 mL 棕色容量瓶中,加入乙酸乙酯配制成质量浓度为 1000 mg/kg 的标准液,于 -20 冰箱内冷藏贮存。分别将上述单标储备液用乙酸乙酯稀释至 100 mg/kg,作为标准中间液。使用时用正己烷逐级稀释 100 mg/kg 的标准中间液至所需浓度。1.3 样品前处理1.3.1 水解与净化水解:准确称取 0.10 g 油样至 12 mL 具盖玻璃试管中,加入 50

14、L 10 mg/kg 的 d5-3-MCPD 棕榈酸二酯内标溶液( 相当于 100 ng 游离态的 d5 -3-MCPD),加入 0.5 mL 甲基叔丁基醚- 乙酸乙酯(8:2)混合液后, 45 下超声混匀。加入 0.5 mL 甲醇钠-甲醇(0.5 mol/L)室温下水解 4 min 后,迅速加入 3.0 mL 冰乙酸溶液(1.0 mL 冰乙酸溶于 30 mL 20% NaCl 溶液中) ,充分涡旋混匀。加入 3.0 mL 正己烷脱上层油相,涡旋静置。待明显分层后,去除正己烷层,该步骤重复 3 次。净化:将下层水相溶液上样于 CleanertMCPD 固相萃取柱中,待液体完全进入硅藻土填料后,

15、静置平衡 10 min。再用 15 mL 乙酸乙酯- 正己烷体系(体积比为 11:9)洗脱 3-MCPD 组分,将洗脱液接收于具盖玻璃管中,于 40 水浴下氮吹浓缩至近干,用 2 mL 异辛烷溶解残渣。衍生化:向净化后的溶液中加入 50 L HFBI 衍生试剂,旋紧盖子并涡旋混匀,置于 70 恒温干燥箱中反应 20 min。衍生化完成后,取出冷却至室温,加 3 mL 水并涡旋振荡 30 s 后静置分层,弃去下层水相,重复水洗 3 次后取上层有机相,经无水硫酸钠除水后装入进样瓶中,待 GC-MS 分析。1.3.2 GC-MS 检测色谱条件:DB-5MS 毛细管柱(30 m0.25 mm0.25

16、m);进样口温度 280 ;柱始温80 ,保持 1 min,再以 10 /min 升温至 190 ,以 40 /min 升至 300 ,保持 5 min;载气:高纯氮,流速 3.0 mL/min;进样方式:不分流进样;进样体积:1 L。 质谱条件:EI+,电子倍增器增益:+250 V,灯丝电流:100 A;阱温度:230 ;传输线温度:250 ;歧盒温度: 50 ;溶剂延迟:3 min;质谱采集时间:3-20 min;扫描质量范围:m/z 90300; 扫描速率: 0.65 s/次。2 结果与讨论2.1 样品制备条件的优化水解步骤主体参照国家标准 GB 5009.1912016食品安全国家标准

17、 食品中氯丙醇及其脂肪酸酯含量的测定 ,但在以下 3 个方面进行调整:1)使用冰乙酸与 20%氯化钠混合溶液(体积比 1:30)中和溶液中过量的甲醇 -甲醇钠溶液。一方面降低因先加冰乙酸再加氯化钠溶液复杂操作引起的误差;另一方面 3-MCPD 酯的甲醇/甲醇钠溶液水解是一个快速的过程,加入乙酸与 20%氯化钠混合溶液可以快速终止反应,避免碱过量造成的 3-MCPD 分解。2)洗脱时,采用乙酸乙酯-正己烷体系(体积比为 11:9)作为洗脱液。试验中发现在乙酸乙酯中添加一定比例的正己烷能使之更好地匹配 3-MCPD 的极性,以减少非目标物质的干扰。试验结果表明乙酸乙酯-正己烷体积比为 11:9 时

18、的回收率最高。 3)复溶时,国家标准中使用的溶液是正己烷,但正己烷在 70 高温的衍生化步骤中极易挥发,导致定容体积不准,因此改用挥发性较弱的异辛烷进行复溶。2.2 3-MCPD 和 d5-3-MCPD 的 HFBI 衍生物的定性分析采用间接法检测分析 3-MCPD 酯,最终是通过将 3-MCPD 酯碱水解成 3-MCPD 后,再经过 HFBI 衍生化进行 GC-MS 检测分析。在 3-MCPD 衍生物的质谱图中(图 1) ,m/z 169 表 1 3-氯丙醇及其内标物衍生产物的特征离子保留时间(min ) 氯丙醇衍生物 衍生试剂 特征离子峰(m/z) a10.999 d5-3-MCPD 七氟

19、丁酰咪唑 257,278,294,45611.035 3-MCPD 七氟丁酰咪唑 253,277,289,453注:下划线离子为定量离子,其余为定性离子。图 1 3-MCPD 衍生物的质谱图C3F7-、197C3F7CO -、225C3F7CO2C -离子碎片的相对丰度较大,但其均为七氟丁酰基的特征离子,并不是 3-MCPD 衍生物的特征离子。本文采用代表性的 3-MCPD 衍生物的特征离子作为定性、定量离子,如表 1 所示。其中,m /z=253 是 3-MCPD 的 HFBI 衍生物M-C3F7CO2-HCl+碎片离子的质荷比,m/ z 277(275)是M-C3F7CO2CH2 +碎片离

20、子的质荷比,m/z 289(291)是M-C3F7CO2 +的碎片离子质荷比,m/z 453 是M-CH2Cl +碎片离子的质荷比。相应的 d5-3-MCPD 的衍生物的对应离子碎片质荷比为 m/z =257、278(280) 、294(291) 、456 12。2.3 方法学评价2.3.1 线性范围、检出限、定量限准确移取一定量的 3-MCPD 以及 d5-3-MCPD 标准溶液于具盖试管中,用正己烷定容至2 mL,配制成相当于样品中 3-MCPD 含量为 0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 mg/kg 的一系列标准溶液。利用梯度浓度的 3-MCPD 标准品建立标准曲线结果如图 2 所图

21、 2 3-MCPD 标准曲线示。以 3-MCPD 以及 d5-3-MCPD 衍生物的定量离子峰面积之比为纵坐标,3-MCPD 质量浓度为横坐标进行线性回归。得到的线性方程为 Y=0.289 9X+0.045 2,R 2=0.9885。以信噪比(S/N)为 3 和 10 时对应的加标水平分别作为方法的检测限和定量限。此方法在 0.52.5 mg/kg 范围内线性相关性良好,检出限为 0.0255 mg/kg,定量限为 0.093 3 mg/kg。满足油脂中 3-MCPD 酯的分析检测。2.3.2 加标回收率取 15 份胡麻油样品,其中 3 份空白对照,其余样品中分别加入0.50、1.00、2.0

22、0、2.50 mg/kg 3-MCPD 棕榈酸二酯标准液,每组做 3 个平行样,经过样品前处理后检测 3-MCPD 酯含量,计算相应的加标回收率和 RSD,如表 2 所示。结果表明 3-MCPD 脂肪酸酯的平均加标回收率在 94.80%104.62%之间,RSD 1.47%5.23%。表明本研究所建立的方法的准确度和精密度较高,适用于食用植物油中 3-MCPD 酯含量的测定。表 2 加标回收率实验(n =3)加标量/mg/kg 底物值/mg/kg 实测值 /mg/kg 平均回收率/% RSD/%0 0.635 1 0.635 1 - -0.50 0.635 1 1.148 3 102.89 5

23、.231.00 0.635 1 1.627 1 98.77 3.662.00 0.635 1 2.575 3 94.80 1.472.50 0.635 1 3.250 6 104.62 2.852.3.3 仪器精密度选取 3 个浓度分别为 0.50、1.00、2.00 mg/kg 的 3-MCPD 标品衍生后进行 GC-MS 检测,平行进样 3 次,计算测定值的 RSD。结果如表 3 所示,3 个浓度的 3-MCPD 标品的 RSD值在 1.83%3.51%,表明仪器的性能良好,可以进行相关的试验。表 3 仪器精密度(n=3)质量浓度/mg/kg 均值 /mg/kg RSD/%0.5 0.50

24、66 3.511.00 1.0019 1.972.00 1.9987 1.832.4 新疆几种市售食用植物油中 3-MCPD 酯的含量利用上述方法对新疆产的几种市售食用油进行了检测,每种油脂做 3 个平行样。结果取平均值如表 4 所示。表 4 新疆几种食用油中 3-MCPD 酯的测定结果市售食用油 品牌数(个) 含量 (mg/kg) 平均值(mg/kg)亚麻籽油 3 0.239 41.128 8 0.857 7红花籽油 4 0.179 20.348 5 0.269 9番茄籽油 1 0.580 4葡萄籽油 1 1.068 3特种油核桃油 1 0.155 3大豆油 1 0.251 1花生油 1 0

25、.762 2普通油 菜籽油 1 1.364 4由表 4 可以看出,新疆市售的几种食用油中均检测出浓度不等的 3-MCPD 酯。在新的国家食品安全标准 GB 27622017食品中污染物痕量 中对于液态调味品中 3-MCPD 的限量为 0.4 mg/kg,固态调味品中 3-MCPD 的限量为 1.0 mg/kg。借此标准,可以看到在新疆的几种食用油中,菜籽油、亚麻籽油、番茄籽油、花生油以及葡萄籽油受 3-MCPD 酯的污染较严重,含量都高于 0.4 mg/kg。其中葡萄籽油、菜籽油中 3-MCPD 酯的含量在 1.0 mg/kg 以上。而核桃油、大豆油、红花籽油中 3-MCPD 酯的含量都低于

26、0.4 mg/kg。造成食用油中 3-MCPD 酯的含量的差别一方面原因与食用油自身的组成成分有关。不同的食用油中所含有的 3-MCPD 酯的前体物质如三酰基甘油酯、氯离子、脂肪酸等存在着差异性 13。另一方面与油脂的精炼工艺的差异有关。食用植物油的精炼过程的四个主要步骤:脱胶、脱酸、脱色和脱臭。在精炼的时候,若采用磷酸进行脱胶,可能会增加食用油中氯离子的含量,导致 3-MCPD 酯含量的增加;脱色白土的种类和酸性强弱也会影响食用油中 3-MCPD 的生成。目前已初步证实,精炼过程中的脱臭工序是 3-MCPD 酯生成的主要环节 14。脱臭工序是在高温加热条件下去除不需要的低沸点组分。在这过程中

27、,植物油中的氯离子与酰基甘油酯等 3-MCPD 酯的前体物质通过 SN1 取代反应生成 3-MCPD 酯。因此,在脱臭工序前尽可能除去 3-MCPD 酯的前体物质可以有效的预防 3-MCPD 酯的生成 15-16。或者通过适当的调整脱臭工序,比如采取分步脱臭。第一步进行低温长时间水蒸气蒸馏去除大部分不需要的易挥发组分,第二步高温短时间水蒸气蒸馏去除剩余少量高沸点组分。缩短高温加热时间,也可以有效的降低油脂中 3-MCPD 酯的形成。3 结论3.1 建立了甲醇钠-甲醇碱水解,固相萃取柱净化,HFBI 衍生结合 GC-MS 方法测定对食用油中 3-MCPD 酯含量。该方法在 0.502.50 mg

28、/kg 范围内线性关系良好,检出限为 0.0255 mg/kg,定量限为 0.0933 mg/kg。3-MCPD 酯的平均加标回收率在 94.80%104.62%之间,RSD 1.47%5.23%。本方法灵敏度高重复性好,能够很好的适用于食用油中 3-MCPD 酯的检测。3.2 采用了该方法测定的新疆几种市售食用油中的中 3-MCPD 酯的含量。在新疆市售的几种食用油中均检测出浓度不等的 3-MCPD 酯。其中菜籽油、亚麻籽油、番茄籽油、花生油以及葡萄籽油受 3-MCPD 酯的污染较严重,3-MCPD 酯的含量都高于 0.4mg/kg。而核桃油、大豆油、红花籽油中 3-MCPD 酯的含量都低于

29、 0.4 mg/kg,达到标准。参考文献1 张军辉. 新疆地区特色植物油脂的营养分析和发展前景J. 价值工程, 2010, 31: 85-86ZHANG J H. Nutritional Analysis and Development Prospects of Characteristic Plants Oil in XinjiangJ. Value Engineering, 2 李 静, 王 永, 杨耀东, 等. 棕榈油与常见食用油脂肪酸组分的比较分析 J. 南方农业学报, 2016, 47(12):2124-2128 LI J, WANG Y, YANG Y D, et al. Comp

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