有机合成习题.doc

1、合成题(I)1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成： OH3CCH232、由 C3 或 C3 以下有机物合成：OCOH4、由乙炔、C 2 或 C2 以下有机物合成：OH(叶醇，一种香料)5、由 Br为有机原料合成： COH36、由O合成CH3OH7、由丙二酸二乙酯合成CO-N+H38、由苯合成IClIClllKI (TM)9、由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成：NC-OHH10、由 C4 或 C4 以下有机物合成： CH2OHO2解：O+OHH2 CH5OCOEttCH3O3Na +C2H5OH2O+COEttO COEtt CH2O211、由苯甲醛、C 3 或 C3 以下有机物合成：CH2CH

2、3N12、由苯、C 3 或 C3 以下有机物合成：COHCH32CHI13、由 C4 或 C4 以下有机物合成：OOCH2COH3314、由苯、C 4 或 C4 以下有机物合成：C-H2C33O15、由苯、C 4 或 C4 以下有机物合成：Ph-CH2COH316、由苯或甲苯、C 4 或 C4 以下有机物合成：H3CBrBr17、完成转化：ClH2CHO CH2CHOO18、完成转化：CHOHOCH23CHOO19、完成转化：CCHOHH3 2556 C=C6H53H2520、由甲苯合成：H3CCNBr21、由PhCH=CHO PhCH2l CH2O2PhPhO、22、由CH3O CH3OO2

3、3、完成转化： CH32CH2BrO OCH2324、由丙二酸二乙酯合成CH2=-CH2-CO2H5325、由环己醇合成OCH326、由苯酚、O合成CH3OO27、由甲苯合成：CH3BrBrCH2329、由 C3 或 C3 以下有机物为原料合成： HO-CH2CH2-COH31、由 C4 或 C4 以下有机物为原料合成： O32、由乙炔(唯一有机原料)合成：C2H5C2H5O33、由丙二酸二乙酯合成：HOCH2CHO-N+334、由 C3 或 C3 以下有机物为原料合成：OC-O2H536、由 C3 或 C3 以下有机物为原料合成：CO2H5OH和37、由联苯出发合成： O38、由COEtCO

4、Et合成Ph(可使用 PhCH2Br 作辅助试剂)39、由 1，3-丁二烯为原料合成：COH40、从乙酰乙酸乙酯出发合成： CH3-CH-2CHOO341、完成转化： CH32COHCH32CHO42、完成转化： CH32COHCH32CHOH43、由间硝基甲苯合成：COHBrBrBr44、由丙二酸二乙酯及 C3 或 C3 以下有机原料合成：COH45、由萘合成：ClNO247、由对溴苯甲醛合成：CH2CH3DO48、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成： CH2O65C6H549、由丙酸乙酯合成： OCH3O51、由苯酚为起始原料合成：COEtO52、由“三乙” 、丙烯酸乙酯合成： OOH53、由

5、C3 或 C3 以下有机原料合成：CH2CH-C-OH2C-OH2C3O3354、由苯、丙酸、二甲胺、乙醇为有机原料合成：CH32C-O-CH2N(CH3)3265Ph55、由苯合成 ClCH2l56、由苯酚、邻氯苯甲酸合成BrClO1：CH3 CH3CH2l+ CH2O + HClZnCl2( I)(1) H2O/+() -C2CH2(OEt)2NaOC2H5-C(OEt)2Na+( I)3CCH2(COEt)2(1) NaOC2H5(2) Br3CCH2(OEt)2CH3 H3CCH2COH3SOCl2H3CCH223Ol AlC3H3OCH23(TM)2 解： CH33ONaOH ,2

6、(CH3)2=CH3O(I)CH2(OEt)2(2) (I )(1) NaOEt(CH3)2CH23O(OEt)2(1) H2O/+() -C2(CH3)2CH23OOHCN OCN- H2CC3OHO CHCN3H2O/+OCOH4 解：CH32CMgBrOH2O+CH32CH2C2OHH2lindlar C=HH2C2OC32CHCHNaCHC2H3NaH3 C2H5Br C2H5MgBr(TM)5 解：BrNaC CNH2O+ COHCOl CHOSOCl2 H2/Pd-BaSO4Br COHBrCOH3rCH3O/+ KMnO4NaOH/ Br2/PCOH3ZnBrZn CHOH2O+

7、COH3OH- H2O COH3(TM)6 解：O CH3O CH3CH3MgIH2O+ 2SO4(1) B2H6(2) 2O ,- CH3HO(TM)7 解：Br2rCH(OEt)2CH2(OEt)2NHOOKOHNKOOBrCH(OEt)2 NCH(OEt)2OO(1) C2H5Na(2) (3)22Cl NC(OEt)2H2(C3)(1) H2O/+() -C2(H3)2CH2COHNNH3CO-+8 解：NO2 NH2 CO3HNO32S4 (C3O)2Fe +HClNHCO3NH2 NHCO3NH2ClClFe +HCl l2 NaO2+HCl0-5 NHCO3NO2HNO32S4

8、NHCO3Clll 2ClllNHC3N2 Cl-Cl+ N2 Cl-Clll+Cul H2O/- NaO2+HCl0-5 10 解：Br2rCH(OEt)2CH2(OEt)2O NKO NCH(OEt)2OOBrCH(OEt)2(2) KOH(1) N3 ,(1) NaOC2H5(2) Br(2)4Br NC(OEt)2H2()3Br(1) 5%NaOH(2) +(3) , -C2 H2NCHOH2BrC2(2)NaOHNCOHH(TM)S211 解：CO CH=OH3+ (CH32CO)2C2H5OK 2/NiNH3 , NaOBr/H-CH2CO3 CH2COH23CH2NH23(TM)12 解： CH22CH3+ CH32ClOAlC3Zn-Hg/ClC22CH3NH2(1) (2) Fe+HCl (3O)2CH22CH3NHCO3NO3H2S4CH22CH3NHCO32NaO2+HCl0-5 CuNH2O+ or-C22C3NH2O2 2CH23N2+ Cl-O2 22CH3NO2CNaO2+HCl0-5 C22C3NO2CHH2O/+ CH22H3H2COFe +HClKICH223N2+ Cl-COHCH22H3ICOH