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高三有机化学内容复习.doc

1、1有机化学必考内容课题 1 有机物的分类一、按骨架分类1 有 苯 环 的 有 机 物芳 香 化 合 物 : 分 子 中 含 有 碳 环 的 有 机 物脂 环 化 合 物 : 分 子 中 含环 状 化 合 物 子 之 间 的 连 接 呈 链 状链 状 化 合 物 : 分 子 中 原有 机 化 合 物2烃的分类(1)脂 肪 烃环 的 烃芳 香 烃 : 分 子 中 含 有 苯 环 的 烃脂 环 烃 : 分 子 中 含 有 碳环 状 烃 ( 环 烃 ) 链 状中 碳 和 碳 之 间 的 连 接 呈链 状 烃 ( 链 烃 ) : 分 子烃 (2)链烃的分类 叁 键 的 链 烃炔 烃 : 分 子 中 含

2、有 碳 碳 双 键 的 链 烃烯 烃 : 分 子 中 含 有 碳 碳不 饱 和 链 烃 烷 烃饱 和 链 烃链 烃 二、按官能团分类1官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。2有机物主要类别、官能团、通式类别 官能团 通式烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯典例导悟 1下列有机化合物的分类不正确的是A B C D苯的同系物 芳香族化合物 不饱和烃 醇2下列对有机化合物的分类结果正确的是A乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃 B苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃C乙烯、乙炔同属于烯烃 D 同属于环烷烃3S 诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有

3、苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基4观察下列有机物的分子结构,将其所含官能团的名称填写到相应的横线上。(1) _;(2) _;(3) _;(4) HOCCH 2NHHOn25分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。请你对以上有机化合物进行分类,其中:属于烷烃的是_;属于烯烃的是_;属于芳香烃的是_;属于卤代烃的是_;属于醇的是_;属于醛的是_;属于羧酸的是_;属于酯的是_;属于酚的是_。课题 2 有机物的结构一、有机物的结构特点1碳原子的成键特点成键数目(1)碳原子总是形成 个键(2)氮原子、磷原子总是形成 个键( NO2 除外) 。(3)氧原

4、子、硫原子总是形成 个键。(4)氢原子、卤原子总是形成 个键。成键种类:碳原子形成 ;氮原子形成 等;氧原子、硫原子形成 ;氢原子、卤原子形成 。连接方式:碳原子形成 或 。2碳原子的成键方式(1)饱和碳原子:在烃分子中仅以 成键的碳原子。如烷烃和环烷烃中的碳原子。(2)不饱和碳原子:在烃分子中以 或 成键的碳原子。如烯烃或炔烃。(3)手性碳原子:在有机物分子中与 个不同的原子或原子团相连的碳原子。3有机物结构的表示方法有机物名称 结构式 结构简式 键线式丙烯乙醇乙酸4有机物的通式(1)烷烃:C nH2n+2(2)其它有机物:每引入一个碳碳双键或碳氧双键,则减去 个氢;每引入一个碳碳 键,则减

5、去 个氢,每引入一个碳环,则减去 个氢。有机物 烯烃 炔烃 苯及同系物 饱和一元醇(醚) 饱和一元醛(酮) 饱和一元酸(酯)通式二、同系物的判断规律1一差(分子组成差一个或若干个 )2二同( )3三注意3(1)必为同一类物质(2)结构必相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)(3)同系物间物理性质必不同,化学性质必相同,因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。典例导悟 1麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经我国科学家研究发现其结构为:(1)麻黄素中含氧官能团的名称是_,属于_类(填“醇”或“酚” ) 。(2)下列各物质与麻黄素互为同系物的

6、是_。ABCDE三、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构(类别异构) (详见下表)组成通式 可能的类别 典型实例CnH2nCnH2n2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO24顺反异构:含有碳碳双键的有机物具有顺反异构。顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。如四、同分异构体数目的判断方法1已知分子式,写同分异构体顺序:位置异构碳链异构官能团异构2一元取代物的同分异构体(1)等效氢法:适用于 如(2)对称法:适用于 如3限定基团的有机物的同分异构体4苯环上的位置异构4典例导悟 2透明聚酯玻璃钢可用于制造

7、导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:(丙) (丁)填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是_;下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号) 。aBr 2/CCl4 溶液 b石蕊溶液 c 酸性 KMnO4 溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_。(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中 AD 均为有机物):淀粉 A B C D 稀 硫 酸 一 定 条 件 浓 硫 酸 1700C 试 剂 X 乙 NaOH溶 液 A 的分子式是_,试剂 X 可以是_。(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应

8、的化学方程式是 。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 110。丁与 FeCl3 溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为_。3四联苯 的一氯代物有A3 种 B4 种 C5 种 D6 种4立方烷结构为立方体,其结构简式如图所示: ,立方烷的六氯代物有A2 种 B3 种 C4 种 D5 种5满足分子式为 C3H4ClBr 且不含有环的有机物共有A6 种 B7 种 C8 种 D9 种6写出符合下列条件的 F( )的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_。属于一元酸类化合物苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基7 的一种同分异构

9、体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。.分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:_。8 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,共有 _种( 不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为 221,写出 J 的这种同分异构体的结构简式_。补充练习1已知 (b) 、 (d) 、 (p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是Ab 的同

10、分异构体只有 d 和 p 两种 Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面2下列关于有机化合物的说法正确的是A2-甲基丁烷也称为异丁烷 B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC 4H9Cl 有 3 种同分异构体 D油脂和蛋白质都属于高分子化合物3分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构)A7 种 B8 种 C9 种 D10 种54轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯A均为芳香烃 B互为同素异形体 C互为同系物 D互为同分异构体5分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机

11、物有(不含立体异构)A3 种 B4 种 C5 种 D6 种6分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)A3 种 B4 种 C5 种 D6 种7下列化合物中同分异构体数目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯8下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是A戊烷有 2 种同分异构体 BC 8H10 中只有 3 种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种DCH 3CH2CH2CH3 光照下与氯气反应,只生成 1 种一氯代烃9下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类) 数目最少的是

12、A烃 B醇 C苯的同系物 D酯 C4H8O210满足下列条件的同分异构体共有(不考虑立体异构) 分子式为 C5H10O3;等量的有机物与足量的 NaHCO3 溶液、Na 反应时产生的气体在相同条件下的体积比为11。A4 种 B6 种 C10 种 D12 种11分子式为 C4H8Cl2,且分子中含有两个甲基的同分异构体共有 (不考虑立体异构) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种12根据要求完成下列问题。(1)分子式为 C5H10O2 属于酯的同分异构体有_种。(2)已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为 ,A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体,由此推断 A 苯环上的四溴代物

13、的同分异构体有_种。(3)有机物 CH3OC6H4CHO 有多种同分异构体,其中属于酯类,结构中含苯环的有_种。13端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应:2R CCHRCCCCR+H 2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线:回答下列问题:芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 31,写出其中3 种的结构简式_ 。14H 的分子式为 C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有 1 种。则 H 的同分异构体有多种,写出其中能满足: 能发

14、生银镜反应,能与碳酸氢钠溶液反应,核磁共振氢谱有4 种峰,3 个条件的芳香类同分异构体的结构简式_。15有机物 A、B 的分子式均为 C11H12O5,均能发生如下变化。6已知:A、B、C、D 均能与 NaHCO3 反应;只有 A、D 能与 FeCl3 溶液发生显色反应,A 苯环上的一溴代物只有两种;F 能使溴水褪色且不含有甲基;H 能发生银镜反应。D 的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:_。能与 FeCl3 溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有两种16化合物 A 是分子式为 C7H8O2 的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四个峰,且

15、其峰面积之比为 3122,A的属于芳香化合物的同分异构体有_种,写出其中符合下列条件的 A 的一种同分异构体 W 的结构简式:_。含有两个取代基;苯环上的一氯代物只有两种;1 mol W 能与足量金属钠反应生成 1 mol H2。课题 3 有机物的命名一、烷烃的命名1命名原则:选选主链,称某烷。编编号位,定支链。写取代基,写在前,标位次,短线连,不同基,简到繁,相同基,合并算。2注意事项:(1)最长、最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如含 6 个碳原子的链有 A、B 两条,因 A 有三个支链,含支链最多,故应选 A 为主链。(2)编号位要遵循“近” 、 “简

16、” 、 “小”原则原则 解释首先要考虑“近” 以离 较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从 的支链一端开始编号。同“近” 、同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次依次比位次 的即为正确的编号。如: (3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“, ”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物分别命名为 、 。二、烯烃和炔烃的命名选主

17、链连有 的最长的碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔” 。编号位从距离 最近的一端对主链上的碳原子进行编号。写名称与烷烃类似,但须标出官能团的位置。例如: 命名为: 。三、苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻” 、 “间” 、 “对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。特别提醒(1)有机物名称中出现“正” 、 “异” 、 “新” 、 “邻” 、 “间” 、 “对” ,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。7

18、(2)有机物命名时常用到的四种字及含义如下,注意避免混淆。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;二、三、四指相同取代基或官能团的 ;1、2、3指 或 的位置;甲、乙、丙、丁指主链 分别为 1、2、3、4。四、其它含氧衍生物的命名与烯烃或炔烃命名类似。典例导悟 1 (1)下列有机物命名正确的是A 1,3,4三甲苯 B 2甲基2氯丙烷C 2甲基1丙醇 D 2甲基3丁炔(2)某烷烃的相对分子质量为 128,其化学式为_。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:若该烷烃不能由任何一种烯烃与 H2 加成反应而得到,则该烷烃的结构简式为_。CH 3C(CH3)2CH2C(CH3)3 系统命名为_,该烃一氯

19、取代物有_种。支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为_。2下列有机物的命名错误的是C2-甲基-1-丙醇 D1,3-二溴丙烷3根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是CCH 3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2 乙基戊烷 DCH 3CH(NH2)CH2COOH 3 氨基丁酸4用系统命名法命名下列有机物。(1) ,命名为_;(2) ,命名为_;(3) ,命名为_;(4) ,命名为_;(5) ,命名为_。课题 4 常见有机反应类型一、常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型 有机物类别卤代反应酯化反应水解反应硝化反应取代反应磺化反应加成反应消去反应燃烧酸性 KMnO4 溶液氧化

20、反应直接(或催化) 氧化还原反应聚合反应 加聚反应8缩聚反应与浓硝酸的颜色反应与 FeCl3 溶液的显色反应1根据官能团判断有机反应类型典例导悟 1某有机物的结构简式为 ,则其不可能发生的反应有加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 水解反应 与氢氧化钠反应 与 Fe2 反应A B C D2下列关于洛哌丁胺的说法中,正确的是A能发生消去反应 B不能发生水解反应C能与浓溴水发生取代反应 D能与新制 Cu(OH)2 发生氧化反应31,6-己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一,可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为环己烯(A)通过氧化反应制备 G 的反应过程( 可能的中间产物为 B、C、D、E 和

21、F)。下列说法正确的是AAB 属于取代反应 B BC 属于氧化反应 C CD 属于消去反应 D G尼龙属于缩聚反应2官能团与反应类型二、由反应条件判断反应类型典例导悟 4化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C5H8,B 的分子式为 C5H8O2,A 和 B 的一系列反应如下(部分反应条件略去),C 为单溴代物,分子中有两个亚甲基。下列说法错误的是AA 和 B 的反应属于加成反应 B 反应属于取代反应C反应属于消去反应 D反应的反应类型相同5请观察下图中化合物 A H 的转换反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白:洛哌丁胺9(1)写出图中化合物 C、G、H 的结构简式:C_,G_,

22、H_。(2)属于取代反应的有(填数字代号 )_。三、由反应类型判断产物典例导悟 6 “张- 烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物 J 的路线如下:已知:(1)A 属于炔烃,其结构简式是 _。(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为 30。B 的结构简式是_。(3)C、D 含有与 B 相同的官能团, C 是芳香族化合物。 E 中含有的官能团是_。(4)F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是_,试剂 b 是_。(5)M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是_。(6)N 为顺式结构

23、,写出 N 和 H 生成 I(顺式结构)的化学方程式:_。10有机化学必考内容课题 1 有机物的分类一、按骨架分类1 有 苯 环 的 有 机 物芳 香 化 合 物 : 分 子 中 含 有 碳 环 的 有 机 物脂 环 化 合 物 : 分 子 中 含环 状 化 合 物 子 之 间 的 连 接 呈 链 状链 状 化 合 物 : 分 子 中 原有 机 化 合 物2烃的分类(1)脂 肪 烃环 的 烃芳 香 烃 : 分 子 中 含 有 苯 环 的 烃脂 环 烃 : 分 子 中 含 有 碳环 状 烃 ( 环 烃 ) 链 状中 碳 和 碳 之 间 的 连 接 呈链 状 烃 ( 链 烃 ) : 分 子烃 (2

24、)链烃的分类 叁 键 的 链 烃炔 烃 : 分 子 中 含 有 碳 碳 双 键 的 链 烃烯 烃 : 分 子 中 含 有 碳 碳不 饱 和 链 烃 烷 烃饱 和 链 烃链 烃 二、按官能团分类1官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。2有机物主要类别、官能团、通式类别 官能团 通式烷烃烯烃 CC CnH2n炔烃 CC CnH2n2芳香烃卤代烃 X(表示卤原子) 一元卤代烃:RX醇 OH 饱和一元醇:C nH2n+2O酚 OH醚 O 饱和一元醚:C nH2n+2O醛 CHO 饱和一元醛:C nH2nO酮 CO 饱和一元酮:C nH2nO羧酸 COOH 饱和一元羧酸:C nH2nO2酯COO 饱和一元酯:C nH2nO2典例导悟 1下列有机化合物的分类不正确的是 AA B C D苯的同系物 芳香族化合物 不饱和烃 醇2下列对有机化合物的分类结果正确的是 DA乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃 B苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃

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