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第一单元 有机药物制备专题 3 让有机反应为人类造福n 阿司匹林(学名乙酰水杨酸)是现代生活中应用较为广泛的药物之一。 1763年,一位英国牧师在一篇论文中指出,柳树皮提取物能缓解寒颤病(疟疾)的症状。近一个世纪后,一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。n资 料 问题 n 从牧师的发现,医生的证实,到有机化学家分离和鉴定的结果为水杨酸,你们能否以苯为原料,合成水杨酸,要求写出合成路线。信息提出 :水 杨 酸与乙 酰 水 杨 酸,水 杨 酸与乙 酰 水杨 酸的分子中都含有苯 环 和 羧 基,水 扬酸分子()中 羟 基上的被乙 酰 基()取代生成乙 酰 水 杨 酸 。资料卡n 苯在铁粉催化作用,与氯气反应,生成氯苯,氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应;苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。合成路线 :n 根据同学们对酸的性质的了解,水杨酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜,你们能否想办法解决这个问题。n 查阅阿司匹林溶片( 25mg)说明书,其结构式为 ,能否实现由水杨酸到阿司匹林。资料:n 水杨酸具有较强的酸性,服用后会对人体消化道产生严重刺激,且现在服用的阿司匹林丝毫没有令人不愉快的味道。这是因为 1893年 ,一位化学家合成了乙酰水杨酸 .
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