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天然药化苯丙素香豆素.ppt

1、生源: 是由莽草酸( shikimic acid)通过芳香氨基酸(苯丙氨酸或酪氨酸)合成而来。植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的:1 对羟基桂皮酸 R1= H R2=H ( p-hydroxy cinnamic acid)2 咖啡酸 ( caffeic acid) OH H3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 H4 芥子酸 ( sinapic acid) OCH3 OCH3第一节、苯丙酸类一、 苯丙酸类化合物如 : 异阿魏酸 (isoferulic acid)、邻羟基桂皮酸 (o-hydroxy cinnamic acid)、对甲氧

2、基桂皮酸 (p-methoxy cinnamic acid)其余的桂皮酸衍生物 (少见 )苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等结合成酯存在,其中一些化合物还有较强的生理活性。 苯丙酸衍生物 生理活性抗菌、利胆绿原酸( chlorogenic acid) 金银花 ,为 中药材 和 植物 的统称。植物金银花又名忍冬,为 忍冬科 多年生半常绿缠绕 木质藤本 植物。 “金银花 ”一名出自 本草纲目 ,由于忍冬花初开为白色,后转为黄色,因此得名金银花。药材金银花为忍冬科 忍冬属 植物忍冬及同属植物干燥花蕾或带初开的花。金银花自古被誉为清热解毒的良药。它性甘寒气芳香,甘寒清热而不伤胃,芳香透达

3、又可祛邪。金银花既能宣散风热,还善清解血毒,用于各种热性病,如身热、发疹、发斑、 热毒疮痈、 咽喉肿痛 等证,均效果显著。二、 苯丙素的提取 分离: 苯丙酸类及其衍生物大多具有一定水溶性,常与其它一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起,一般要经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等反复层析才能纯化。 鉴别: 利用酚羟基的性质( 1) 1-2% 的 FeCl3甲醇溶液或铁氰化钾 -三氯化铁试剂。( 2)紫外光下呈兰色荧光,氨水处理后呈兰色或绿色荧光。(酚羟基解离)三、苯丙素的波谱特征 紫外光谱的测定有利于苯丙酸类的鉴定。中性溶液中,游离的苯丙酸的 UV与其酯或苷相似,碱性溶剂中,酚酸的谱带与它的酯光谱有明显差别。 红外 核磁共振:四、结构鉴定:例 1:丹参素甲的波谱特征 三氯化铁呈黄绿色,红外显示羧基( 1732, 2750-2550)和羟基( 3450-3150)的存在。丹参素甲1HNMR数据如下:例: 2: 王不留行乙酸乙酯可溶部分得的无色油状物三个芳香质子 :7.02(1H, d, J=1.5Hz) ; 7.23(1H,d,J=7.9Hz); 6.91(1H,dd,J=7.9,1.5Hz); 两个亚甲基质子3.04(2H, t, J=7.5Hz); 2.84(2H,t,J=7.5Hz)

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