1、化学工业出版社第7章 甾体化合物 一、概述 二、甾体化合物的性质 三、代表性甾体化合物 四、甾体皂苷五、强心苷化学工业出版社一、甾体化合物的结构与命名 甾体化合物在生命活动中起调节和控制作用。例性激素调节性功能及调节生育，皮质激素调节水盐代谢及糖的平衡。甾体化合物主要有胆甾醇，胆汁酸，性激素，肾上腺皮质激素，甾体生物碱等。 1.甾体化合物的结构甾体化合物基本母核(结构)为环戊稠多氢化菲，一般含有三个支链，其中R1、R2常为甲基，R3因化合物不同而异。环戊稠多氢化菲R3R1R2化学工业出版社甾体化合物的立体构型主要有两大类，分别称为胆甾烷系和粪甾烷系。胆甾烷系(别系) A,B环反式(5系) A,
2、B环aa型连接 CH3CH3RHHHH1819BACH3HCH3 RA B化学工业出版社粪甾烷系 (正系) A,B环顺式(5系) A,B环ae型连接 18及19 上的甲基称 甲基，在环平 上 ( )的 甲基称- 甲基，在环平 ( )的甲基称- 甲基。 在的甾体化合物中 - 甲基，其 基 其在环平 在环平 的的 ，用 - -表 。 CH3CH3RHHHH1819BACH3CH3 RHAB化学工业出版社两个甾体化合物 (1) 体 分 式为C21H30O2，学名为4- 甾 -3,20-二 ， 有 作用， 胆 醇合。 (2) 氢化 的分 式为C21H30O5 ，称皮质醇。 生活性，主要用currenc
3、y1皮和“性节，C11上-OH -式，C17上-OH -式 11,17,21-三fi基-4- 甾 -3,20-二 。 CH3CH3CCH3OHHHOCH3CH3CCH2OHOHHHOHO OH化学工业出版社与氢化 的fl 结构的一化合物，生作用，与氢化 的的异 C11上-OH-式。 (11-fi基，17-fi基) HOH2C OOOHHO化学工业出版社.甾体化合物命名结合IUPAC命名 与中，一母体化合物的名称表述” (1) (甾)烷(Androstane)(2) (甾)烷(Estrane)1234 5 67891011121314 1516171819 1234 5 678910111213
4、14 15161718化学工业出版社(3) (甾)烷(Pregnane) (6) 甾烷(Stigmastane) (4) 胆甾烷(Cholestane)(5) 甾烷(Ergostane)2021 222324 25 2627282829化学工业出版社例 17-fi基-4- 甾-3,20-二 5,7,22- 甾三 -3-醇 OOOHHHHOH OHO OOBrH3-fi基-5 -胆甾-6- 6-5- 甾-7,20-二 化学工业出版社二、甾体化合物的一反 与构的系甾体化合物的反 、和构有，胆甾烷与粪甾烷的构” 。5 -胆甾烷构，A,B环反式， 甾体C3上-OH大多 为 -式 ，C17上R为 -式，45、56 反 。5 -粪甾烷构，A,B环顺式，C3上 - ， -OH多 。 5-胆甾烷构 5-粪甾烷构 CH3HCH3 RHH(e)(a)(a)(e)CH3CH3 RHHH
