1、第7章 甾体化合物 一、概述 二、甾体化合物的性质 三、代表性甾体化合物 四、甾体皂苷五、强心苷一、甾体化合物的结构与命名 甾体化合物在生命活动中起调节和控制作用。例性激素调节性功能及调节生育，皮质激素调节水盐代谢及糖的平衡。甾体化合物主要有胆甾醇，胆汁酸，性激素，肾上腺皮质激素，甾体生物碱等。 1.甾体化合物的结构甾体化合物基本母核(结构)为环戊稠多氢化菲，一般含有三个支链，其中R1、R2常为甲基，R3因化合物不同而异。环戊稠多氢化菲R3R1R2甾体化合物的立体构型主要有两大类，分别称为胆甾烷系和粪甾烷系。胆甾烷系(别系) A,B环反式(5系) A,B环aa型连接 CH3CH3RHHHH18
2、19BACH3HCH3 RA B粪甾烷系 (正系) A,B环顺式(5系) A,B环ae型连接 18及19位上的甲基称角甲基，在环平面上方(或前方)的角甲基称-角甲基，在环平面下方(或后方)的甲基称-角甲基。天然存在的甾体化合物中都是 -角甲基，其 基 其在环平面前方 是在环平面的的后方，用 -或-表 。 CH3CH3RHHHH1819BACH3CH3 RHAB两个甾体化合物 (1) 体 分 式为C21H30O2， 名为4- 甾 -3,20-二 ， 有 作用， 胆 醇 合。 (2) 氢化 的 分 式为C21H30O5 ， 称皮质醇。 生 活性，主要用皮 和 性 节 ，C11上-OH是-式，C17
3、上-OH是-式 11,17,21-三基-4- 甾 -3,20-二 。 CH3CH3CCH3OHHHOCH3CH3CCH2OHOHHHOHO OH与氢化 的 结构的一化合物，生 作用，与氢化 的 的异是C11上-OH是-式。 (11-基，17-基) HOH2C OOOHHOcurrency1.甾体化合物命名结合IUPAC命名与中“，一母体化合物的名称表述fi下 (1) fl(甾)烷(Androstane)(2) (甾)烷(Estrane)1234 5 67891011121314 1516171819 1234 5 67891011121314 15161718(3) (甾)烷(Pregnane
4、) (6) 甾烷(Stigmastane) (4) 胆甾烷(Cholestane)(5) 角甾烷(Ergostane)2021 222324 25 2627282829例 17-基-4- 甾-3,20-二 5,7,22-角甾三 -3-醇 OOOHHHHOH OHO OOBrH3-基-5 -胆甾-6- 6-5- 甾-7,20-二 二、甾体化合物的一反与构 的 系甾体化合物的反、和构 有 ，胆甾烷与粪甾烷的构 fi下” 。5 -胆甾烷构 ，A,B环反式，天然甾体C3上-OH大多为 -式 ，C17上R为 -式，45、56位 反。5 -粪甾烷构 ，A,B环顺式，C3上 -位， -OH多 。 5-胆甾烷构 5-粪甾烷构 CH3HCH3 RHH(e)(a)(a)(e)CH3CH3 RHHH
