山东大学网络教育药物化学13答案.doc

1、药物化学 1 一、化学结构 （一）请写出下列结构的药物名称和主要药理作用 。 OO HC C C H 3NC H 3C H 31 .NN N HNNNC lO H2 .米非司酮，孕激素拮抗剂 氯沙坦，血管紧张素受体拮抗剂 ONO HOOC l3 .NNNO1 / 2C O O HH OH O C O O H4 .吲哚美辛，抗炎药 酒石酸唑吡坦，镇静催眠药 SNH 2 N C C O N H NSON O C H 3C O O N aC H 2 O C O C H 35 .NNNH ONNNFF6 .头孢噻肟钠，抗生素 氟康唑，抗真菌药 O HNSH2 NC lO O OOH7 .OOH OO

2、HO1 68 .呋塞米，利尿药 米索前列醇，妊娠早期流产，抑制胃酸分泌 HNNHFOO9.C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 3OO1 0 .氟尿嘧啶，抗肿瘤药 维生素 A 醋酸酯，治疗夜盲症，角膜软化、皮肤干裂、粗糙及粘膜抗感染能力低下等症 (二 ) 请写出下列药物的化学结构和主要药理作用。 1. 盐酸普萘洛尔 2. 雷尼替丁 3. 青霉素钠 4. 盐酸环丙沙星 5. 雌二醇 6. 丙酸睾酮 7. Cisplatin 8. Vitamin C 9. 9-（ 2-羟乙氧基甲基）鸟嘌呤 10. N-(4-羟基苯基 )乙酰胺 答案： 1. 化学结 构书 P123;受体阻滞剂，抗心绞痛

3、等 2. 化学结构书 P 176;H2 受体拮抗剂 3. 化学结构书 P260;抗菌药 4. 化学结构书 P304;抗菌药 5化学结构书 P381;甾体雌激素 6. 化学结构书 P391;雄性激素 7顺铂；化学结构书 P232；抗肿瘤药 8. 维生素 C;化学结构书 P425;在生物氧化和还原过程中起重要作用，参与氨基酸代谢、神经递质的合成、胶原蛋白和组织细胞间质的合成。 9. 更昔洛韦 ;化学结构书 P334;抗病毒药 10.对乙酰氨基酚 ;化学结构书 P202;解热镇痛药 二、 药物的作用机 制 （一）请写出下列药物的作用靶点，指出是该靶点的激动剂还是拮抗剂（或阻滞剂或抑制剂）。 1. 他

4、莫昔芬 2. 氯贝胆碱 3. 吗啡 抗雌激素 乙酰胆碱受体激动剂 阿片受体激动剂 O C H3ON O 2N C H 3H 3COH3COH4 .NNN H 2H 2 NC H 2O C H 3O C H 3O C H 35 .钙通道阻滞剂 二氢叶酸还原酶抑制剂 （二）请写出对下列酶有抑制作用的一种 药物名称，及其化学结构和主要药理作用。 1. 环氧化酶 2. 细菌 DNA 螺旋酶 3. 细菌二氢叶酸合成酶 4. 内酰胺酶 5. HIV 逆转录酶 答案： 1.阿司匹林 ，解热镇痛，化学结构书 P198 2 诺氟沙星 ，抗菌，化学结构书 P301 3.磺胺嘧啶 ，抗菌，化学结构书 P314 4.

5、青霉素钠，抗菌，化学结构书 P260 5.齐多夫定，抗病毒，化学结构书 P331 三、体内代谢 请指出下列药物 2 种或 2 种以上的代谢途径或代谢产物 NNNNC lH1234567891 0 1 11 .： 答案： + 参考答案： 去甲基、氮氧化、氯水解、硫醚化 NNOCH3Cl2.： 答案： + 参考答案： 去甲基、羟基化、 1、 2 或 4、 5 位开环 NN NNOOC H 3C H 3C H 3H 2 O3 .: 答案 ： + 参考答案： 1， 3， 7 位去甲基、 8 位氧化 四、结构修饰及构效关系 1. 巴比妥类药物作用时间的长短与什么有关？ 参考答案： 与 巴比妥类药物 5，

6、 5 双取代基的 体内氧化代谢 稳定性有关 ：当 5 位取代基不易被氧化，作用时间较长。 2. 比较吗啡 与可待因镇痛作用的强弱，说明原因。 参考答案： 吗啡 3 位羟基可与受体形成氢键结合，而可待因 3 位羟基被醚化不能与受体形成氢键结合。所以吗啡镇痛作用比可待因强。 3. 说明氯贝胆碱化学和代谢稳定性好的原因。 参考答案： 结构中氨基的给电子作用使羰基碳上的正电荷降低，不利于亲和试剂（如氢氧根离子）的进攻，另外 2 位甲基的空间位阻作用也使酯键不易水解。 4. 莨菪醇与苯甲酸衍生物、苯乙酸衍生物及吲哚甲酸衍生物成酯各有什么样的作用？ 参考答案： 苯甲酸衍生物：局麻作用，苯乙酸衍生物：抗乙酰

7、胆碱作用 ， 吲哚甲酸衍生物：止吐 作用。 5. 红霉素 C9 羰基和 C6 羟基在酸性条件下脱水环合，如何改造 C9 羰基和C6 羟基使口服抗菌活性增强？ 参考答案： 如罗红霉素为 C-9 的衍生物 1 分） 、在 C-9 的 位即 8 位引入氟得氟红霉素、6-羟基甲基化得克拉霉素，抗菌活性增加，药代动力学改善。 药物化学 2 一、化学结构 （一）请写出下列结构的药物名称和主要药理作用 。 OClNNCH31.ON S HN N O2H NC H 3H C l2 .地西泮，镇静催眠 盐酸雷尼替丁， H2 受体拮抗剂 OOON C H 3C H 3C H 3B rH 3 C C H 33 .N

8、C H 3H C l H 2 O324 .溴丙氨太林，抗 M 胆碱 盐酸赛庚啶，抗组胺 H1 NSOONH 3C C H 3O C H 3C H 3OH C l5. O HHNC HH O3 H 2 OH C l6 .盐酸地尔硫卓，钙通道阻滞剂，扩血管作用 盐酸吗啡，镇痛 H 2 NNNFFFOSO C H37 .NNOHO HHHHH OH OON H 2 H C l8.塞利西布，抗炎 盐酸阿糖胞苷，抗肿瘤 OO OOO HO HO HOOOO HOH9.NH N HCC H 3( C H 2 ) 3 N C 2 H 5C2 H 5C l 2 H 3 P O 41 0 .红霉素，抗菌 磷酸氯

9、喹 ，抗疟 (二 ) 请写出下列药物的化学结构和主要药理作用。 1.苯妥英钠 2.Caffeine 3.盐酸麻黄碱 4.盐酸普鲁卡因 5.卡托普利 6.昂 丹 司 琼 7. 环 磷 酰 胺 8. 阿 莫 西 林 9. 诺氟沙星 10.Dexamethasone Acetate 答案： 1.化学结构书 P23；抗癫痫药 2. 咖啡因；化学结构书 P55；中枢兴奋药 3. 化学结构书 P90 拟肾上腺素，松弛支气管平滑肌，收缩血管，兴奋心脏。 4. 化学结构书 P112； .局麻 5. 化学结构书 P140；血管紧张素转化酶抑制剂 6. 化学结构书 P183；止吐药 7. 化学结构书 P225；抗

10、肿瘤药 8. 化学 结构书 P267；抗生素 9. 化学结构书 P301 喹诺酮类抗菌药 10. 化学结构书 P407；肾上腺皮质激素 二、 药物的作用机制 （一）请写出下列药物的作用靶点，指出是该靶点的激动剂还是拮抗剂（或阻滞剂或抑制剂）。 1. 氯丙嗪 2. 阿扑吗啡 多巴胺受体拮抗剂 多巴胺受体激动剂 NNS N NN C NHH H3 .NONN4 .西咪替丁， H2 受 体拮抗剂 昂丹司琼， 5-HT3 拮抗剂 O HH 2NC O O N a5 .COX 抑制剂 （二）请写出对下列酶有抑制作用的一种药物名称，及其化学结构和主要药理作用。 1.二氢叶酸还原酶 2.H+/K+ ATP

11、酶 3. 内酰胺酶 4.乙酰胆碱酯酶 5. HMG-CoA 还原酶 答案： 1.甲氧苄啶，抗菌，化学结构书 P318 2.奥美拉唑，抗溃疡，化学结构书 P179 3.克拉维酸钾，抗菌，化学结构书 P279 4.溴新斯的明，抗老年痴呆，化学结构书 P66 5.洛伐他汀，降低总胆固醇，也能降低 LDL,VLDL 水平，并能提高血浆中的HDL 水平，可用于原发性高胆固醇血症和冠心病的治疗，也可用于预防冠状动脉粥样硬化，化学结构书 P156 三、体内代谢 请指出下列药物 2 种或 2 种以上的代谢途径或代谢产物。 N C H3O HH OH OH1 .: 答案： + 参考答案： 3 位甲醚化、 N 去

12、甲基、氨基氧化 C H 3C H 3N H C O C H 2 N ( C H 2 C H 3 ) 2 H C l2 .: 答案： + 参考答案： 去乙基、水解、氨基对位羟化 OHN C H3H O3 .: 答案： + CH3COOH 参考答案： 儿童：硫酸酯，成年人：葡萄糖醛酸酯， 小部分代谢物 N-羟基衍生物。 四、结构修饰及构效关系 1.盐酸氮介毒性较大，如何通过结构修饰降低其毒性？ 参考答案： 通过减少氮原子上的电子云密度来降低氮芥的反应性，从而达到降低毒性的目的。如盐酸氧氮芥和芳香氮介能减弱了氮原子上的电子云密度，从而烷基化能力下降。 2.与青霉素相比，为什么苯唑西林钠既耐酸又耐酶？

13、 参考答案： 苯唑西林钠结构中的异恶唑取代了青霉素结构中的苄基，在异恶唑的 3 位引入苯基（吸电子和空间位阻）， 5 位引入甲基（空间位阻），因此即耐酸又耐酶。 3.按化学结构，天然皮质激素分为几类，结构上的异同点是什么？ 参考答案： 天然皮质激素可分为可的松类、皮质酮类和醛固酮。都具有孕甾烷基本母核结构和 4-3， 20-二酮及 21-羟基功能基团； 17 位含有羟基的为可的松类化合物，无羟基的为皮质酮类化合物。 4.说明胰岛素的主要结构特征。 参考答案： 胰岛素是由 A、 B 两条肽链组成，人胰岛素 A 链有 11种 21 个氨基酸， B 链有 15 种 30 个氨基酸。 A 链 A7(C

14、ys)-B7(Cys)， A20(Cys)-B19(Cys)形成二个二硫键。 A 链中 A6(Cys) All(Cys) 还形成一个二硫键。 5.说明萘普酮对胃肠道刺激作用小的原因。 参考答案： 它能在关节中抑制 PGs 的合成，不影响胃粘膜中环氧化酶的活性。 药物化学 3 一、化学结构 （一）请写出下列结构的药物名称和主要药理作用 。 H 3 C OO N C H 3O H HC H 3H O O HO HO HOO*1 .酒石酸美托洛尔， 1 受体阻滞剂 NOH C l.2 .C H 3C H 3O O HOH 3 C C H 33 .盐酸美沙酮，镇痛 吉非罗齐，降脂 H 3 C OH 3

15、 C ON C H 3C H 3NC H 3O C H 3O C H 3H C l* 23454 .OOO OOC H 3C H 3HHC H 3H5 .盐酸维拉帕米，钙通道阻滞剂 青蒿素，抗疟 NN HSSH 2NC lO OO OH6 .O HN OSH2 NO OC lOH7 .氢氯噻嗪，利尿 呋塞米，利尿 NHONaOClCl8.O C H 3NHS NH NHC l OOOO9 .双氯芬酸钠，抗炎 格列本脲，降糖 H C lO HNFFF1 0 .盐酸 氟西汀，抗抑郁药 (二 ) 请写出下列药物的化学结构和主要药理作用。 1. 阿昔洛韦 2. 甲苯磺丁脲 3. 己烯雌酚 4. 氢化可

16、的松 5. 普罗加比 6. 丙酸睾酮 7. Nitroglycerin 8. Vitamin D3 9. N, N-二甲基 -2-氯 -10H-吩噻嗪 -10-丙胺盐酸盐 10. 1-(4-羟基 -3-羟甲基苯基 )-2-(叔丁氨基）乙醇 答案： 1. 化学结构书 P334,抗病毒 2. 化学结构书 P347，降糖 3. 化学结构书 P385，非甾体雌激素 4. 化学结构书 P404，肾上腺皮质激素 5. 化学结构书 P40，抗精神失常 6. 化学结构书 P391，雄性激素 7. 化学结构书 P148， NO 供体药物 8. 化学结构书 P417，促进小肠粘膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙磷的吸

17、收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡。 9. 盐酸氯丙嗪，化学结构书 P28，抗精神病药 10. 沙丁胺醇 , 化学结构书 P91，肾上腺素受体激动剂 二、 药物的作用机制 （一）请写出下列药物的作用靶点，指出是该靶点的激动剂还是拮抗剂（或阻滞剂或抑制剂）。 1. 螺内酯 2. 醛固酮 3. 己烯雌酚 盐皮质激素拮抗 剂 醛固酮激动剂 雌激素受体激动剂 H C lOOC H 3IIO NC H 3C H 34 .NO HOSOC H 3NH NO5 .钾通道阻滞剂 COX 抑制剂 （二）请写出对下列酶有抑制作用的 一种药物名 称，及其 化学结构和主要药理作用。 1. 血管紧张素转化酶 2. H

18、MG-CoA 还原酶 3. 胸腺嘧啶合成酶 4. 碳酸酐酶 5. 粘肽转移酶 答案： 1.卡托普利，抗高血压，化学结构书 P140 2.洛伐他汀，降低总胆固醇，也能降低 LDL,VLDL 水平，并能提高血浆中的HDL 水平，可用于原发性高胆固醇血症和冠心病的治疗，也可用于预防冠状动脉粥样硬化，化学结构书 P156 3.甲氨蝶呤，抗肿瘤，化学结构书 P241 4. 乙酰唑胺，利尿 ,化学结构书 P362 5.青霉素钠，抗菌，化 学结构书 P260 三、体内代谢 请指出下列药物 2 种或 2 种以上的代谢途径或代谢产物。 NOOOON O 2H1.: 答案： + 参考答： 光催化的分子内歧化反应、

19、水解 NCH O NC H = C H 2O H2 .: 答案： + 参考答： 2， 2羟化 ,6 位去甲基 NN H 2O3.: 答案： + 参考答案： 10、 11 位环氧化、羟化、苯环羟化 四、 结构修饰及构效关系 1. 说明甲 氯芬那酸比甲芬那酸抗炎作用强的原因？ 参考答案： 甲氯芬那酸苯环 2， 6 位双氯取代使 2 个芳香结构不公平面，这种非公平面的构型适合抗炎受体。 2. 说明哪类氮芥类抗癌药在体内生成高度活性的乙撑亚胺离子，哪类药物能形成碳正离子中间体？ 参考答案： 氮芥类结构中 N 上给电子取代，如烃基取代在体内生成高度活性的乙撑亚胺离子；氮芥类结构中 N 上吸电子基取代，如

20、芳香基取代能形成碳正离子中间体。 3. 比较阿莫西林和氨苄西林聚合速度的快慢，说明原因。 参考答案： 结构中一个侧链的氨基向另一个分子的羰基碳进攻形成聚合物，阿 莫西林苯环对位的酚羟基给电子基使氨基上的电子云密度增加，促进聚合反应，所以阿莫西林聚合速度快。 4. 纳洛酮和吗啡的结构相似，但前者为受体拮抗剂，后者为受体激动剂，说明原因？ 参考答案： 纳洛酮除了与阿片受体结合外，还与拮抗辅助疏水区进行第四点结合，所以纳洛酮为拮抗剂。吗啡只与阿片受体结合，不与拮抗辅助疏水区进行第四点结合，所以吗啡为激动剂。 5. 青蒿素的主要结构改造方法或产物有哪些？ 参考答案： 青蒿素为内酯结构不稳定，可将内酯羰基还原为二氢青蒿素，二氢青蒿素可制成甲醚或乙醚，为了增加水溶性可制成 多元酸酯的钠盐。