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美拉德反应的机理.doc

1、美拉德反应的机理(以葡萄糖为例)美拉德反应过程可分为初期、中期和末期三个阶段。CC OHHC HHOC OHHC OHHCH2OHCC OHHC HHOC OHHC OHHCH2OHCC OHHC HHOC OHHCHCH2OHH N H+R-NH2不不不 不不不 不不不不不不不A.中中中中(1).不不不不(2).不不不不CC OHHC HHOC OHHCHCH2OH不不不不不不不CC OHHC HHOC OHHC OHHCH2OHH+H不不 -H不不不不CC HHOC OHHC OHHCH2OHNHCOHH NH RCC HHOC OHHC OHHCH2OHH2CONH RR不不不不不不不不

2、不不 不不不不不不1-不不-1-不不-2-不不不不不不不H O R NH RO-H2O 不不不不不不不不H NH ROH2CC OC HHOC OHHC OHHCH2OHHCC OHC HHOC OHHC OHHCH2OHNH R NH RHCC OHC HC OHHC OHHCH2OHN R CHOC OC HC OHHC OHHCH2OHHCHOC OC HC HC OHHCH2OHCHOCC HCCCH2OHHOB.中中中中不1不不不不不:不不不不不不不Schiff不 3-不不不不不不不不不不不不不 5-不不不不不不HMF不H不不不 不不不不不不不不+H-H2O+H2O-R-NH2-H2

3、O-H2O不不不不不H2CC OC HHOC OHHC OHHCH2OHNH R H2CC OHC OHC OHHC OHHCH2OHNH RCH2C OHC OC OHHC OHHCH2OHCH3C OC OC OHHC OHHCH2OHCH3C OC OHC OHC OHHCH2OH不2不不不不不不不不不不不不不不2,3-不不不 -R-NH2不不不不(3)氨基酸与二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下,氨基酸可发生脱羧、脱氨作用,生成醛和二氧化碳,其氨基则转移到二羰基化合物上进一步发生反应生成各种化合物(风味物质。如醛、吡嗪等) ,这一反应称为斯特勒克(Strecker)降解反应。(4)果糖基胺的其他反应产物的生成。在美拉德反应中间阶段,果糖基胺除生成还原酮等化合物外,还可以通过其他途径生成各种杂环化合物,如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋喃化合物、吡喃化合物等,所以此阶段的反应是一个复杂的反应。C末期阶段羰氨反应的末期阶段,多羰基不饱和化合物(如还原酮)一方面进行裂解反应,产生挥发性化合物;另一方面又进行缩合、聚合反应,产生褐黑色的类黑精物质,从而完成整个美拉德反应。(1) 醇醛缩合。(2) 生成类黑精物质的聚合反应。

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