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手性化合物合成方法.docx

在有机合成中产生手性化合物的方法有4种:1使用手性的底物2使用手性助剂3采用手性试剂4使用不对称催化剂常常需要使用天然产物,如:氨基酸、生物碱、羟基酸、萜、碳水化合物、蛋白质等。1.使用手性的底物这种方法局限于比较有限的天然底物如图,该化合物的硼氢化反应中,由于羟基的作用产生另外新的立体中心(反应从分子的背后发生)以下两个反应,第一个是由于羧基的控制得到相应的手性产物另一个则是由于反应中间体烯醇阴离子的构象决定了构型2.使用手性助剂如图,在第一步使用LDA去质子化时,为了使得上边的醇锂和下边的烯醇锂相距最远,Z-异构体占优势,在下一步与EtI的反应中得以产生了立体中心。类似地,用烯醇锆替代烯醇锂(使用LDA,ZrCp2Cl2)确保烯醇的构型,再和醛反应产生不对称中心。这些反应多数通过手性助剂的金属原子和底物中已有手性的O、N等原子络合,之后再加入其他试剂实现不对称中心的形成。这其中手性唑啉环是一个非常不错的手性助剂,它水解后可以生成一个羧基(潜在官能团)另外一个试剂是手性的3-

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