有机合成学案2.doc

1、人教版化学学科选修五模块主备人 赵中明 审核 徐海龙 使用时间 编号 028课 题第四节第 1课时有机合成课 型新授课学习目标1.了解有机合成的过程及遵循的基本原则。2.会用逆合成分析法分析较简单有机物的合成路线。3.从有机物官能团转化的角度体会逆合成分析法。重点、难点从有机物官能团转化的角度体会逆合成分析法。学法指导自主学习、探究、归纳总结、对比学习过程教与学备 忘1预习导学一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过_，生成具有_和_的有机化合物。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物_的构建和_的转化。3有机合成的过程【思考讨论】如何在有机物分子中引入羟基？

2、二、逆合成分析法1逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的_，该_同_反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定_和_。2有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件_，并且具有_。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是_、_、_和_的。2学习探究活动探究阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇 A与乙醇的不同之处在于 。

3、此醇羟基的引入可用 B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；(6)由乙烯可用 制得 B。总结解题思路:思考用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？总结三限时训练1下列反应中，不能引人碳碳双键的是（ ）A、乙醇的消去反应 B、 溴乙烷的消去反应C、乙醇的催化氧化反应 D、乙炔与 HCl的加成反应2、有机化合物分子中能引入氯原子的反应是( )有机物在空气中燃烧 甲烷的取代反应 乙炔的加成反应 氯乙烯的加聚反应A B C D3.在下列有机反应类型中,不能引入羟基的是( )A还原反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应4某有机物能与溴加成而使溴水褪色，也能在一定条件下发生水解反应生成两

4、种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中一定有下列基团中的( )-COOCH 3 -OH -Cl -CHO -CH=CH 2 -COOH A B C D4、延伸拓展：5某有机化合物 X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物 X是 A. C2H5OH B. C2H4 C. CH3CHO D. CH3COOH五、课时作业6.由 CH3CH2CH2Br制备 CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )选项反应类型 反应条件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶

5、液/加热C氧化、取代、消去加热、KOH 醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去、加成、水解NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热【能力提升】7.(2012北京丰台高二测试)A、B、C 都是有机化合物,且有如下转化关系,A B C,A的相对分子质量比 B大 2,C去 氢 加 氢 催 化 氧 化 的相对分子质量比 B大 16,C能与 A反应生成酯(C 4H8O2),以下说法正确的是( )AA 是乙炔,B 是乙烯 BA 是乙烯,B 是乙烷CA 是乙醇,B 是乙醛 DA 是环己烷,B 是苯8. 实现转化： 可行的方法是 ( )与足量 NaOH溶液共热，再通入足量 CO2气体与稀硫酸共热后，再

6、加入足量 NaOH溶液该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热与稀硫酸共热后，再加入足量的 NaHCO3溶液A B C D9、乙烯酮(CH 2=C=O)在一定条件下能与含有活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为 CH2=C=O+HA 乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是 ( )A与 HCl加成生成 CH3COClB与 H2O加成生成 CH3COOHC与 CH3OH加成生成 CH3COOCH2OHD与 CH3COOH加成生成 CH3COOCOCH310.化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（ ）11.试根据下面的合成路线回答：。（1）在方框中填人适当有机物的结构简式；（2）

7、在括号内填上反应条件或反应物的分子式；（3）写出最终产物 发生加聚反应的化学方程式。12.AG 都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(I)已知：6.0 g化合物 E完全燃烧生成 8.8 gC02和 3.6 g H20；E 的蒸气与氢气的相对密度为 30，则 E的分子式为 ；(2)A为一取代芳香烃，B 中含有一个甲基。由 B生成 C的化学方程式为 ；(3)由 B生成 D、由 C生成 D的反应条件分别是 、；(4)由 A生成 B、由 D生成 G的反应类型分别是 、；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为 ；六、学习反思答案及解析：1【解析】乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A错

8、误；溴乙烷的消去反应生成乙烯，B 错误；乙醇的催化氧化反应引人 ，不引入碳碳双键，正确；乙炔与 HCl按物质的量比 1 ：1发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D 错误。【答案】C2【解析】有机物在空气中燃烧，生成二氧化碳和水不能 引入氯原子，错误；甲烷在光照下与氯气的取代反应可引人氯原子，正确；乙炔与 Cl2或 HCl的加成反应可引人氯原子，正确；氯乙烯的加聚反应不能引入氯原子，错误。【答案】C3【解析】：CHO 与氢气的加成反应(也是还原反应)，A 能引入羟基，错误；RX 的水解反应能引入OH，B 错误；而消去反应只能在有机物中引入不饱和键,不会引入OH，正确；加成反应能引入羟基，D 错

9、误。【答案】C4【解析】能与溴发生加成反应，还能发生加聚反应，则此有机物中一定有-CH=CH 2；能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，此有机物中一定有-COOCH 3。【答案】A5【解析】根据转化关系知，X、Y、Z 分子中均含 2个碳原子。Y 为乙醇，Z 为乙酸，因此 X为乙醛。【答案】C6.【解析】：反应过程为CH3CH2CH2Br CH 3CH=CH2 CH 3CHBrCH2Br CH 3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH 水溶液/加热.【答案】C7【解析】：由 A B C,可推知 A为醇,B

10、为醛,C 为酸,且去 氢 加 氢 催 化 氧 化 三者碳原子数相同,碳链结构相同,又据 C能与 A反应生成酯(C 4H8O2),可知 A为乙醇,B 为乙醛,C 为乙酸.【答案】C8. 方法可行。【答案】D9、【解析】乙烯酮与 HCl加成,反应的为碳碳双键，生成 CH3COCl，A正确；与 H2O加成生成 CH3COOH，B 正确；与甲醇反应生成CH3COOCH3，C 错误；乙烯酮与 CH3COOH加成生成 CH3COOCOCH3，正确。【答案】C10.【解析】由题目信息知，C 4H8是由 C4H100经消去反应生成的单烯烃。则 C4H8与 Br2加成时，两个 Br应分别连接在相邻的两个碳原子上。【答案】B11.【解析】对比分析最初反应物、一种中间物质和目标化合物的结构简式，根据各步转化的反应条件可知，反应是加成反应，生成；反应是卤代烃的水解反应，生成 ，该物质发生催化氧化时，只有-CH 2OH被氧化为-COOH。反应是醇羟基的消去反应。【答案】 （1）； （2）O 2； 浓 H2SO4，加热；（3）12【解析】(1)E 的相对分子质量为 Mr=302=60。0.1 mol E完全燃烧生成 0.2 mol CO2和 0.2 mol H20，0.1 mol E含氧原子的物质的