1、淮阴卫生高等职业技术学校药物化学第十章 激素类药物学习要求学习要求授课内容授课内容学习小结学习小结重点难点重点难点激素（激素（ hormone）是由高度分化的内分）是由高度分化的内分泌细胞合成并直接分泌泌细胞合成并直接分泌的化学信息物质，通过的化学信息物质，通过调节各种组织细胞的代调节各种组织细胞的代谢活动来影响人体的生谢活动来影响人体的生理活动。理活动。本章介绍的激素类本章介绍的激素类药物包括甾体激素和胰药物包括甾体激素和胰岛素，包括天然激素和岛素，包括天然激素和人工合成激素。人工合成激素。 淮阴卫生高等职业技术学校药物化学学习要求掌握掌握 甾体激素的结构特点和分类；掌握雌甾烷、雄甾体激素的
2、结构特点和分类；掌握雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；掌握典型药物雌二醇甾烷、孕甾烷的结构特点；掌握典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松、胰岛素、格列本脲的结构、理化性质及临床用途胰岛素、格列本脲的结构、理化性质及临床用途；熟悉熟悉 甾体激素的命名原则；熟悉枸橼酸他莫昔芬、甾体激素的命名原则；熟悉枸橼酸他莫昔芬、苯丙酸诺龙、炔诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的苯丙酸诺龙、炔诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的松的结构、理化性质及临床用途；松的结构、理化性质及临床用途；了解了解 雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺皮质激素及雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺皮质
3、激素及降糖药物的发展；了解降血糖药物的作用特点；降糖药物的发展；了解降血糖药物的作用特点；了解甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍的结构、理化性了解甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍的结构、理化性质及临床用途。质及临床用途。淮阴卫生高等职业技术学校药物化学重点难点知识重点：知识重点：甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松和胰岛素的结构、理化性质及临床用途。塞米松和胰岛素的结构、理化性质及临床用途。知识难点：知识难点：甾体激素的结构特点
4、和分类；甾体激素的结构特点和分类；甾体激素药物间的化学区分。甾体激素药物间的化学区分。淮阴卫生高等职业技术学校药物化学授课内容第一节第一节 甾体激素甾体激素 概述概述 雌激素及抗雌激素雌激素及抗雌激素 雄激素和蛋白同化激素雄激素和蛋白同化激素 孕激素及抗孕激素孕激素及抗孕激素 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 第二节第二节 胰岛素及口服降血糖药胰岛素及口服降血糖药 胰岛素胰岛素 口服降血糖药口服降血糖药淮阴卫生高等职业技术学校药物化学第一节 甾体激素甾体激素（甾体激素（ steroidal hormones），是），是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性物质
5、，按药理作用，可分为物质，按药理作用，可分为 :性激素（性激素（ 雌激素、雄激素和孕激素）雌激素、雄激素和孕激素）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 （糖皮质激素、盐皮质激素）（糖皮质激素、盐皮质激素）甾体激素具有极重要的医药价值，在维持甾体激素具有极重要的医药价值，在维持生命、调节生理功能、影响发育、调节免疫生命、调节生理功能、影响发育、调节免疫等方面有重要作用。等方面有重要作用。一、概述一、概述掌握甾体药物的基本骨架A BC D1234 5 6789101112 13 17161514环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲 的母核，其中的母核，其中 A环、环、B环、环、 C环为六元环，环为六元环， D环为
6、五元环。环为五元环。 淮阴卫生高等职业技术学校药物化学甾核四个环中共有甾核四个环中共有 6个手性碳，但由于四个手性碳，但由于四环连并在一起，互相牵制，碳原子相对固定环连并在一起，互相牵制，碳原子相对固定，难以转动和翻动，现知甾体激素均以最稳，难以转动和翻动，现知甾体激素均以最稳定的定的 全反式全反式 的刚性甾核而存在。的刚性甾核而存在。雌甾烷13-CH3雄甾烷10-CH313-CH3孕甾烷10-CH313-CH317-C2H5根据其化学结构，又可分为根据其化学结构，又可分为 雌甾烷类雌甾烷类、雄甾烷类和孕甾烷类。、雄甾烷类和孕甾烷类。 淮阴卫生高等职业技术学校药物化学甾体化合物命名规则： 用
7、-表示取代基处于环平面的上方，用实线连接； 用 -表示取代基处于环下方，用虚线连接。 用 “去甲基 ”或 “降 ”表示比原母核失去一个甲基或环缩小一个碳原子；用 “高 ”表示环扩大一个碳原子。 双键的位次可用阿拉伯数字表示，亦可用 “”来表示。淮阴卫生高等职业技术学校药物化学二、 雌激素及抗雌激素 雌激素（雌激素（ estrogens）是最早发现的甾体）是最早发现的甾体激素，由卵巢分泌，其生理作用为促进女性性激素，由卵巢分泌，其生理作用为促进女性性器官的发育成熟和维持第二性征；与孕激素一器官的发育成熟和维持第二性征；与孕激素一起在性周期、妊娠、授乳等方面发挥作用。起在性周期、妊娠、授乳等方面发挥作用。天然雌激素有天然雌激素有雌二醇雌二醇 (estradiol)雌雌 酮酮 (estrone)雌三醇雌三醇 (estriol)
