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天然药物化学 1.ppt

1、第六章一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油一、萜的含义和分类萜类化合物( Terpenoids) 是生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。从化学结构看,由 甲戊二羟酸 衍生而成, 基本碳架多具有 2个或 2个以上 异戊二烯 ( C5单位)结构特征。凡由 甲戊二羟酸 衍生、且分子式 符合(C5H8 )n 通式的 衍生物均称为萜类化合物。萜类化合物常常根据分子结构中 异戊二烯单位的数目 进行分类,如单萜、倍半萜、二萜等, 同时再根据各萜类分子结构中 碳环的有无和数目的多少 ,

2、进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等,例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。 萜类多数是含氧衍生物,所以萜类化合物又可分为 醇、醛、酮、羧酸、酯及苷 等萜类。一、萜的含义和分类类别 碳原子数目 异戊二 烯单 位数存在形式半 萜 5 1 植物叶单萜 10 2 挥发 油倍半 萜 15 3 挥发 油二 萜 20 4 叶 绿 素、植物醇二倍半萜25 5 植物病菌、昆虫代 谢物三 萜 30 6 皂苷、 树 脂四 萜 40 7 胡 萝 卜素多 萜 5n 8 橡胶、硬橡胶一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的

3、化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油1.经验异戊二烯法则 ( Wallach 1887)萜类化合物均由 异戊二烯单位 以头尾顺序或非头尾顺序相连而成。萜类可降解得到异戊二烯,用异戊二烯可合成萜。2.生源异戊二烯法则 ( Ruzicka 1938)萜类化合物由 甲戊二羟酸 衍生而成。见下图:单萜类( monoterpenoids) 是由 2个异戊二烯单位构成 、 含 10个碳原子的化合物类群,广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中,是植物挥发油的主要成分,在昆虫激素及海洋生物中也存在。它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气,是医药、化妆品和食品工业的重要原料。 单萜以苷的形式存在时 ,不具有挥发性,不能随水蒸气蒸馏出来。单萜类化合物可分为 链状型和环状型 (单环、双环等)两大类,其中以单环和双环型 两种结构类型所包含的单萜化合物最多。构成的碳环多为 六元环,也有五元环、四元环和七元环 。二、萜类的结构类型及代表性化合物1、单萜( 1)开链单萜二、萜类的结构类型及代表性化合物

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