1、开题报告化学吡唑乙酰胺配体的合成与表征一、选题的背景与意义吡唑类化合物是一类重要的含氮杂环化合物，具有广泛的生物活性和良好的发展前景，已遍及医药、染料、涂料、颜料、食用色素、香料、农药、兽药、洗涤剂、化妆品、表面活性剂、功能用药剂如墨水、液晶等等各种领域1。吡唑类化合物以其低毒、高效以及结构多样的特性而在化学研究中扮演着十分重要的角色，引起了许多化学人士的关注2。同时，吡唑环上取代基可以多方位变换使其在药物学领域中得到广泛应用。近年来，吡唑类化合物已成为新农药、医药研究中令人关注的焦点。吡唑衍生物具有抗菌、消炎、降血糖、抗癌及抗艾滋病毒的活性，可以作为抗菌剂、抑制剂、抗血栓药及抗肿瘤等广泛应用
2、于医药中，在治疗肿瘤、癌症、骨骼疏松症、神经性疾病和老年痴呆症等方面也有很好的疗效3。同时，广泛的生物活性使其具有除草、杀虫、杀螨、杀菌的能力。在吡唑衍生物的研究过程中，吡唑酰胺类衍生物有独特的作用和优良的杀菌效果，且作用机制新颖，因而具有广阔的发展前景。因此，有关该吡唑酰胺类衍生物的路线设计、合成和生物筛选受到了很多关注。以吡唑类化合物作为配体合成的配合物因其具有重要的药用价值和新颖的结构而受到研究者的普遍关注。以吡唑化合物作为配体合成的配合物因其优异的特性而受到了化学研究者的广泛关注。自20世纪80年代以来，用含CU2或NI2盐类模仿酰胺酶或生物体中的尿素酶形成共轭化合物，用于引导丙烯酰胺
3、和尿素的水解以及金属催化或金属介导的乙醇分解，这个特殊领域取得了重大进步。目前，以吡唑酰胺衍生物作为配体合成的配合物因其能形成模拟金属蛋和具有潜在的生物催化活性功能而引起了人们的关注4。在最近的研究，人们发现了吡唑烷配体，由于它本身结构的多样性，且具有多个配位点，较强的配位能力，能和多种金属离子配位等特点，在与金属离子配位时，可以组装出更多结构新颖和功能独特的配合物，引起了人们广泛的兴趣。吡唑烷配体及其不同取代基的配体易于制得同时又具有较好的配位能力,因此吡唑烷配体及其配合物的合成和应用得到了迅速发展5。吡唑烷配体及其配合物具有很多新颖的结构和性质,例如二吡唑烷作为一类含双齿鳌合配体,具有很强
4、的配位能力,许多主族金属及过渡金属都能与其配位，如IIA金属能与其形成稳定的配合物。多吡唑烷化学6正迅速地在无机化学、金属有机等方面发展，三唑或四唑具有多个配位N原子,用三唑或四唑代替吡唑形成新型配合物的研究近年来也很活跃，这种新型的配合物将会成为人们研究的重点。二、研究的基本内容与拟解决的主要问题研究的基本内容1、合成5甲基3苯基吡唑2、合成配体25甲基3苯基吡唑乙酰胺3、用IR、GCMS、1HNMR等手段分析配体结构确定目标产物通过化学反应合成单吡唑乙酰胺配体。用苯甲酰丙酮与水合肼反应得到5甲基3苯基吡唑，再在碱性试剂中与2氯乙酰胺反应得到目标产物，并对配体结构进行表征，包括红外、核磁、气
5、质。拟解决的问题配合物的合成3,5二取代基对吡唑环上的质子离去有影响，需要选择合适的反应条件得到目标产物，即选择合适的碱性试剂、反应温度是本实验的关键。三、研究的方法与技术路线1、5甲基3苯基吡唑的合成OONNHHN2NH2H2OCH3CH2OH在250ML三口瓶中加入005MOL（811G）苯甲酰丙酮和20ML95的乙醇，磁力搅拌下，称取006MOL（353G）85水合肼加入到10ML95的乙醇溶剂中混匀，用恒压滴液漏斗将水合肼乙醇液逐滴加到苯甲酰丙酮乙醇溶液中，滴完后，加热回流反应4H，温度控制在65。反应后，用旋转蒸发仪将反应液浓缩至约10ML左右，降温结晶，抽滤，得到的粗产品用50的乙
6、醇重结晶，抽滤，得到无色针状固体，干燥，称量计算产率。2、25甲基3苯基吡唑乙酰胺NNNH2ONNHCLNH2ODMF因素123A原料摩尔比（STEP1ACE）101010141018B碱性试剂种类NAOHCH3ONACH3CH2ONAC反应温度/6080100D反应时间/H579将001MOL（1582G）5甲基3苯基吡唑溶于50MLDMF溶剂中，加入10ML（1MOL/L）碱性试剂，搅拌下加热，当温度到达预设值时，滴加2氯乙酰胺的10MLDMF溶液，滴加完后，保持温度不变，搅拌下反应数小时，完后，将反应液自然冷却至室温，过滤，浓缩至6ML左右，放入冰箱冷冻过夜，析出固体（若无固体析出，可加
7、少量56ML乙醚，继续放入冰箱中冷冻过夜，直到固体析出），抽滤，用乙醚洗涤固体，干燥，用乙醇或丙酮重结晶，抽滤，干燥，称量计算产率。四、研究的总体安排与进度201010120101025查阅相关文献及资料，设计毕业论文201010262010115翻译两篇相关英文文献201011620101120准备实验仪器、药品20101121201135实验的开展及完成2010362011410整理实验数据，撰写毕业论文五、主要参考文献参考文献1隋春霞吡唑类化合物的合成研究J科苑论谈,200641422谭成侠,潘丽艳,傅寅翼具有除草活性的吡唑类化合物的研究J世界农药,2008,3132383陈霄,沈妍彦,
8、胡维波等吡唑类稠环化合物的合成研究进展J化工生产与技术,2010,17337394唐良富,王志宏,王积涛多吡唑烷配合物研究进展J有机化学综述与进展,1999,194424475OLCADA,I,OKUI,S,TAKAHASHI,Y,ETALSYNTHESISANDACATICIDALACTIVITYOFN3PYRIDYLMETHYLPYRAZOLCARBOXAMIDEDERIVATIVESP1998,EP2898796KIBATUBGIRMA,VOLKERLORENZ,STEFFENBLAUROCK,ANDFRANKTEDELMANNCOORDINATIONCHEMISTRYOFACRYLAMIDESYNTHESISANDCOORDINATIONCOMPOUNDSOFNPYRAZOLYLPROPANAMIDEAVERSATILEACRYLAMIDEDERIVEDLIGANDMAGDEBURG,CHEMISCHES,2007,8267271
