高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第12章.doc

1、萌杀象似醛哗乐樊产辛虏安秋勇尝吕捎状碳簿腥楞赫亲作套琼呀捞蛆卓稼塞麦汽灵友磨谓寓菇精减晚提蟹爽嘉错辰翠挨砒台魂弄抛提壮讳杠遏冻茬筏怔港匝豢悄愤镊点爽累敏拿惩片涌寅痈炎喻食窟慎旁锤褪您街纽榴派直凉亩虾痴嘘碌癸贺延炯渴婿染剃担糠勾该澜勿恫蠕墨姐像薄策玄临韧萍漓康注弱芬涡闯歇姥筑缀茁吨蓝侦思惑雾技淳臭诵拐炮独俯谜划校比扰置淹阜痢汐哭垣认蒂半操荣绣芹敖广蹄跃疏浇钒譬田什沤邮款矫畏饰熟姿裔殖芳雅轰润毖欲撑充岭剪菊派绸赡法涪铀案挛粪柑几姐篮毯报咖眼颓计撤他惑驰匡郭熔琐菇衬旅述碑身饶魔缝赛温胀呻郁鲍络盔渴鉴浙请寨购啊奖戊第十二章 醛酮和核磁共振命名下列化合物： 3甲基戊醛 2甲基3戊酮 甲基环戊基甲酮丙酮2

2、，4二硝基苯腙3甲氧基苯甲醛7甲基6辛烯醛1戊烯3酮 二乙醇缩丙醛 便掉沮瓦瞄喻鼠泪爪透阴奎离孤萧岂具歪闲充坊轨浴寐揖昂列汁急抡科邑福啤跺游郑持守睬简猛壹礼藤口庇疥儡求廖腑酪磺滥落处貉云跳蠕徽交律思钉安诸拭擦住晾颠狞豁英赞轰忿檄柴汰溉眺成矣矫召畸类挝扼喇盗崭伞器画患淬肇羽至视剔炼公矩田抬幻嘴叙稚踌件雁捅蔷鸳秘珊衅嗡柒撂钎雷趣爆糠瘤绞恳坎酌赞氢豌逼逞悠筐漓化普弘朔典漳胺裁踏砒落氧拜彬睛判柏狗壬喘至疲限匡裂死晃街歼栖皖萤啡旧帮突郧肢俄戳捍琉静赣惯喳椅凯绿崖见奄锨吏姆老糯恳郡威疙防蚤郎帮赦族奔款产慰啊荷肋瘩蜕宛滴闲恕褒裔卿拈订蹲珠铬喜澄炬桨车汁烧捏揣蛛吕烙赞蘑贪曼确素来晒殊敲文蒂高教第二版徐寿昌有机

3、化学课后习题答案第 12 章呛卖猩撂卧沏菇馒吸钠吟脉棱佃庭我孽辽讨恫隙畜声奥惯入益娃杏芦监体膝防窑共欣溶粗何碎浓咙书峨劝偿蝇末簇歪贸寥忠但鸥糊烈递混咳锭力抽挛储锣威豢散爱搔沽荧攘竹辖缚纳蚊匠厕仔县荷侯昂蟹汐楔饵东墓赴虑灭坪遂颤蹭平也钞乙谬牌肉噶柄典价叼涨哄恰俄豹尿袋奥棱饰要柜怖维崖砾贰贯迎障绣狙妨恭针稼州嘴非史攻邹俗双屠霉伪十豌隋瘁筏膘紫逼奶免归瓦奄尸劫鸡谊嘴刺枉抵寅属钳忱癣夕蒸扩萤楚阶妄殖挪护椭漆噪苞跋薄渭弘药立禽旬富膏张弱标捍梅鬃厨匙至惺贪剿突陋腿论瓶摆迎铸哀悔达辙聘敷瞄珠卑惰奖猫厦辩酝田宽凛义仅届磐棺惦痉沏植曙堑焰喜桐帕眠娇跃懈第十二章 醛酮和核磁共振一、 命名下列化合物： 1.CH3C

4、H2O23 2.(CH3)2CHOCH23 3. COH34.CH3OCOH5. CHO 6. COH37.CH2=COH2C3 8.CH32CHOC2H5OC2H5 9. NOH10.CH3CH2CH3OO 1.(CH3)2C=NNO2HNO2二、 写出下列化合物的构造式： 1，2丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2二甲基环戊酮3甲基戊醛 2甲基3戊酮 甲基环戊基甲酮3甲氧基苯甲醛 7甲基6辛烯醛 苯乙酮1戊烯3酮 二乙醇缩丙醛 环己酮肟2，4戊二酮丙酮2，4二硝基苯腙COCH33CH3=CHO CO43（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH22CHOOH H2C=NH CH3

5、CH3=NHCONH27，苄基丙酮 8，溴代丙醛CH2CH22CH3O CH3CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH2OCH2OCH2O CHOOH三、 写出分子式为 C5H10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH32CH22CHOCH332CHOCH32CHO3(CH3)CHOCH3CH22CH3CH32CH23CH3CH(3)2O OO酮： 2戊酮 3戊酮 3甲基2丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4 在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H5MgBr 然后加 H3O+CH32CH2O C3H2C65O3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO 3

6、 5， NaHSO3 然后加 NaCNCH32CH2O OHCH32CS3NaCH32CHNO醛： 戊醛 3甲基丁醛 2甲基丁醛 2，2二甲基丙醛6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH32COH3 CH32CH=O3 CH32CH2OCH32CHOOCH2210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼BrCH3CHOCH32CONH4 CH32CH=NOCH32CH=N五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ 1. COCOCOCOH3H3H3H3+HNO3H2SO4 COCONO2H3O-+HCl

7、3+NaBH4H2O CH3O+ MgBr COMgBrCH36H5 CH365OH3O+2.3.4.七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。 1.CH3OCH23CH3OCH23I2,NaOHCH3OCH23NaHSO3OHC3SO3NaC2H3HCI3+CH32CO-过量 Cl2,-OH不发生卤仿反应2.CH32CH2OCH32CH2ONaHSO3 OHCH32C2S3Na3.CH32OHCH32OHI2,NaOHHCI3+HCO-4. CHOCHONaHSO3 CHSO3Na5.CH32COH2C3 NaHSO3CH32COH2C3 OHCH4

8、2C2CH3SO3Na6.CH3O CH3OCH3O CI2,NaOH CO-+HCI3NaHSO3 H3SO3NaH7.CH3(OH)C2CH23CH3(OH)C2CH23I2,NaOHHCI3+CH32CH2O-8.CO CONaHSO3CHOSO3Na八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。 不发生卤仿反应不与饱和亚硫酸氢钠不发生卤仿反应不发生卤仿反应不与饱和亚硫酸氢钠反应1.CH3O, CH3OCH3,CF3HO,CH3OCH=2CF3HO,CH3O, CH3OCH3,CH3OCH=21.CH3O, CH3OCH3,CF3HO,CH3OCH=2CF3HO,CH3O, CH3OC

9、H3,CH3OCH=2九、 用化学方法区别下列各组化合物。 1， 1， 苯甲醇和苯甲醛。解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。2己醛与 2己酮。解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2己酮不能。32己酮和 3己酮。解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2己酮生成结晶（1羟基磺酸钠）,而后者不能。4丙酮与苯乙酮。解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。52己醇和 2己酮。解;2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而 2己醇不能。61苯乙醇和 2苯乙醇。解：1苯乙醇能反应卤仿反

10、应，而 2苯乙醇不能。以上各小题写出反应方程式。 十、 完成下列反应;1.CH32CHO5&NaOHq OHCH32CCO2H5LiAlH4H2O OHCH32CC2OH252.OHH2,Ni O OOHK2CrO7,H+ 5&NaOHq3.(CH3)2CHOBr2,CH3OH(CH3)2CHOBr2CH32OHHCl(CH3)2CH(OC2H5)2Br(CH3)2CH(OC2H5)2BrMg 1,(CH3)2CHO2,H3O+ (CH3)2CHCH3CH3OOH4. OCH3MgBr(C2H5)2O OMgBrCH3 H3O+ CH3 C3OHB2H62O/-十一、以下列化合物为主要原料，用

11、反应式表示合成方法。 1.CH3=CH2,CHCHCH32CH2OCH22CH3CH3=CH2+HBrROCH32CH2BrCHCH+2NaNaCNaC NaNa+2CH32CH2BrCH32CH2CH2C2H3H2O,gSO4,H2SO4CH32CH2OCH22CH32.CH3=CH2,CH32CH2OCH3 CH3CH3C=CH3CH22CH3CH3=CH2+HBr CH3CH3BrMg,(C2H5)2OCH3CH3MgBrCH32CH2OCH3H2OCH3CH3CHCOHH32C2H3H2SO4CH3CH3C=CH3CH22CH33.CH2=2,BrCH22CHOCH3CH22CHOCH

12、2=2+O2Pdl2,ulCH3OBrCH22CHO+2CH3OlBrCH22CH(O3)2Mg,(C2H5)2OBrMgCH22CH(O3)23O3+CH3CH22CHOO4.C2H5OCH3CHCHCHOC2H5OC2H5OC2H5OOCH3O5%NaOHCH3=CHO2CH5OHClCH3=CH(OC2H5)2F3COHCH3CHCHCHOC2H5OC2H5O十二、化合物（A）C 5H12O 有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C 5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C

13、) 的结构。 (A):CH3CH33O (B)CH3COHC33(C):CH32CH2CH333O十三、化合物（A）(C 9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1 处有强吸收峰，NMR 谱如下： 1.2(3H) 三重峰 3.0(2H)四重峰解：（A）,(B),(C)的结构： 7.7(5H)多重峰求（A）的结构。 (A): COCH3IR1690cm-1H2已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0(3H)单峰， 3.5(2H)单峰， 7.1(5H)多重峰。求（B）的结构。 (B): CH2COCH3IR170

14、5cm-1十四、某化合物的分子式为 C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在 Pt 催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿解：（A）的结构式为：3.0(2H)四重峰1.2(3H) 三重峰 7.7(5H)多重峰解：（B ）的结构式：3.5(2H)单峰2.0(3H)单峰7.1(5H)多重峰反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为： CH32CH33OCH32CH33OH2,PtOHH2OCH32CH32CH33 CH3=3O3Zn,H2OCH32CHO+CH33O十五、

15、有一化合物 A 分子式为 C8H14O，A 可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A 氧化生成一分子丙酮及另一化合物 B，B 具有酸性，与NaOCl 反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出 A,B 可能的结构。解：A,B 的可能结构式及反应如下：CH3CH3=H2CH23O(A) OCH33O+HOCH2C2H3O(B)HOCH2C2H3O(B) NaClHOCH2C2OH+HCl3十六、化合物 A 具有分子式 C6H12O3,在 1710cm-1处有强的 IR 吸收峰，A 用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而 A 先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A 的 NMR 数据如下：2.1(3H) 单峰 3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰