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徐伟亮有机化学答案.doc

1、0绪论参考答案(P2728)1、(1)有,SP 3 转变为 SP2(2)有,SP 2 转变为 SP3(3)没有,(4)有,SP 转变为 SP22、(1)饱和脂肪醇 ( 2)饱和脂肪醚 (3 )不饱和脂肪酸 (4)饱和脂环多卤代烃(5)芳香醛 (6)芳香伯胺3、解:12n+n=78 n=6该化合物分子式为 C6H64、解:氢键締合:C 2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、与水形成氢键: CH3CH2OCH2CH3、CH 3OCH3不能締合也不能与水形成氢键。C 4H9Cl、CH 3CH3、C 17H35COO-Na+

2、5、(1) C7H16 C 6H18 (2) C2H5Cl C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO1(4) CH3OCH3 CH 3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3) CH(CH3)CH36、(1) ADCB.(2) E ACBD(3) CADB(4) DBC A(5) CB A(6) ACB D(7) ABC7、(1) CH3CH2OH C 6H5OH (2) C4H9OH C 4H9Cl (3) CH3OCH3 CH 3CH3(4) C17H35COOHC 17H35COO-Na+ (5) C6H6(OH)6 C 6H11

3、OH8、略9、(1) ABC D.(2) ACB D.10、(1) ADCBE(2) CB AD.2第二章 饱和脂肪烃习题参考答案(P5253)1、2,2,5三甲基4乙基己烷 3甲基3,6二乙基辛烷( ) ( )3 CHCH2CHCH3CH3CH3CH3 4 2,4,二甲基戊烷 2甲基3乙基己烷( )( ) CH3CH3H H5 6 CH3CH3HH 反1,4二甲基环己烷 顺1,4二甲基环己烷( ) ( )7 8 CH3HHHHCH3 1甲基二环【2.2.1】庚烷 2甲基丙烷2、2CH3CHCH2CH2CHCH3( )1 ( )CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH

4、2CH3( )3 4( )CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3或 5( ) CH3CH3 6( )7( ) 8( )CH3( )2 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2C(H3)3( )1 CH3CHCH3仲仲仲仲仲 仲仲 仲仲33、( )1CH3CH2CH3+Br2 CH3CHCH3 BrHhv +Br2( ) CH3CH3CH3CH3+Cl2hvCH3CH2 ClCH3CH3 +ClH( )3 +BrH CH3CH2CH2Br4( ) +Cl2hv Cl+ClH4、( ) C

5、H3CH CHCH3CH3CH31 2( )CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3CH33 CH3CH2CHCH2CH3( ) CH3 4( ) CH3CH2CH2CHCH3CH35、1( )CH3CH2CH3Br2Cl4Br2Cl4 2( ) CH3CH36、 CH3HHH CH3HHHHCH3HHHCl Cl H ClCH3Hl7、 CH3(CH3)2CH8、4CH3CH3 CH3CH3e ea1( ) CH3CH3 CH3CH3e ea2( )9、(1) ee(3)ae(4)ea(2aa) (基团大的 在 e 键比在 a 上稳定)10、第三章 不饱和脂肪烃习题参

6、考答案(P8587)1、(1)1,3己二烯5炔 (2)4己烯1炔(3) (3E )2,3,4三甲基3己烯 (4) (3Z)3甲基5溴 1,3戊二烯Cl.CH4+ CH3. +ClHCl2hv Cl2.CH3.+Cl2 CH3Cl+Cl.Cl.Cl.+ Cl2CH3. CH3.+ CH3CH35(5)(4E, 6 Z) 2,4,6三甲基2,4,6三辛烯(6)4甲基2己炔 2、 CH3C=CH3CH3CH3 C=CCH3CH2CH3 CH(CH3)2CH2CH2CH31( ) 2( )C=CHBr CH3( )3 4( ) C=CCH2=CHH CH2CH3HCH3C=CHH CH3CH2=CCH

7、35( ) 6( ) HC=CCH2=C C=CC=CCH(CH3)2H CH3H CH2=C C=CC=CCH(CH3)2H CH3H7( )C=CHHC=C C=CHH8( )3、共有 15 个异构体,其中有 4 对顺、反异构体,4 个顺式,4 个反式。4、(1)2甲基2丁烯2甲基1丁烯1戊烯,(2)2甲基丙烯丙烯3氯丙烯2氯丙烯(3)乙烯溴乙烯氯乙烯1,2二氯乙烯5、解:在较高温度时,异戊二烯的反应是热力学控制,产物的稳定性起主要作用;而 1苯基1,3丁二烯则以 1,2加成为主,首先是因为生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系(见式) ,更加有利于碳正离子的分散而稳定。其次,

8、1,4加成6与 1,2加成产物比较,1,2加成产物比 1,4加成产物稳定,在1,2加成产物中苯环与一个双键形成共轭体系而更加稳定;1,4加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系(见式) 。式 式6、略7、 CH3CH2C=CHA: B: C: CH2=CHCH=CH28、前者双键与三键未形成共轭体系,在亲电加成反应中双键比三键活泼;而后者双键与三键本身形成共轭体系,亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍然是共轭体系,而发生在双键上形成的产物为非共轭体系,从产物的稳定性上比较共轭体系非共轭体系。9、 CH3CH2C=CH1( ) +H2Pb/BaSO4 CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH3CH

9、2C=CH+H22 Ni CH2CH3( )2 CH3CH2C=CHCH3CH2C=CH+( ) Br2 BrBr3CH3CH2C=CHCH3CH2C=CH+ClH ClH4( )CH=CHCHCH2Br+ BrCH=CHCHCH2BrBr CHCH=CHCH2Br 7CH3CH2C=CH+( ) BrH2 CH3CH2CH3BrBr5Cu(NH3)2ClCH3CH2C=CH( ) CH3CH2C=Cu6CH3CH2C=CH( ) +OH2 Hg+H+ CH3CH2CH3O7CH3CH2C=CH( ) Ag(NH3)2OHCH3CH2C=CAg8CH3CH2C=CH( ) CH3CH2C=CN

10、aNH2 Na910CH3CH2C=CNa C2H5Br+ CH3CH2C=CH2CH3( ) CH3CH2C=CH( ) O3 OH2 CH3CH2COHHCOH+112CH3CH2C=CH( ) KMnO4OH2 CH3CH2COHHCOH+10、Br2Cl4 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH21( ) CH3CH2C=CH Ag(NH3)2+( ) CH3CH2C=CHCH2=CHCH=CH22 Ag(NH3)2+ CH3CH2C=CHCH2=CHCH=CH2 OOO11、1( ) CH3CH2 C=CH2CH3 +ClH CH3CH2CH3CH3ClCH3CH2 C=CH

11、2CH3 +2( ) H2SO4 OH2 CH3CH2CH3CH3OH( )3 CH3+HI CH3I4( ) Cl3CH=CH2+BrH Cl3CH2CH2Br5( ) CH3CH2CH=CH2 HOCl+ CH3CH2CHCH2ClOH86( ) CH3C=CH3+H2Pb/BaSO4 C=CCH3CH3H H7( ) HC=CH2CH=CH2+BrH HC=CH2CHCH3Br8( ) + OOO OOO12、 CH3C=CH1( ) NaNH2 CH3C=CNaCH3CH2CH2Br CH3C=CCH2CH2CH3Pb/BaSO4CH3CH=CHCH2CH2CH32 CH3CH3CH2

12、C=CH2KMnO4H+ C=OCH3CH3CH2 HC=CNaCH3CH2C=CHCH3ONa OH2 CH3CH2C=CHCH3OH( )由 2甲基2丁烯合成产物,首先把 2甲基2丁烯转换为 2甲基1丁烯CH3 H2CH3C=CHCH3Br2hvCH3CH=CH2BrCH3 Ni CH3CH2CHCH2BrCH3 NaOHOH2CH3CH2CHCH2OHCH3 Al2O3CH3CH2C=CH2CH313、14、CH3CH2CHCH2C=CH CH3CH2CH2CHC=CHCH3 CH3 (CH3)2CHCHC=CHCH39第四章 芳香烃习题答案(P113116)1、2SO3HH2N CH3

13、Cl NO2NO2( ) SO3HCH3NO2( )NO2 Cl 4NO2NO2 ( )6 SO3H( )13( )( )52、(1) 邻溴苯磺酸 (2)正丁基苯(3) 2溴 4羟基苯甲酸 (4)4甲基苯乙炔(5) (E,E) 2甲基1,4二苯基1,3丁二烯 (6) 环戊基苯 3、 CH3 CH3NO2 + CH3NO2(CH3)3C CH2CH3 (CH3)3C COHCH(CH3)2CH(CH3)2 C(H3)2ClC=OCH3CH2CH3 +CHOCH2CH2CH2COCl( )1( )2( )3( )4( )5( )6( )7( )8H2SO4HNO3KMnO4H+/+CH3CH2CH2Cl AlCl3+Cl2hv+(CH3CO)2OAlCl3+Cl2FeCl3Cl CH2CH3 CH2CH3Cl+CH3COClAlCl3 CHOC=OCH3AlCl3 O

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