第四版大学有机化学答案.doc

1、第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂硬度 高 低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为 Na+ , K+ , Br , C

2、l 离子各 1mol。由于 CH4 与 CCl4 及 CHCl3 与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：C+624H+11CCH4C4SP3,CH4SP3 HH HHC1s2s2p2p2p yz x2py xyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO

3、3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6i. C2H2 j. H2SO4答案： a. CHH CCHHHH b.HCl c.HNHd.HSHe.HONOOf. OCHHg. OPOHHH h.HCHOPOH HHi.HCHj. OSOHH OSOH H1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3答案： b. ClCCl Hc.HBrd. HCCl Cll e.H3COHH3COCH3f.1.6 根据 S 与 O 的电负性差别，H 2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用

4、力或氢键？答案：电负性 O S , H2O 与 H2S 相比， H2O 有较强的偶极作用及氢键。第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(H3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHc. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHC2CH3C2H5h. (CH3)2CHC2CH2CH(C2H5)2

5、124 答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a

6、. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d. CH3CH2CH3CH3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷 c = f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,

7、4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案： a.2,-Cb. c.d. e. f.2,3,-2,35-g.h. 错，应为 4,4-二甲基-5- 乙基2.5 写出分子式为 C7H16 的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子答案： 丁丁丁2-丁丁丁丁 3-丁丁丁丁2,3-丁丁丁丁丁2,4-丁丁丁丁丁2,-丁丁丁丁丁3,-丁丁丁丁丁2,3-丁丁丁丁丁2.6 写出符合以下条件的含六个碳的烷烃的结构式a. 含有两个三级碳原子的烷烃b. 含有一个异丙基的烷烃c.

8、含有一个四级碳原子及一个二级碳原子的烷烃答案：a b c2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。a. 庚烷与己烷b. 壬烷与 3-甲基辛烷答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷答案：c b e a d 2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式B r B r B r B r2.11 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案： 3 1 2 3ClClCl2.12 下列哪一对化合物是等

9、同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。 ）a.HBrBr HCH3CH3CH3HHCH3BrBr b. HBr HCH3BrCH3 HCH3BrH3CBrH答案： a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH2.15 子式为 C8H8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案： 2.16 下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3

10、CH2CCH33答案： 稳定性 c a b第三章 不饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH3CH2CH2CH2(CH2)CH3CH2CH3C=HCH2CH3C2H5CH3 d.(CH3)2CH2CH=C(H3)2答案：a. 2乙基丁烯 ethyl 1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,

11、5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案： a. b.1- c. d.e. f.2,3- g.h.2-3-3.3 写出分子式为 C5H10 的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。答案 3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中 sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的 键有几个是 sp2- sp3 型的，几个是 sp3- sp3？12345678答案： 3-乙基-3- 己烯。sp2- sp3 型：2-3，4-5，7-3； sp3- sp3 型：1-2

12、，7-8，5-63.5 写出下列化合物的缩写结构式： OHO ClA BCD答案 a. C4H11O b. C7H14O c. C5H8 d. C5H11Cl 3.6 将下列化合物写成键线式（包括顺反异构体） 。O Cla b c d e答案3.7 写出雌家蝇的性息素顺-9-二十三碳烯的构型式答案 CC8H17C13H273.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3H3C2H5 e. f.答案：

13、 c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3 CHCHH(C3)2H3( E )-4-2-e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH( E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC2H5CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H53.11 完成下列反应式，写出产物或所需试

14、剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HC3HBrc. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,f. CH2=CH2OH ClH2CH-2OHOH答案： a. CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Brc. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2

15、C=HC2CH3O3ZnH2O,CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH2OHCl2 /H2OClH2CH-2OHOH1).).1).2).3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与 1己烯答案：1-Br2 /Cl4or KMnO41-3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案： CH3=CH3CH2=CH233.14 下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3 +答案： 稳定性： CCH3H3 CHCH33+ +CCH3H3 CHCH3H3 C

16、CH3H3 CH2CH2CH3 +3.15 写出下列反应的转化过程 CCH2CH22CHH3H3 CH3H3H+ CH2CCH2CCH2CH2H3 3CH3CH3CCH2CH22CHH3H3 CH3H3H+ CCH2CH22CHH3H3 CH3H3+CH2CCHH2CCH2CH2H3 3CHH3H3一一H一一一 一一一一一一一+12CH2CCH2CCH2CH2H3 3CH3H3一一一一一一一2 H一一一一H+3.16 分子式为 C5H10 的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种

17、不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.(CH3)C C(CH3)Cc. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne CHCd.c.3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH

18、3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案： a. HCH Lindlarcat H2CH2 b.HCHNi /H2 CH3CH3c. HCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCH+HClHgCl2CH2=CHle. H3CCHHgBr2r CH3C=H2Br HBr CH3-CBrBrH3f. H3CCH+Br2 CH3C=HBrBrg. H3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COH3+ H2LindlarcatH3CCH+H2h. H3CCH+HBrHgBr2CH3C=H2Bri. CH3CH=CH2HBr (CH3)2CHBr3.20 用简

19、单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：1,4-1- Ag(NH3)2+ 1-1,4-Br2 /Cl41,4-a.b. 2-2-1- Ag(NH3)2+ 1-2- Br2 /Cl42-2- 2-3.21 完成下列反应式：HgSO4H2S4a. CH3CH2CH2CHHCl()b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+c. CH3CH2CCH3+H2Od. CH2=CH=CH2+CH2=CHOe. CH3CH2CH+HCN答案： a. CH3CH2CH2CHHCl() CH3CH2CH2CClClCH3b. CH3CH

20、2CCH3+KMnO4H+CH3CH2COH+CH3COHHgSO4H2S4c. CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2CH2COH3+CH3CH2COH2CH3d. CH2=CH=CH2+CH2=CHO CHOe. CH3CH2CH+HCNCH3CH2C=H2CN3.22 分子式为 C6H10 的化合物 A，经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到 CH3CH2CH3CH3O。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： CH3CH2CCHH3C3.23 分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。