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1、Unit10 Nomenclature of Hydrocarbons 碳氢化合物的命名Alkanes 烷烃理想的，每一种化合物都应该由一个明确描述它的结构的名称，并且通过这一名称能够画出它的结构式。为了这一目的，全世界的化学家接受了世界纯粹与应用化学会（IUPAC ）建立的一系列规则。这个系统就是 IUPAC 系统，或称为日内瓦系统，因为IUPAC 的第一次会议是在瑞士日内瓦召开的。不含支链的烷烃的 IUPAC 命名包括两部分（1）表明链中碳原子数目的前缀；（2）后缀ane，表明化合物是烷烃。用于表示1 至 20 个碳原子的前缀见表 10.1 表 10.1 中前 4 个前缀是由 IUPAC

2、选择的，因为它们早已在有机化学中确定了。实际上，它们甚至早在它们成为规则之下的结构理论的暗示之前，它们的地位就确定了。例如，在丁酸中出现的前缀 but，一种表示在白脱脂中存在的四个碳原子的化合物（拉丁语butyrum 白脱（黄油）。表示 5 个或更多碳原子的词根来源于希腊或拉丁词根。含取代基的烷烃的 IUPAC 名称由母体名称和取代基名称组成，母体名称代表化合物的最长碳链，取代基名称代表连接在主链上的基团。来源于烷烃的取代基称为烷基。字母 R被广泛用来表示烷烃的存在.烷烃的命名是去掉原烷基名称中的ane 加上后缀yl 。例如，烷基 CH3CH2称为乙基。CH3CH3 乙烷（原碳氢化合物） CH

3、3CH2 乙基（一个烷基） 下面是 IUPAC 的烷烃命名规则： 1. 饱和碳氢化合物称为烷烃。 2. 对有支链的碳氢化合物，最长的碳链作为主链，IUPAC 命名按此主链命名。3. 连接在主链上的基团称为取代基。每一取代基有一名称和一数字.这一数字表示取代基连接在主链上的碳原子的位置。4. 如果有多于一个的相同取代基，要给出表示支链位置的每个数字。 而且，表示支链数目的数字由前缀 di， tri，tetra ，penta等表示。 5. 如果有一个取代基，主链碳原子编号从靠近支链的一端开始，使支链位号最小。如果有两个或多个取代基，支链从能使第一个取代基位次较小的一侧编号。 6. 如果有两个或多个

4、取代基，它们按字母顺序排列。 当排列取代基时，前缀iso（异）和 neo（新）也按字母排列，前缀 sec（仲）和 tert（特）在字母排列中忽略此外，按字母排列取代基时，表示倍数的前缀 2，3，4 等也被忽略。Alkenes 烯烃烷烃的碳原子间只有单键。烯烃在两个碳原子间有双键（两个键）。考虑到两个碳原子间以双键相连。因为双键用去了两个碳原子的共 4 个电子。所以只剩下 4 个电子以供成键。想到一对单键需要一对共用电子，双键占有两对共用电子。化合物成为CH2CH2。分子式为 C2H4。它叫做乙烯。当 3 个碳原子组成一个在两个碳之间含有双键的链 CCC，需要有多少氢与之相连以满足成键的需要？答

5、案是 6，结构式为CH2CHCH3。分子式为 C3H6。这种化合物的名称是丙烯。注意这类化合物以ene 结尾，对所有的烯都是如此。 注意，除结尾处用ene 代替ane 之外，这些化合物的命名与那些烷烃的命名类似。比较乙烷（C2H4）和乙烯（C3H6）的结构。 CH3CH3 乙烷 CH2CH2 乙烯 三个碳的烷是丙烷，三个碳的烯是丙烯。 同样，4 个碳的烷是丁烷，而相应的烯是丁烯。 烯的通式是 CnH2n。 在乙烯中氢原子数目是碳原子的 2 倍。 这样，辛烯有 8 个碳和 16 个氢，15 个碳的烯的分子式为 C15H30 乙烯基是这样的结构 CH2CH。氯乙烯在制造业中其类似产品用作地板转、雨

6、衣、纤维和家具膜。 然而，有迹象表明工作时间暴露于氯乙烯中的几位工人死于一种罕见的肝癌。而且，暴露于氯乙烯中还与某些特定的出生缺陷有关。氯乙烯的结构为 CH2CHCl 。氯乙烯用于制造聚氯乙烯（PVC），一种塑料。注意，1丁烯表明双键开始于第一个碳原子。相似的。H3CCHC(CH3)2 称为 2甲基 2丁烯。如果烯含有两个双键，称为二烯；三烯含有三个双键。1，3丁二烯用于制造汽车轮胎，白三烯与人的过敏反应有关。Alkynes 炔烃 想象 2 个碳由三键连接C C， 需要几个氢与两个碳相连以满足成键？答案是 2，所以这种化合物的分子式为 C2H2。这种化合物称为乙炔。它的结构式为 HCC H（H

7、 ：CC：H）乙炔又称为 acetylene。这个词并不准确。因为后缀 ene 代表双键，而此化合物的碳原子间是以三键相连的。 如果三个碳成键而且其中两个碳以三键相连 CCC ，只有 4 个氢能放在碳的周围以满足成键。化合物为 HC CCH3。其分子式为 C3H4。这种化合物称为丙炔。这两种化合物，乙炔和丙炔，都是炔。 它们在其中两个碳之间含有三键，它们的名称以yne 结尾。 炔的通式为 CnH2n2 。己炔，含有 6 个碳，式为 C6H262 或 C6H10。相应的，辛炔的分子式为 C8H14。 炔是相对较少的化合物，而且很少出现在人体中。 与烯相似，炔的命名使炔键的位次最小。4甲基2己炔。

8、Nomenclature of Derivative 衍生物的命名Alcohols 醇在 IUPAC 系统中，含有一 OH 的最长碳链作为母链。为了表明该化合物为醇，将相应的烷烃名称的后缀一 e 变为一 ol，并加 上数字来表示羟基的位置。母链的编号应使一OH 的位次尽可能小。醇的习惯命名是命名带一 OH 的烷基，并加上词“醇”。在 IUPAC 系统中，带有两个羟基的化合物称为二醇，带有三个羟基的 称为三醇，等等。注意在这些化合物的 IUPAC 命名中其母体后缀一 e 被保留下来了。相邻碳原子上带有两个羟基的化合物的习惯命名为 glycols (二醇）。乙二醇和丙二醇分别是由乙烯和丙烯合成的，

9、所以它们的名称类似。带有一 OH 和 C=C 基团的化合物称为不饱和醇，因为有碳一碳双键的 存在。在 IUPAC系统中，它们被命名为醇，而且母链的命名要使一 OH 具有最 小编号。含有双键的碳链通过把中缀由一 an 变为一 en 表示。同时用编号表示碳碳双键和羟基的位置。Ethers 醚在 IUPAC 系统中，醚的命名是选择最长的碳链作为母链，并把一 OR 基 团命名为烷氧基取代基。下面是低分子量醚的 IUPAC 命名。醚的俗名是按照字母表顺序命名与氧相连的烷基并加上词“醚”。化学家们基本上都使用低分子量醚的俗名。例如，尽管乙氧基乙醚是CH3CH2OCH2CH3 的 IUPAC 命名，但它很少

10、 使用；的确，化学家使用二乙基醚、乙醚，甚至更普通些使用简单醚这样 的名称。Amines 胺在 IUPAC 命名系统中，最长的含有胺基的碳链作为母体，一 NH2 作为 取代基，就像一 Cl、一 NO2 等一样。通过前缀 amino表示它的存在，并用数字表示它的位置。如果有多于一个的烷基与氮相连，含有最长碳链的烷基为母体，其他取 代基命名为烷基并加上 N表示它与胺中的氮原子成键。在这些及随后的例子中，首先给出 IUPAC 命名。为了避免在普通命名下面再次列出相同的结构式，当有俗名时，我们在 IUPAC 命名下面括弧中列出俗名。正如在阅读中将发现一样，普通命名比 IUPAC 命名的应用更为广泛。含

11、有两个或多个胺基的化合物命名中带有 2，3 等前缀以表示多取 代以及表示每个取代基位置的数字。下面是三种胺。第一种，1,6 二胺基己烷，是合成尼龙一 66的两种起始原料之一。后两种是动物尸体腐烂后的产物，正如它们的俗名表示的一样。如果一 NH2 是两种或多种取代基之一，用前缀表示，如下述例子：化合物 C6H5NH2 命名为苯胺，并成为其同系物的母体名称。有几种苯胺的简单衍生物专有的以其俗名命名。如甲苯胺（其邻同分异 构体已列出）当一个氮原子上连有 4 个有机基团（不论是脂肪基还是芳香基），这些 化合物叫做铵盐，如下面的例子：对醛酮的 IUPAC 命名遵循熟悉的模式，即选择含官能团的最长碳链作

12、为母体化合物。醛的命名是把母体的后缀一 e 变成一 al。因为醛基只能出现在碳氢链的一端且必须把醛基碳作为起始碳原子 1， 它的位置是独一无二的，因此不需要用数字表示它的位置。下面是几种低分子量醛的 IUPAC 命名。对不饱和醛（也就是说，还含有烯），碳碳双键的存在用中缀一 en表 示，如下面的例子所示；对于同时有中缀和后缀的分子，后缀的位置表示其编号部分。 在 IUPAC 中保留的醛的俗名是安息香醛和肉桂醛。Benzaldehyde 安息香醛cinnamaldehyde 肉桂醛在 IUPAC 系统中，酮的命名是选择包括羰基的最长碳链作为母链，通过把后缀一 e 换成一 one 来表明酮的存在。

13、母链编号从使羰基的位次最小的一端开始。IUPAC 系统保留了俗名丙酮和苯乙酮。下面是一些例子：2-propanone acetone 2-butanone 4-methyl-3-hexanone 2 丙酮， 丙酮、2丁酮、 4甲基一 3 己酮， 2-methylcyclohexanone acetophenone p-chloroacetophenone 2 甲基环己酮，苯乙酮， p氯苯乙酮。 对于那些多于一个官能团的化合物，即有不止一个官能团需用词缀表示 的化合物的命名，IUPAC 系统建立了一个被称为官能团优先顺序的规则。官能团优先顺序我们在表10.2 中给出。你将知道当一个官能团有较高优

14、先顺序的时候如何表示，而具有较低优先顺序又如何表示。有机酸的 IUPAC 命名选择含羧基的最长碳链作为母体化合物。羧基通过把母体化合物的后缀一 e 变成一 oic acid (酸）来表示。由于在母体中羧基碳原子的编号总是碳 1，所以没有必要给出它的编号。下面是一些有机酸的结构式及 IUPAC 命名，注意 IUPAC系统保留了俗 名蚁酸和醋酸。如果羧酸含有一个不饱和键，中缀将由一 an变为一 en以表示双键的 存在。双键的位置由数字表示，就像普通烯一样。下面是两种有机酸，都含有双键，括号中是他们的俗名。在 IUPAC 系统中，羧基的优先顺序比大部分有机基团高，包括羟基和醛酮的羰基(表10.2)。

15、在取代羧酸中，一 OH 的存在用前缀“羟基”表示，醛酮的羰基的存在用 前缀一 oxo (羰基）表示，如下面的例子所示：母体化合物含 2 个羧基的二羧酸加上后缀“二酸”表示。IUPAC 系统保留了一些俗名，如草酸、丙二酸、琥珀酸和酒石酸。草酸的名称来源于它的一个生物来源，即酢浆草类植物，其中之一叫大黄。草酸用作汽车水箱的清洗剂、以及纺织品修整和清洁。酒石酸是葡萄汁发酵成葡萄酒的副产物。它以钾盐的形式被收集并以酒石的名称出售。己二酸是合成尼龙一 66 的单体之一。1985 年，美国化学公司生产了 163 亿镑己二酸，全部用于合成尼龙一 66。三羧酸或多羧酸以后缀一三羧酸、一四羧酸等命名。三羧酸的例

16、子是 2羟基一1，2，3 丙三羧酸，它的俗名是柠檬酸， 也是 IUPAC 系统的保留名称。柠檬酸在代谢过程，即通常所说的三羧酸或克雷布氏循环中起主要作 用。Unit 12 What is Analytical Chemistry 什么是分析化学也许对分析化学最实用的定义是：对物质进行定性和定量的表征。描述这个词被广泛的使用。它可能意味着在回答诸如“在洗发香波中是否如标签所示有维生素 E”“这是一个白色阿司匹林片？”或“这块金属是铁或镍”等问题时，对样本中的化合物或元素进行鉴定。这种类型的表征，要告诉我们什么是目前被称为的定性分析。定性分析是鉴定一个或多个化学物质存在于一个材料中。描述也可能意味

17、着测定有多少种化合物或元素存在于一个样品中，回答“水杨酸在这个阿司匹林片中含量多少”或“这块钢中含有多少镍”等这些问题。一种物质在一个样品中含量多少的这种测定被称为定量分析。定量分析是测定某种化学物质在某个样品中的确切数量。化学物质可能是某些元素、化合物或离子。该药物可能有机和无机两种。特性描述可能涉及到全分析，如构成一块钢的元素，或者表面分析，像鉴定绝大多数暴露在空气和水中的金属表面形成的氧化层的成分和厚度。一个材料的特性描述可能超越化学分析所包括结构材料的确定，某个材料的物理性质的测量，以及物理化学参数的测量例如反应动力学。这些测量的实例有：聚合物的结晶度（与非晶态相比）？物质失去结晶水的

18、温度？“A牌”抗酸剂中和胃酸所需的时间？农药在阳光下的降解速度？这些不同的应用使分析化学成为广泛的学科之一在所有的科学学科中。分析化学对于我们了解生物化学是至关重要的。药物化学、地球化学、环境科学、大气化学，材料学中的反应像聚合物、金属合金和陶瓷技术以及许多其他科学领域。多年来，分析化学依赖化学反应，以确定出现在一个样本中的组分。这些类型的经典方法，经常被称为“湿化学方法”，通常需要采集一部分样品，溶解在适当的溶剂，如有必要，进行所需的反应。这种重要的分析方法基于体积和重量的分析。氯化银沉淀法测定银等都是湿化学分析示例。要想获得准确、精密的结果，这类分析需要高度技巧以及分析工作者对技巧细节的高

19、度关注。他们也耗费时间以及今天的高吞吐量制药开发实验室和工业质量控制实验室的往往不允许使用这种耗时的用于常规分析的方法的要求。例子包括评估有价值的艺术品确定一幅画是被否来自一位著名的大师，或者是一个现在的仿品，同样在需要保存证据的法医分析那里。对于这些类型的分析、无损分析分析方法是必要的,和湿化学分析将不起作用。湿化学分析仍然使用在专业的分析领域，但许多容量法已移交给自动化工具，传统的分析和仪器分析在许多方面是相似的，比如在需要适当的采样、样品制备、评价的准确度和精密度,以及正确的数据保存。如今大多数分析是由电脑控制的特制电子仪器进行。为了测定被分析样本这些工具使用电磁波与物质相互作用，或物质

20、的物理性质。通常,这些仪器自动进样 ,自动数据处理、甚至是自动制备样品。为了解如何仪器操作和哪些信息仪器可以提供就需要化学、物理、数学和工程学知识。常见的基础分析仪器和这些仪器分析出的测量值是接下来特定仪器技术章节的主题。分析化学家不但必须知道和了解化学分析和仪器,而且必须作为一个问题解决者为其他科学领域的同行。这意味着分析化学家可能需要理解材料科学、冶金、生物学、药理学、农业科学、食品科学、地质学、和其他领域。分析化学领域的迅猛发展。为了跟上发展，分析化学家必须了解基础的常见的分析技术,它们的性能,它们的缺点。为了跟上发展，分析化学家必须了解基础的常见的分析技术, 它们的性能,它们的缺点。仅

21、仅提供数据给其它科学家是不够的，分析化学家必须能够解读数据，并将结果的意义和数据的精度（可性），传达给使用这些数据的科学家们。除了了解科学方面的问题，现代分析化学家往往必须也要考虑例如时间限制和成本提供分析限制的因素。无论是否为政府监管机构、医院、私营公司或大学工作,分析数据必须在法律上站得住脚。它必须是已知的，有案可稽的质量。记录保存，尤其是计算机数据保存，评估精度和精密、统计数据、记录并确保数据符合合适的现代分析化学家的工作技术方面标准。 很多分析结果来表示一定数量的样品中测量到的物质的浓度。被测量的物质被称为分析物。常用的浓度单位包括摩尔浓度、质量分数和微量物质等级单位。在一克样品中百万

22、分之一的重量就是一个微克分析，也就是样品的 110-6 微克/克。对多组分体系，电感耦合等离子体质谱技术，可以检测出含量为万亿份之一的成分，即没课样品中含量为皮克的成分。让你感觉这些数量，100 万秒为 12 天。十亿分之一秒为单位将在 32 年后,一万亿分之一是在 3200 年后。今天，立法者基于化合物的测量值和万亿分之水平的元素因为仪器方法可以检测万亿元水平分析物来设置水和空气中允许化学品的环境水平。立法者依赖着分析化学家负责生成的数据。Unit 17 Crystallization 结晶结晶在化工过程中占据重要地位是由于生产纯化学品的需要。除了制得的最终产品在外观上更具有吸引力的事实之外

23、，结晶常被证明是最廉价、有时也是做简便的从不纯溶液中准备纯物质的方法。传统的蒸馏技术不能有效的分离沸点接近的液体或共沸混合物，而结晶常常可以使它们完全分开。有证据表明石油工业已经将注意力转向结晶技术以堆肥困难的分离。适用于分离的方法很多也各不相同。晶体可以在液体或气态中生成，但在所有的情况下都必须首先达到过饱和，达到过饱和的方法取决于晶体系的性质；有些溶液仅通过冷却就很容易从它们的溶液中沉淀，而另一些需要经过蒸发达到更高浓度，在溶解度很高的情况下，或热不稳定溶液，必须向系统中加入另一种物质以降低溶液中溶质的溶解度。而且，可以通过两种物质的反应生成过饱和液体或气体，其中一种反应产物沉淀出来。最常

24、见的获得过饱和溶液的方法之一使通过冷却过程。如果溶液的溶解度随温度的降低而降低，刘强时一部分溶剂会沉淀出来，对搅拌充分的系统的缓慢的控制的冷却速度能够得到有规则尺寸的晶体。如果在冷却过程中蒸发部分溶剂，晶体的产率将增加。冷却和蒸发如果溶液中溶剂的溶解性质随温度变化很小，则必须审慎的蒸发部分溶剂以达到必要的过饱和以及晶体沉淀。冷却和蒸发技术广泛用于工业结晶。多数商业上重要的溶质溶液系统可以使用这些方法的一种或另一种。常用的冷却和蒸发结晶器将在后面给出。冷却和蒸发的产率可由下式计算：其中 Y结晶产率（kg）；W初始溶剂质量（kg ）；V失去溶剂的质量，蓄意的或不可避免的，通过蒸发（kg 每 kg

25、初始溶剂）；R溶剂化（如水合物）与非溶剂化（如无水的）溶质的分子量比值；C1，C2相应的初始和最终溶液浓度（kg 非溶剂化溶质每 kg 溶剂）。由上式计算的产率是理论上的最大值，假设（a） C2 表示最终温度下的平衡浓度，和（b ）当从母液中分离出来的晶体洗涤时没有溶质损失。Controlled Seeding 控制加入晶种 在结晶过程中必须不惜任何代价避免副产物（细糖晶粒）的产生；决不能让溶液变得不稳定。蓄意添加物，即精心选择的晶种，只要结晶沉淀仅在这些晶核上发生就是允许的。通过缓缓搅拌是晶种在溶液中均匀分散，如果仔细控制温度，则对最终产品尺寸进行相当程度的控制是可能的。精选的晶种经常用于工

26、业结晶 中；加入的晶种的精确重量取决于溶质沉淀、晶种粒度和产品粒度：其中 Ws 和 Wp 是重量。而 Ls 和 Lp 相应的为晶粒和产品的主要粒子尺寸。产品重量Wp 为晶体产率 Y 加上晶种的重量，如 WpYWs 和 Ws ；晶体产率，是通过式（1）的溶解度数据计算而得到的。在糖的沸腾试样中常加入 5 m 大小的晶种；这些微小的晶体是在惰性介质中经长期球磨研磨而得到的，惰性介质如异丙醇或矿物油，500g 这种晶体足以用于 50m 3 糖膏。晶种不必含有待结晶物，除非需要绝对纯的产品。使用同晶化合物的微小晶体来引发结晶。例如，磷酸盐常作为砷酸盐溶液的晶种。一定量的四硼酸钠十水合物可以引发硫酸钠十

27、水合物的结晶。结晶有机同系物、衍生物和同分异构体常使用诱导结晶；苯酚可诱导 m甲酚，乙基乙酰苯胺可诱导甲基乙酰苯胺。在控温的反应中，结晶可称为“控制的结晶”，因为温度是控制的，所以在整个反应过程中，体系保持在亚稳定状态，微晶生长的速度完全由冷却速度控制，没有纯晶体的突然沉积，因为体系没有进入不稳定带，可长出规则的，预定尺寸的晶体。工业规模的结晶可以用这种方法实现。在工业结晶中伴随产生的晶种尺寸实际上非常小，而考虑到它们的极小的尺寸，晶粒数目将非常巨大。如果，简单化地，考虑到球直径 d 和密度 ，一个晶粒的尺寸为 /6 d 3 。因此，100g0.1mm(150 目) 的密度为 2g/cm 3

28、的晶种，大约包含 1 亿个独立粒子，每个离子都是潜在晶体。在控制生长中，结晶器中的液体不允许产生晶核，剧烈的搅动以及动力学和热力学震动应该避免。如果，即使采取了预防措施，晶核仍然出现，有些系统需要启动临时的晶粒转移，通过一个精细汽水阀是废液连续循环是这样的方法之一。Salting-out Crystallisation 盐析结晶过饱和溶液能够有效的实现过饱和溶液结晶的方法是在体系中加入一些能够降低溶质在溶剂中溶解度的物质，加入的物质可以是液体、固体或气体，常称为稀释剂或沉淀剂，常用的是液体稀释剂，这种过程称为盐析、沉淀或盐析结晶。稀释剂要求能和原始溶液的溶剂混溶，至少在涉及到的温度范围内是可溶

29、的，而溶质在其中相对不溶，而且，这种溶液稀释剂混合物易于分离，如通过精馏。尽管盐析在工业上应用很广，但关于它在结晶过程的应用方面发表的数据很少。这种过程是经常遇到的，例如，通过控制水的加入量从水混溶有机溶剂中结晶有机物质；在这种联系中常用到“水析”这个词。盐析或盐析结晶的好处如下：可以制备非常浓的原始溶液，常常非常简单，通过蒸馏在合适溶剂中的不纯结晶物得到。在盐析的同时冷却可以提高溶质的回收率。如果溶质在最处的溶液中溶解度很大，高的溶解温度是不合适的，在结晶过程中每批次的温度都控制得很低；这对于热不稳定物质是很有利得。当由于不需要的不纯物在溶剂稀释剂混合物中溶解度很大，而使得母液中保留了不必要的不纯物时，提纯变得非常简单。大概盐析结晶的最大缺点就是需要分离单元来处理相对大量的母液，以分离溶剂和稀释剂，其中得一种或两种时贵重的。