高中有机化学知识归纳和总结(完整版).doc

1、有机化学知识点归纳（一） 第 1 页 共 15 页高中有机化学知识点归纳和总结(完整版)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如 CH3CH2CH3 和(CH 3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2 原子团，但通式相同组成上相差一个或几个 CH2 原子团不一定是同系物，如 CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个

2、 CH2 原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如 1丁炔与 1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与

3、果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、 对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： C nH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH 3CH(CH3)CH2CH3、C(CH 3)4 C nH2n：单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH 2=C(CH3)2、 、 C nH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH 2CH3、CH 3CCCH 3、CH 2=CHCH=CH2 C nH2n-6：芳香烃（苯及其同系物） 。如： 、 、 C nH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：

4、CH 3CH2CH2OH、CH 3CH(OH)CH3、CH 3OCH2CH3 C nH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH2CHO、CH 3COCH3、CH 2=CHCH2OH、 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3 CH3CH3CH3CH3有机化学知识点归纳（一） 第 2 页 共 15 页、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH 3COOCH3、HCOOCH 2CH3、HOCH 2CH2CHO、CH 3CH(OH)CHO、CH 3COCH2OH C nH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH2NO2、H 2

5、NCH2COOH C n(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH 2OH(CHOH)4CHO，CH 2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法： 记忆法： 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、

6、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目 14 的一价烷基：甲基一种（CH 3） ，乙基一种（CH 2CH3） 、丙基两种（CH 2CH2CH3、CH(CH 3)2） 、丁基四种（CH 2CH2CH2CH3、 、CH 2CH(CH3)2、C(CH 3)3） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种） 。 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：

7、乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH 3 中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。 同一分子中处于

8、镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： OCH2CHCH3CH2CH2O CH2CH2CH2CHOHCH3CHCH2CH3CH3CH3C CCH3CH3 CH3CH3有机化学知识点归纳（一） 第 3 页 共 15 页分子中的 18 个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取

9、代基位置编号之和最小，就从哪一端编起） 。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“， ”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯” ；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷

10、烃相似。如：，叫作：2,3二甲基2丁醇，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下） ；气态：C 4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。CH3CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名有机化学知识点归纳（一） 第 4 页 共 15 页2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味） ；

11、稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH：C 2H2、C 6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C 8H8（立方烷、苯乙烯） ；2、CH 2：烯烃和环烷烃；3、CH 2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、C nH2nO

12、：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C 2H4O）与丁酸及异构体（C 4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C 3H4）与丙苯（C 9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2

13、 价的 Fe6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3变色有机化学知识点归纳（一） 第 5 页 共 15 页6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr32FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg 等单质 如 1 价的 I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH 等强碱、 Na2CO3 和 AgNO3 等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H 2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（CC

14、l 4、氯仿、溴苯等） 、CS 2 等；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（

15、二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（H 2O2）【例题】例 1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 考点直击本题考查了判断同分异构体的等效氢法。解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。从 CH4、C2H6的结构看，其分子中 H 原子都等效。因而它 们的 氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故 C5H12、C 8H18 的各一种同分异构体 C(CH3

16、)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一种。答案CDMg + Br2 = MgBr2 （其中亦有 Mg 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应）有机化学知识点归纳（一） 第 6 页 共 15 页例 2 下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）A. 12C 与 13C B. O2 和 O3C. 与 D. 与考点直击本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。解题思路A 选项的物质互为同位素。B 选项的物质互为同素异形体。 C 选项的一对物质为同一物质的不同写法。D 选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。答案D例 3 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的

17、一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考点直击本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。解题思路式量为 43 的烷基为 C3H7，包括正丙基（ CH3CH2CH2）和异丙基(CH 3)2CH，分 别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有 6 种烃及烃基的推算，通常将式量除以 12（即 C 原子的式量），所得的商即为 C 原子数，余数为 H 原子数。本题涉及的是烷基（C 3H7），防止只注意正丙基（ CH3CH2CH2），而忽略了异丙基(CH 3)2CH的存在。答案D【习题】1、下列各组物质互为同系物的是（D）A.

18、 B. 葡萄糖和核糖CH 2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和 氨基丁酸2、有机物 CH3OC6H4CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ D）A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它为（A）A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质HCCH3CH3HCH3CCH3HHCH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3OH CH2OHOHCH2CH3有机化学知识点归纳

19、（一） 第 7 页 共 15 页4、 1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体 是苯基，环用键线表示，C、H 原子都未画出。据此，可以判断 1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（A）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7高中有机化学知识点归纳(二)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C nH2n+2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为 10928，空间正四面体分子。

20、烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）， ，。燃烧热裂解(2)烯烃：A) 官能团： ；通式： CnH2n(n2)；代表物：H 2C=CH2B) 结构特点：键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与 X2、H 2、HX、H 2O 等）加聚反应（与自身、其他烯烃）CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃CH4 C + 2H2高温隔绝空气C=CCH2=CH2 + HX CH3CH2X 催化剂nCH2=C

21、H2 CH2CH2 n催化剂CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br CCl4原子：X原子团（基）：OH、CHO（醛基） 、COOH（羧基） 、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团有机化学知识点归纳（一） 第 8 页 共 15 页燃烧(3)炔烃：A) 官能团： CC ；通式：C nH2n2(n2) ；代表物：HCCHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为 180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式： CnH2n6(n6) ；代表物： B)结构特点：

22、苯分子中键角为 120，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO4 等）加成反应（与 H2、Cl 2 等）(5)醇类：A) 官能团： OH（醇羟基） ； 代表物： CH3CH2OH、HOCH 2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应跟氢卤酸的反应催化氧化（H）（与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子，与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子，依次类推。与 碳原子、 碳原子、相连的氢原子分别称为 氢原子、氢原子

23、、）CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH + O2 OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag2CH3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2H2O OH OCu 或 AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4 + Br2 + HBr

24、Br Fe 或 FeBr3+ HNO3 + H2ONO2 浓 H2SO460+ 3H2 Ni 紫外线ClClClCl ClCl有机化学知识点归纳（一） 第 9 页 共 15 页酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮A) 官能团： (或CHO)、 (或CO) ；代表物： CH3CHO、HCHO 、B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：加成反应（加氢、氢化或还原反应）氧化反应（醛的还原性）(7)羧酸A) 官能团： (或 COOH)；代表物：CH 3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120，该

25、碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无机酸的通性酯化反应(8)酯类A) 官能团： （或 COOR） （R 为烃基） ； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）(9)氨基酸A) 官能团： NH2、COOH ； 代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团NH 2 和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性OCHOCOCH3CCH3CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 + H2 CH3CHCH3 OHOCH3CCH3 催化剂2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃CH3

26、CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （银镜反应）CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应）2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂OHCH + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OOCOH2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2 浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）OCOR稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O

27、CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH2COOHNH2有机化学知识点归纳（一） 第 10 页 共 15 页和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C 6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C 12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没

28、有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质： 两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而

29、凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2 R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2