1、对硝基苯甲酸的制备（预习报告）一、实验目的1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。二、实验原理 CH3NO2 Na2Cr2O7 H2SO4+ 4COHNO2+ +Na2SO4 Cr2(SO4)3 H2O5该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品
2、用蒸汽浴干燥。三、实验药品用量及物理常数药品名称 分子量(mol wt) 用 量(ml、g、mol) 熔点 () 沸点 () 比重(d420)水溶解度(g/100ml)对硝基甲苯 137.14 2g（ 0.015mol） 51.3 237.7 1.286 不溶Na2Cr2O4 298.05 6g（0.02mol ） 356.7 400 2.348 易溶浓硫酸 98 10ml(0.18 mol) 10.4 290 1.84对硝基苯甲酸 167.12 242 1.610 难溶15%硫酸 20ml5%氢氧化钠 25ml四、实验装置图ES电 动 搅 拌 机滴液漏斗球形冷凝管三 颈 瓶反 应 装 置 抽
3、 滤 装 置 干 燥 装 置表 面 皿烧杯布 氏 漏 斗抽滤瓶五、实验流程及步骤15ml 30 40ml 50 1 安装带搅拌、回流、滴液的装置如图2 在 250ml 的三颈瓶中依次加入 6g 对硝基甲苯，18g 重铬酸钾粉末及 40ml 水。3 在搅拌下自滴液漏斗滴入 25ml 浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。4 硫酸滴完后，加热回流 0.5h，反应液呈黑色。 （此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下） 。5 待反应物冷却后，搅拌下加入 80ml 冰水，有沉淀析出，抽滤并用 50ml 水分两次洗涤。6 将洗涤后的
4、对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有 30ml 5硫酸中，沸水浴上加热 10min，冷却后抽滤。 （目的是为了除去未反应完的铬盐）7 将抽滤后的固体溶于 50ml 5%NaOH 溶液中，50温热后抽滤，在滤液中加入 1g 活性炭，渚沸趁热抽滤。 （此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）8 充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有 60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。 （加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯） 。9 混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。六、实验注意事项1、安装仪器前，要先检查电动搅拌
5、装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。4、转入到 40ml 冷水中后，可用少量（约 10ml）冷水再洗涤烧瓶。5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过 50，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。 6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。七、教学方法1、 本实验为芳烃侧链的氧化反应。可组织学生讨论芳环侧链的氧化方法有哪些？氧化的规律有哪些？试写出下列化合物氧化的产物：（1）对甲异丙苯（2）邻氯甲苯（3）萘（4）对叔丁基甲苯（5）苯2、 本实验为非均相反应，可组织学生讨论提高非均相反应的措施 除了电动搅拌外，还有哪些措施？3、 组织学生讨论滴液漏斗和分液漏斗的区别，直形冷凝管和球形冷凝管的区别。4、 组织学生讨论为什么酸化时，要将滤液倒入酸中，而不能反过来将酸倒入滤液中。09 应化本（2）班学号：90715055冯剑
