苝酰亚胺衍生物的合成与表征【开题报告】.doc

1、毕业论文开题报告 高分子材料与工程 苝酰亚胺衍生物的合成与表征 一、 选题的背景和意义 苝酰亚胺是一种廉价易得的有机染料 ,在可见光区域有很强的吸收 ,光学和热稳定性较高。由于苝酰亚胺有较低的最高占有轨道 (HOMO)和最低未占有轨道 (LUMO)能级 ,表现出典型的有机 n 型半导体行为 ,故引起了人们的关注 ,并将其用于制备有机场效应管、有机发光二极管和给体 -受体型有机太阳能电池。但是 ,一般的苝酰亚胺是难熔和难溶的 ,只能通过真空蒸镀才能得到有序薄膜。另外 ,因为苝酰亚胺的 HOMO 和 LUMO 能级并不很低 ,故器件制备过程中引入的和周 围环境中的氧气将成为电子传输过程中的陷阱 ,

2、甚至会氧化苝酰亚胺 ,影响器件的性能和寿命。 因而， 在分子器件的研究和应用上，设计合成具有高迁移率、高有序性、高稳定性和优异的加工性的 n 型 有机半导体材料具有重要意义和实用价值。 本课题主要合成 4 种苝酰亚胺的衍生物，以无氟代苝酰亚胺和 4-氟代苝酰亚胺为一组来比较氟代对苝酰亚胺合成以及结构的影响，以正丁基苝酰亚胺和正辛基苝酰亚胺为一组来比较 短链烷基中碳的个数对苝酰亚胺的合成以及结构的影响 。为制备出高产率和高纯度的苝酰亚胺类衍生物积累实验经验。 二、 研究目标与主要内容 研究目标： 研究氟代对于苝酰亚胺结构和结构的影响以及短链烷基中碳的个数对苝酰亚胺的合成以及结构的影响，从而比较不

3、同的取代基对于苝酰亚胺材料的结构性能的区别。 主要内容：合成四种 苝酰亚胺衍生物， 利用红外（ IR）、紫外 -可见光吸收光 谱方法 表征它们各自的分子结构。 提纲： 1 概述 1.1 有机电荷传输材料 1.2 苝酰亚胺的研究背景 1 1.3 苝酰亚胺的研究现状 2 实验部分 无氟代苝酰亚胺的合成 4-氟代苝酰亚胺的合成 正丁基苝酰亚胺的合成 正辛基苝酰亚胺的合成 3 结构表征： 利用红外（ IR）、紫外 -可见光吸收光谱（ UV-Vis）方法表征它们的分子结构。 4 结论：本课题主要合成 4 种苝酰亚胺的衍生物，以无氟代苝酰亚胺和 4-氟代苝酰亚胺为一组来比较氟代对苝酰亚胺合成以及结构的影响

4、，以正丁基苝酰亚胺和正辛基苝酰亚胺为一组来比较 短链烷基中碳的个数对苝酰亚胺的合成以及结构的影响 。为制备出高产率和高纯度的苝酰亚胺类衍生物积累实验经验。 三、 拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等 在 100mL 三颈瓶中加入 0.98 g 3,4,9,10-苝四羧基二酐（ PTDA， 2.5mmol）、 1.21ml 4-氟代苯胺（ 12.5 mmol）、 0.50 g 无水醋酸锌和 20 ml喹啉，于 N2 保护下在 185 搅拌下反应 24 小时。用 200ml 乙醇沉析，过滤，收集红色固体，接着依次用热的 3%、 2%、1% KOH 水溶液每次水浴一小时，然后离心倒掉上层

5、清液，初始清液呈黄綠色，反复洗八次，除去未反应的 PTDA 和单取代副产物，滤液呈无色，再分别用去离子水和无水乙醇各洗涤 3 次，最后用丙酮洗涤 1 次，在 60 烘箱中干燥。即可得到产物 4-氟代苝酰亚胺。之后合成的三种苝类衍生物，只需把上述原料中的 4-氟代苯胺替换成苯胺、正丁胺、正辛胺即可，方法和原理同上 述步骤相同。 利用红外（ IR）、紫外 -可见光吸收光谱（ UV-Vis）方法表征它们的分子结构。 四、参考文献 1 J W Zhou, Y Q Wang. Determination of aggregation number of the end-shift stacks in d

6、ispersions of oxovanadium and oxotitanium phthalocyaninesJ. Chem. Communication, 1996, 34(2): 25-35. 2 张其春 , 迟成 林 , 蒋克健 , 隋强 , 丁瑞松 , 王艳乔 . 激光打印技术中传输材料的研究状况 J. 功能材料 , 2000, 31(4): 352-353. 3 M Mas-Torrent, M Durkut, P Hadley. Organic electroluminescene diodes J. J. Am. Chem. 2 Soc., 2004, 126: 984-98

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9、丁瑞松 , 蒋克健 , 周金渭 , 隋强 , 张其春 , 任德原 , 邸振文 . 高性能静电复印有机光导材料的研究 J. 高技术通讯 , 2000, 7: 93-95. 五、研究的整体方案与工作进度安排 序号 时间 内容 1 2010.11.222010.12.1 学生确定论文课题 2 2010.12.12010.12.15 下达任务书 3 2010.12.152010.12.25 查阅文献，开始实验准备 4 2010.12.252011.1.5 完成文献综 述、外文翻译、开题报告，并开始实验 5 2010.12.152011.1.30 完成所有实验，获得所以必须的实验数据 6 2011.2.12011.2.18 完成论文初稿 7 2011.2.192011.2.20 中期检查 8 2011.2.192011.4.20 学生修改论文，并定稿 六、研究的主要特点及创新点 本课题以苯胺、 4-氟代苯胺 、正丁胺、正辛胺这四种物质与 3,4,9,10-苝四羧基二酐（ PDTA）反应生成苝酰亚胺衍生物，对比研究这两组衍生物的性能差异。 并利用红外3 （ IR）、紫外 -可见光吸收光谱（ UV-Vis）方法表征它们的分子结构。 通过本课题的研究，我们将对 氟代 苝酰亚胺的合成方法和步骤有更清楚地认识，为进一步了解电子传输材料的工作原理打下基础。