徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案.doc

1、有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 1 -第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH3)2CH(3)2CH3CH3 2.CH32CHCH2CH23CH3CH(3)22，3，3，4四甲基戊烷 3甲基4异丙基庚烷 3.CH32C(H3)2CH23 4.CH332CH2CH22CH33323123456783，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 5. 1234567 6.2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 7. 8. 12345672，4，4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 12，2，3，3四甲基戊烷

2、 2，2，3二甲基庚烷 CH3CCCH23 CH3H3CH3H3H3 32CH22CH3CH33、 2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 CH3CCH3H3H33 CH3CH2CH22CH33335、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 2 -CH332CH23CH23 CH32CH2CH3237、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH3CH(3)223 CH32CHC(H3)23CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH3CHCH2CCH3CH3CH23 CCH3CH31.1030 40101010101

3、01020 2CH23020402. 020 40 1030 30101010 10CH3(CH3)CH2(CH3)2CH(3)CH2324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2甲基己烷 解：2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷2，42 甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷3甲基十

4、二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 3 -子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。 ）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3 （2） (CH 3)3C-C(CH3)3 CH3CH33CH3 CH3 CH3CH3CH3CH3CH3（3）CH 3CH2 -CH3CH3 CH3HHHHHHH7.用 Newmann 投影式写出 1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构

5、象，并写出该构象的名称。 解： BrBrHHHH BrHH对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定能 量旋转角度：0 0 600 1200 能 量旋转角度：0 0 600 1200能峰 能谷有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 4 -8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1 HH3CCl ClH3 HClClHC3H3 不等同，构象异构2 CH325C2H53HH3CH3C25C25等同3 HClClC3 3 C3CH3CllH不等同，构象异构4 C3CH3C3C2H5H C2H5CH3C25 不等同，构造异构5 不等同，构造异构6 等同化合物9.某烷烃相对

6、分子质量为 72，氯化时（1）只得一种一氯化产物， （2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物， （4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有 n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1) 只有一种氯化产物 CH3CH3(2) 得三种一氯化产物 CH32CH22CH3(3) 得四种一氯化产物 CH33CH23有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 5 -(4) 只得两种二氯化产物 CH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为 86 的烷烃分子式

7、为 C6H14CH32CH23CH3CH22CH333CH333CH23CH3CH33312. 反应 CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步H 值。解：链引发：Cl 2 2 Cl 链增长：CH 3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl链终止：2Cl Cl2CH 3CH2 + Cl CH3CH2Cl2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3（2）CH 3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl+435Jk/mol -431 Jk/m

8、ol H 1=+4 Jk/mol（1） 两个一溴代产物（2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物光或热有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 6 -CH 3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol H 2=-106 Jk/molH=H 1 + H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： C l2 2Cl H 1Cl + CH4 CH3Cl + H H 2H+Cl2 HCl + Cl H 3(1) 计算各步H 值：(2) 为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？解：(

9、1) H 1+243 Jk/mole H 2435-349+86 Jk/moleH 3243-431-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程 H 2435-349+86 Jk/mole 而 2.7 节 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol H 1=+4 Jk/mol H 2 H 1，故 2.7 节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： （1） CH3. （2） .CH3C2H3（3） .3C2H3 （4） .33CH3解：（4）（2） （ 3）（1） 。有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 7

10、-第三章 烯烃1写出烯烃 C6H12 的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH3 3-己烯 有顺反异构CH2=C2H2C332甲基1戊烯 有顺反异构3CH3=CH2C32甲基2戊烯 有顺反异构CH33C=HC34甲基2戊烯 有顺反异构CH3C2H=C24甲基1戊烯CH2=CH2C333甲基1戊烯 有顺反异构3CH3233甲基2戊烯 有顺反异构CH2=33CH32，3二甲基1丁烯 CH3=33CH2，3二甲基2丁烯CH333CH=23，3二甲基丁烯 2写

11、出下列各基团或化合物的结构式：有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 8 -（1） 乙烯基 CH2=CH- （2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2- （4）异丙烯基 CH3=C2（5）4甲基顺2戊烯 C=H3H3C3（6） （E）-3,4-二甲基3庚烯 C32H3 H3CC23（7） （Z）-3-甲基4异丙基3庚烯C32C=H3H(3)22C233命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：(1) CH32CH2=CH232 2乙基1戊烯(2) CH32 C2CH3=23H3 （E）-3,4-二甲基3庚烯(3) Cl=C3H23H3C3 (E

12、)-2,4-二甲基 3氯3己烯(4) l=FIBr （Z）-1-氟2氯溴 1碘乙烯(5) 反5甲基2庚烯(6) C=H32C3C2H5CH3H3 （E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7) nPrirC=EtMe（E）3甲基4异丙基3庚烯(8) MeC=nBt EtMe （E）3，4二甲基3辛烯有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 9 -52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和 Z,E 两种命名法命名之。 CH3=C=CHHH23顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯CH3=CH=C3H顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯CH3C=CHH2C3反，顺24庚二烯

13、（E,Z）24庚二烯CH3=CCH23H反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯63甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：有机化学课后习题答案 第 页 共 98 页- 10 -CH3=CH23H2/Pd CH3C3223HOBr(2+Br2)CH3CH23BrO3CH3CH233llCH3CH233OB2H6/NaOCH3O+CH32CH3OCH3OCH233CH33CH23BrC2Cl2(KMnO4O3-HBr/7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为： 中间体分别是： CH32+CH3+C3 CH3+中间体稳定性： CH32+CH3+CH3 CH3+反应速度顺序为： CH32+CH3+CH3 CH3+8试以反应历程解释下列反应结果:解：反应历程：(CH3)C=H2+2OH+(CH3)CH3O+(C3)2CH(3)2O