光谱部分综合练习题.doc

1、光谱部分综合练习题一、推测结构1化合物 A，C 9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到 B，C 7H14O2 和 C，C 2H6O，B 与Ag(NH3)2+反应后酸化得到 D，D 经碘仿反应后再酸化得到 E，E 加热得到 F，C 6H8O3，F的 IR 主要特征是：1755cm -1 和 1820 cm-1；F 的 1HNMR 数据为： H1.0（3H ，d） ；2.1（1H，m） ；2.8（2H，q） 。推出 A 到 F 各化合物的结构。 （中科院 2006）2化合物 A，C 10H12O2，其 IR 在 1735 cm-1 有强吸收，3010 cm-1 有中等强度的吸收；其 1HNMR 数

2、据如下： H：1.3（3H，t ） ；2.4（2H，q） ；5.1（2H，s） ；7.3（5H ，m ） 。写出 A 的结构式，并指出 IR、 HNMR 各峰的归属。 （中科院 2006）3某化合物的元素分析表明只含有 C、H、O，最简式为 C5H10O，IR 在 1720 cm-1 有强吸收，2720 cm -1 无吸收，该化合物的质谱图如下：试推测该化合物的结构，并说明 m/e=43、58 和 71 等主要碎片的生成途径。 （中科院2006）4有一个化合物分子式为 C5H10O，红外和核磁共振数据如下：1HNMR：1.10 （6H，d） 、2.10（3H ，s） 、2.50（1H，m） ；

3、IR：1720cm -1。请推导其结构，并表明各峰的归属。 （东华大学 2004）第 3 题图（中科院 2006）5化合物 A 的分子式为 C6H12O3，其 IR 在 1710cm-1 有一强吸收峰；当 A 在 NaOH 中用碘处理时，则有黄色沉淀生成。当 A 用 Tollen 试剂处理时无反应发生。假如 A 先用稀硫酸处理后再与 Tollen 试剂反应时，则在试管中有银镜形成。化合物 A 的 1HNMR 谱图数据如下：2.1（s） 、2.6（d） 、3.2（6H，s） 、4.7（t ） 。请给出化合物 A 的结构式及各峰的归属（东华大学 2005） 。6有一化合物 X（C 10H14O）溶

4、于 NaOH 水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。它与溴在水中生成二溴代物 C10H12Br2O。X 的 IR 谱在 3250cm-1 有一个宽峰，在 830cm-1 有一强吸收。其 1HNMR 谱图数据如下：1.3（9H ，s） 、4.9（ 1H，s） 、6.9-7.1（4H，m） 。给出X 的结构及各吸收峰的归属。 （东华大学 2005）7化合物 A（C 4H8O3） ，IR 在 1710 和 3100 有吸收峰， 1HNMR 如下：ppm1.2（3H，t） ，3.7(2H,q)， 4.1(2H,s)，12.0（1H ， s） 。推出结构并标明各吸收峰的归属。 （厦门大学 2001）8某化合

5、物（C 7H12O4） ，IR 在 1735cm-1 有强吸收， 1HNMR 谱图如下，写出此化合物的结构。 （厦门大学 2001）9根据下列分子式、IR 数据及 1HNMR 谱图，分别写出化合物 A 和 B 的结构式。A：C 10H12O，IR：1710cm -1。 （厦门大学 2002）B：C 5H9ClO2； IR：1735 cm -110根据所给的光谱数据推测结构（厦门大学 2003）：（1）化合物 A（C 4H8O3） ，IR 2500-3100（宽） ，1710cm -1（2）化合物 B（C 5H10O2） ，IR 1735 cm -1。11根据下列合成路线，写出化合物 A-M 的

6、结构式。A BNH3300CKMnO4CH3CH3( ) ( )C D EBr2NaOH HOAc( ) ( ) ( )化合物 E 的光谱数据如下：MS（ m/z）：137 （59%） ；119（100%） ；93（97% ） ；92（59%）IR：3490、3300-2400（宽峰） 、1665、1245、765cm -11HNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz，1H ） 、6.77（二重峰， J=8Hz，1H） 、7.23（三重峰，J=8Hz，1H） 、7.72（二重峰，J=8Hz ，1H） 、8.6（宽单峰，3H，加 D2O 后消失） 。 （厦门大学 2005）12Phenac

7、etin（分子式 C10H13NO2）是一种解热镇痛药物， 1HNMR 及 IR 谱图如下。与 NaOH 水溶液共热时，生成化合物 A（C 8H11NO）和乙酸钠。请写出 Phenacetin 和化合物 A 的结构式（厦门大学 2005）13根据下列合成路线，写出化合物 A 到 F 的结构。 （20 分）MgTHF,Ac2OAlCl3+Br2 A B C DFe OH/H+OHE FH2O,H+i. D,i. H3O+H3CO PhO化合物 B 与 F 的光谱数据如下：化合物 B：IR（KBr）：1660cm -1； 1HNMR（CDCl 3）谱图如下：化合物 F：IR（KBr）：3455 和

8、 1655cm-1；MS： m/z=332（p. 82% ） 、225（85% ） 、213（100%） 、147 （37% ） 、106（48%） 、77（25%） 、43（25%） ；1HNMR（CDCl 3）：2.58（s, 3H） 、2.85(s, 1H，加 D2O 消失)、3.74（s，3H） 、6.77-7.98（m，13H） 。14某化合物 A 分子式为 C8H16O，不与 Na、NaOH 及 KMnO4 反应，而能与浓的氢碘酸作用生成化合物 B，C 7H14O，B 与浓硫酸共热生成化合物 C，C 7H12，C 经臭氧化水解后得到产物 D，C 7H12O2，D 的 IR 图上在

9、1750-1700 cm-1 有强吸收，而在 1HNMR 谱图上有两组峰具有如下特征：一组为 10（1H ，t） ，另一组在 2（3H，s） 。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到 E，C 7H13Br，E 经水解得到化合物 B。试推导出化合 A 到 E 的结构。 （苏州大学 2003）15化合物 A，C 9H12O，IR 在 3600 cm-1、3030 cm -1、760 cm -1、700cm -1 有特征吸收；HNMR 谱数据如下： 7.2（5H，s） 、4.4（1H ，t ） 、2.7（1H，s） 、1.6（2H，m） 、0.9（3H，t） 。推出 A 的结构。 （苏州大学 2003

10、）16化合物 A，C 7H15N，与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物 B，C 8H18NI，B 与AgOH 的悬浮水溶液加热得到 C，C 8H17N，当 C 再与碘甲烷反应并与 AgOH 的悬浮水溶液加热得到 D，C 6H10 和三甲胺。 D 能吸收 2mol 氢气得到 E，C 6H14。E 的 NMR 谱显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对强度比为 1：6。试推测 A、B、C、D 的结构。 （苏州大学2003）17化合物 A 和 B，化学式均为 C10H12O，IR：1720 cm -1 处均有强吸收；NMR：（A）：7.2（5H，s） 、3.6（2H ，s） 、2.3（2H，q） 、1.0（

11、3H，t） ；（B）：7.1（5H，s） 、2.7（2H，t ） 、2.6（2H，t ） 、1.9（3H，s） 。试推出 A、B 的结构。（苏州大学 2003）18化合物 C8H11N，具有旋光性，可溶于稀盐酸水溶液中，与 HNO2 反应放出氮气；NMR 在约 7.0 有吸收峰。推测其结构。 （苏州大学 2006）19某化合物 A（C 7H12O3）用 I2/NaOH 处理给出黄色沉淀，A 与 2，4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A 与 FeCl3 溶液显色。A 用稀的 NaOH 溶液处理后酸化热解放出 CO2 得化合物 B 及一分子乙醇。B 的 IR 在 1720cm-1 处有强吸收，B 的 N

12、MR 数据如下：2.1（3H，s） 、2.5（2H，q） 、1.1（3H，t） 。试推断 A、B 的结构并解释。 （青岛大学 2004）20化合物 A（C 5H10）经臭氧分解得到产物之一是 B（C 4H8O） ，B 的 IR 在 1720cm-1有吸收峰，其 NMR 显示三个信号峰 0.9、2.2、2.4。试确定 A 和 B 的结构。 （青岛大学2006）21一个旋光化合物 A（C 12H16O3） ，用 LiAlH4 还原得到不旋光的化合物B（C 10H14O2） 。 A 和 B 的 UV 光谱都与甲苯的相同，B 分子中无手性碳原子。试推测 A 和B 的结构式。 （青岛大学 2006）22

13、某中性化合物 A（C 7H13O2Br） ，一般方法不能使其生成肟或苯腙。A 具有光学活性，其光谱数据如下：IR（cm -1）：1740、2950、 （3000 以上无吸收）A 在酸性条件下生成 B 和 C。 B 具有光学活性。它的 NMR 谱数据如下：1.08（3H ，t ） 、2.07（2H，五重峰） 、4.23（ 1H，t ） 、10.92（1H ，s） 。试推出 A、B 和 C 的结构式。 （青岛大学 2006）23化合物 A（C 10H13NO）的质子核磁共振谱图为 =1.9（s，3H ） ，2.2（s ，3H ） ，3.2（s ， 3H）和 7.5（m，4H ） 。A 不溶于水、稀

14、碱和稀酸。 A 与 NaOH 水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺 B（ C8H11N） 。B 与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于 NaOH 溶液的固体。B 经高压催化加氢产生 C（C 8H17N） ，C 与 2 摩尔 MeI反应生成 D，D 与湿的 Ag2O 作用然后加热产生三甲胺和 3-甲基环己烯。确定A、B 、 C、D 的构造式，并归属 A 的各种化学位移的氢。 （大连理工 2003）24化合Me2CHCH Me2CHCH2C2H3 Me2CHO2H + CH32CH2O2H A B C and DMe2CHOCH3 E物 A，C 6H12O3，其红外光谱在 1710

15、-1 处有强的吸收。A 与 I2/NaOH 溶液作用得到黄色沉淀，与 Tollen 试剂无银镜反应。但若用稀硫酸处理后所得的化合物与 Tollen 试剂有银镜反应。A 的 1HNMR 谱数据如下：=2.1（3H，s） 、2.6（2H，d） 、3.2（6H ，s） 、4.7（1H ，m ） 。写出 A 的构造式及相关反应式。 （大连理工 2004）25化合物 CH3COCHMeCOOEt 在 EtOH-EtONa 中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物 A（C 7H10O3） 。A 的红外光谱在 1745cm-1 和 1715cm-1 处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物 A 有四组不同化学环境

16、的氢质子信号， =1.3(s,3H)， =1.7(t,2H)， =2.1(s,3H)，=3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物 A 的氢核磁共振谱进行归属。（华中科技大 2004）26一个化合物 Y，分子式为 C3H5Cl2O2 ，其 NMR 谱数据如下：H1.73（3H，d） ，4.47（1H，q） ，11.22（1H ，s） 。推测其可能的结构。 （华东师大2003）27一个化合物 A，化学式为（ C3H6Br2） ，与 NaCN 作用得到 B（C 5H6N2） ，B 在酸性水溶液中水解得到 C，C 与乙酸酐在一起共热得到 D 和乙酸，D 的红外光谱在 1755和 1

17、820 -1 处有吸收， 1HNMR 在 =2.0（2H）呈五重峰，2.8（4H）呈三重峰。推测AD 的结构，写出它们之间的转化方程式，标出 D 的各峰的归属，并判别化合物 C 的NMR 有几组峰？每组峰的裂分情况如何？（华东师大 2003）28化合物 A（C 7H15N）用碘甲烷处理生成水溶性的盐 B（C 8H18IN） 。将 B 和氧化银水悬浮液共热，生成 C（C 8H7N） 。C 用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，生成三甲胺和 D（C 6H10） 。D 获得 2mol 氢气生成 E（C 6H14） 。E 的核磁共振显示七重峰和二重峰（相对强度 1：6） 。写出 A、B、C、D 和

18、E 的构造式。 （清华大学 2001）29化合物 A（C 8H18O2） ，可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A 的光谱数据如下：IR （ cm-1）：3350 （宽） ，1470，1380，1050。 1HMR（ppm ）：1.20（s,12H ） ，4.50（s,4H ） ，1.90（s,2H） 。请推测 A 的结构，并对其光谱数据加以解释。 （北京大学1999）30一非共轭双烯 A（C 9H16）在核磁共振氢谱中显示出 3 个烯键氢，其与过量的臭氧反应，接着还原水解产生 2 摩尔乙醛及化合物 B（C 5H8O2） ，B 可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物 C(C4H8O)和甲酸盐，

19、C 可与苯肼反应，C 与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B 的光谱数据如下：IR （cm -1）：3200（宽） ，2700，1650。 1HMR（ppm）：1.20(t,3H)，1.30（s,1H ） ，2.80（q,2H） ， 4.50（d,1H ） ，7.00（d,1H） 。 （1）写出 A、B 和 C的结构式；（2）写出 A 可能的异构体的构型式，并用中文命名；（3）解释 B 溶于碱的原因，并写出 B 在碱溶液中分解的机理。 （北京大学 1999）31化合物 A(C14H12)的 NMR 数据如下：7.1(2H, s)；7.2-7.5(10H, m)。A 与稀冷的KMnO4 的碱性溶液反应

20、，得到产物 B(C14H14O2)无旋光性，但 B 可拆分为一对对映体 B1 和B2。写出 A 和 B1 及 B2 的结构式。 （复旦大学 2000）32某研究生为搞清反应 a 中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的 -位还是-位设计了反应 b，并成功地解决了上述问题。 （1）根据产物 B 的波谱数据写出其结构，并对 B 的 NMR 数据进行归属；（2）如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与B 的最特征的 NMR 谱区别。 X OHSn/THF/2O反 aCHO+反 bCHO+OHBrSn/THF/2OB(C12H16O2)化合物 B 的波谱数据如下：IR 主要吸收峰：3600、3

21、010、2970、2870、1640、1620、1590 -1 等；NMR：1.0（6H, s） ；3.3（1H, s, 加 D2O 后该峰消失） ；4.5（1H, s） ；4.85.2（2H, m） ；5.66.1（1H, m） ；6.67.3（4H, m） ；8.4（1H, s, 加 D2O 后该峰消失）ppm。 （复旦大学2000）33某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS 分析得到分子离子峰为 164，基峰 m/z=91；元素分析结果如下：C ： 73.15%、H：7.37%、O ：19.48%；其 IR 在3080 -1 有中

22、等强度的吸收，在1740 -1 及1230 -1 有强吸收； 1HNMR：7.20（ 5H，m） 、5.34（2H，s） 、2.29（2H，q，J=7.1Hz） 、1.14（3H ，t ，J=7.1Hz ） 。该化合物的水解产物与 FeCl3 水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对 IR 的主要吸收峰及 1HNMR 的化学位移进行归属。 （复旦大学 2004）34化合物 A（C 10H14） ，UV 在 =236nm 有吸收，催化氢化得到 C10H18，A 用臭氧氧化后用 Zn/CH3COOH 处理得到： H HOOO O（1）提出 A 的三个可能的结构；（2）化合物 A 与

23、顺丁烯二酸酐反应得到 Diels-Alder 产物；（3）提出 A 的结构，写出各反应。 （中科院 2004）35化合物 A，mp21，元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR 和NMR 谱如下所示。提出 A 的结构式并解释三谱的归属。 （中科院 2004）36. 某化合物 A，C 8H12，能加三分子溴，经 KMnO4 氧化只得到一种产物B，C 4H6O，B 的 IR 在 1700 -1 有强吸收；HNMR 有四组吸收峰， （ppm）都在 0.5-2.7之间，强度为 3：1：1：1。试推测 A、B 的结构并予以解释。 （中科院 2005）第 35 题质谱图第 35

24、题红外图第 35 题核磁共振谱37天然产物长叶薄荷酮 F 为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在 EtONa 存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物 G、H 、I，分子式均为 C13H20O。 （a）用反应式表示每一产物的形成；（b）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：IR：1675 -1 有强吸收；HNMR：（ppm ）0.97（d，3H） ，1.1（s，6H） ，2.0-2.2（m，8H） ，2.3（s，2H） ， 6.1（s，1H ） 。 （中科院 2005）38化合物 A 和 B 分子式均为 C9H8O，其 IR 在 1715 均有一强吸收。A 和 B 经KMnO4 氧化均得到

25、邻苯二甲酸。 1HNMR 数据如下：A：3.4（s） 、7.3（m） ； B： 2.5（t ） 、3.1（t） 、7.3（m） 。推测 A 和 B 的结构，并对光谱数据进行归属。 （兰州大学 2003）39 （4 分）某化合物 A（C 10H12O） ，与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR：1680 -1、758 -1、690 -1；NMR：7.5 和 7.9（5H，m） 、2.8（2H，t ） 、1.6（2H，m） 、0.9（3H，t） 。试推测 A的结构式。 （兰州大学 2005）40根据 HNMR 图写出有机酸 H（C 5H9ClO2） 、I（C 3H5ClO2） 、J（C 5

26、H8O2） 、K（C 15H14O2） 。 （扬州大学 2004）第 40 题化合物 H 图第 40 题化合物 I 图 第 40 题化合物 J 图第 40 题化合物 K 图41化合物 A（C 3H4O）的红外光谱在 3500-3200 -1 区间有一个强而宽的吸收，在2100 -1 有一个中等强度的尖锐吸收峰。A 的 HNMR 谱图如下。 （扬州大学 2005）42A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compou

27、nd H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000 -1 region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250 -1; the 680-840 -1 region shows a peak at 830 -1. The NMR spectrum of H gives the following ：=1.3(9H,s), =4.9(1H,s), =7.0(4H,m). Wha

28、t is the structure of H ? (中国药科大学 2004) 43一个未知物 A（C 10H12O2） ，IR：3010、2900、1735、1600、1500 -1 处有较强的吸收。NMR ：7.3（5H，s ） 、5.1（2H ，s） 、2.4（2H ， q） 、1.2（3H，t） 。试推测化合物 A 的结构。 （中国药科大学 2005）44A 的分子式 C10H16，经酸性 KMnO4 加热氧化后所得产物 B 再与重氮甲烷反应得到 C 。C 的光谱数据为： 1HNMR：3.68（6H，s） 、1.90（4H，q，J=7Hz ） 、0.77（6H，t，J=7Hz） ； 1

29、3CNMR：8.1（q） 、24.8（t ） 、51.7（q） 、58.3（s） 、171.7（s） ；IR：1730cm -1。 （华东理工大学 2004）45根据 1HNMR 数据给出化合物 A 的结构：分子式 C9H12， H：7.25（5H，m） 、2.90（1H，7 重峰，J=7Hz） 、1.22（6H ，d，J=7Hz） 。对谱学数据给以说明。 （华东理工大学 2005）46给出 NCCH2CO2CH2CH3 的 IR、MS 的特征吸收峰和 1HNMR、 13CNMR 的特征峰值及其峰形。 （华东理工大学 2005）47化合物 A，分子离子峰 m/e=97，IR 谱中在 2200

30、和 1710cm-1 附近有吸收，NMR谱数据如下：2.2（3H, s） ； 2.6（2H , t） ；2.8（2H, t） 。试推导 A 的结构。 （南京大学2001）48化合物 A(C10H14O)，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3 溶液，与 Br2/H2O反应得到化合物 B(C10H12Br2O)。化合物 A 的 IR 和 NMR 谱数据如下：IR：3250(b) ；830cm-1 有吸收峰；NMR ：1.3(s, 9H)；4.9(s, 1H)；7.0(m, 4H)ppm。试推测 A 的结构，并指出 IR 和 NMR 谱中各峰的相应归属。 （南京大学 2002）49化合物

31、 A 分子式为 C8H16O，不与金属钠、NaOH 及 KMnO4 反应，而能与浓 HI酸作用生成化合物 B(C7H14O)。B 与浓硫酸作用生成化合物 C，C 经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2)，D 的 IR 谱图上在 1750-1700 -1 处有强吸收，而在 NMR 图中有两组峰具有如下特征：一组在 10（1H,t） ，另一组为 2ppm(3H,s)。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到 E(C7H13Br)， E 经水解得到化合物 B。试推导出 AE 的结构式。 （东北师范大学 2003）50化合物 C，IR（ -1）：3030、1725、1620、1450、1380、1300

32、、1250、1200、970；MS（ m/z）100 （M +） 、85、69（100） 、41；1HNMR（ppm）1.7（3H，d） 、3.7（3H ，s） 、5.6（1H ， m，J=16） 、6.6（1H，m，J=16 ） 。请推出化合物 C 的结构。 （云南大学 1998）51化合物 D： 1HNMR（ppm）1.1（3H ，t） 、3.8（2H ，q） 、6.9（4H ，dd） ；MS： M+/M+23/1，M +为 156.5。推测化合物 D 的结构。 （云南大学 1998）52化合物 E（C 10H12O） ， 1HNMR（ppm）1.0（3H ，t） 、2.2（2H，q） 、

33、2.8（2H ，s） 、7.3（5H，s ） 。请推出化合物 E 的结构式。 （云南大学 1998）53化合物 B（C 5H8O2）IR max 1779 和 1170（br，强） ， 1385 -1；1HNMR4.55（1H，m） ，2.5（2H ，t） ，1.6（2H ，m） ，1.3（3H，d） ；MS： m/z100（ M+） ，85，56（100 基峰） 。试推出化合物 B 的结构。 （云南大学 2001）54化合物 C（C 10H11ClO） ，在 AlCl3 作用下得到化合物 D（C 10H10O） 。D 的 IR 在1690（强） 、750；NMR：7.5（m ） ，3.1（2

34、H，t） ，2.5（2H，t） ，2.0（2H，m） 。推出C、D 的结构。 （云南大学 2001）55化合物 E（C 8H8O3）IR： 3200（宽） ，1700（强） ，1200（强） ，750cm -1；NMR：10.5 （1H，s ） ，6.5-7.8（m，4H ） ，3.8（3H ，s ） 。写出 E 的结构。 （云南大学2001）56某化合物分子式为 C4H6O，其紫外光谱在 213 和 320nm 处有吸收， 值分别为7100 和 27；IR 有 3000、2900、1675（最强）和 1602cm-1 等吸收；NMR 为 2.1(3H, s)、5.66.0ppm 处有三个多重

35、峰，强度各为 1H。写出该化合物的结构式，并说明理由。 （延边大学 2004）57化合物 A 分子式为 C4H7N，IR 谱在 2273 -1 有吸收峰，NMR 谱数据如下：1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm 。试推导 A 的结构。 （南京师范大学 2002）58化合物 A 的分子式为 C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR 谱中 1690 -1 有一个强吸收，NMR 中在 1.2(3H, t)， 3.0(2H, q)，7.7(5H, m)。试推导 A 的结构式。A 的异构体 B 的碘仿反应呈阳性，IR 在 1705 -1 处有一个强吸收，NMR 在 2.0(3H, s)，3

36、.5(2H,s)，7.1(5H, m)。推导出 B 的结构式。 （南京师范大学 2003）59一个未知物 C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500 -1 处有较强吸收，NMR：7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推测其结构。 （首都师范大学2003）60在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物 A，分子式为 C8H10O3，NMR 谱如下：7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)。写出 A 的可能结构。（西北大学 2001）61.

37、化合物 A 和 B 有同一分子式， C8H11N，A 的 NMR 谱为：1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B 的 NMR 谱为：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s) ；B 的IR 谱在 3400、1500、740、690 -1 处有吸收。A 有旋光性而 B 没有，A 与 B 和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成，再用 NaOH 处理只有 A 的沉淀消失。A、B 用 KMnO4 处里得到同一种酸。推出 A、B 的结构式，并写出反应式。 （西北大学 2003）第 62 题图62一个化合物分子式为 C6H10O3，根据下面提供的 NMR 谱图和 IR、UV 数据，推断确定其结构式（不加分析，直接写出结构） 。