高三化学第二轮复习专题1 有机化学基础(Ⅲ).doc

1、高考化学第二轮复习专题 1 有机化学基础（）【考向分析】分析近几年高考题，有机化学试题一直比较稳定，以有机推断和合成为主要题型，考查推理、分析和综合能力。考查的特点有：与生活、生产、新材料、新医药等广泛联系，用有机化学知识分析生活中常见问题；综合性强注重模块知识的综合，其考查内容主要有官能团的性质及其转化；有机物分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；有机反应类型的判断等。预计 2012 年此专题的出题形式不会有很大变化，还是一陌生度高的有机物作为载体进行考查，所以在复习时一定要抓住基础，熟悉各官能团的性质，以不变应万变。【核心攻略】热点七：有机推断与合成例 分子式为 C8H13O2Cl 的有

2、机物 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列转化：（1）写出下列有机物的结构简式A_,B_,C_（2）用化学方程式表示下列反应 A 与 NaOH 溶液共热：_ F 与 KOH 醇溶液共热：_ CG:_（3）G 的氧化产物与 C 在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式：_G 的氧化产物与 C 在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式_。【需巩固的知识】有机推断题的突破方法(1)应用反应中的特殊条件进行推断NaOH 水溶液发生卤代烃、酯类的水解反应。NaOH 醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应。浓 H2SO4，加热发生醇消去、酯化、成醚、苯环的磺化反应等。溴水或溴的 CCl4溶液发生烯、炔的

3、加成反应，酚的取代反应。O 2/Cu 或(Ag)醇的氧化反应。新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。稀 H2SO4发生酯的水解，淀粉的水解。高考化学第二轮复习H 2、催化剂发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(2)应用特征现象进行推断使溴水褪色，则表示物质中可能含有“ ”或“ ”。使 KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、 “ ”、“CHO”或苯的同系物。遇 FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。加入新制 Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO。加入金属钠，有 H2

4、产生，表示物质中可能含有OH 或COOH。 加入 NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有COOH。(3)应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“CH 2OH”。若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“ ”。若醇不能被氧化，则醇分子中含“ ”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由加氢后的碳架结构可确定“ ”或“ ”的位置。由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定OH 与COOH 的相对位置。(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型A B C，此转化关系说明 A 为醇，B 为

5、醛，C 为羧酸。 O2 O2 A(C nH2nO2) 无 机 酸 或 碱 符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。有机三角： ，由此转化关系可推知 A、B、C 分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。2、解有机合成题的基本思路：(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短；有无成环或开环。(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团；是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息：题中的信息可能成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系。(4)可以由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原

6、料，也可从中间产物出发向两侧推导。高考化学第二轮复习跟踪检测1、2005 年诺贝尔化学奖颁给了 3 位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下，实现碳碳双键两边基团换位的反应。如下图所示表示了丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子丁烯和乙烯。现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料 I 和G，I 和 G 在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯 J，其中 G 的分子式为 C4H4O4。（提示：有机物分子结构中的 比OH 更容易被氧化。 ）写出下列有机反应的反应类型：_，_。写出有机物的结构简式：B_。写出下列

7、反应的化学方程式：_；_。依据题意，写出、两步转化中所需无机物的化学式：_，_。写出符合下列条件 J 的一种同分异构体的结构简式：4 个碳原子在同一直线上、二元羧酸酯。_。2、 （ 14 分）用于制作防弹背心材料的聚合物 A，其结构为：，下列是由化合物 B（分子式： C8H10）制备该聚合C CNH NHO O n物的一种方案： KMnO4/H+CNH3D EBr2/NaOH AB 已知：高考化学第二轮复习 COH CONH2 NH2NH3 Br2/NaOH（1 ）写出 B、 D 的结构简式：B 、D 。（2 ）写出满足 1H 核磁共振谱的苯环上有两种氢，且能发生银镜反应的 C 的同分异构体（

8、任写三个结构简式） 、 、 。（3 ） C 的上述一个同分异构体 F，存在下列转化：HFCu(OH)2 H3O+ OHOH(G) 写出 F 的结构简式 。用一个化学方程式表示由 F 生成 G 和 H 过程中的第步反应 。G 与 C 能发生缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式： 。3、 （ 14 分）某天然芳香族有机物 A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下（图中每一步反应都进行完全） ，其中 M 分子式为 CxHyO2Cl，能与 NaHCO3溶液反应。A 分子由22 个原子构成，1molA 完全燃烧生成的 CO2比生成的 H2O 多 4mol。K 与银氨溶液不反应，P 的最小环

9、为四元环。（1）写出下列反应的反应类型：AP ；DE 第步反应 。（2）A 的分子式为 ，B 中所含的官能团名称是 。（3）写出 A、D、E、S 的结构简式： G ，E ，P 。（4）H 到 K 的反应方程式为： （5）含有一个五元环结构，在一定条件下能发生水解反应，且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位，满足以上条件的 B 的芳香族同分异构体有 种。写出其中一种同分异构体与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式 。高考化学第二轮复习专题 1 有机化学基础热点七：有机推断与合成巩固练习1(2011浙江三校联考)某种芳香族化合物 A，其蒸气密度是相同条件下 H2 密度的82 倍A 由碳、氢、氧三种元

10、素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为 73.2%和 7.32%.(1)A 的分子式是 _(2)已知：(R1、R 2、R 3 代表烃基)又知，A 在一定条件下能发生如下转化，某些生成物 (如 H2O 等)已略去请回答下列问题：步骤的目的是_；若 G 的相对分子质量是 44，则 E 的结构简式是_；E 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰(填数字 )；FH 的反应类型是 _；F 在一定条件下可发生酯化反应，生成 M(M 与 FeCl3 反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环) ；请写出该反应的化学方程式_；A 的结构简式是_；上述转化中 BD 的化学方程式_(3)已知 A 的某种同分异构体 K

11、 具有如下性质：K 与 FeCl3 反应，溶液呈紫色K 在一定条件下可发生银镜反应高考化学第二轮复习K 分子中苯环上的取代基上无甲基请写出 K 可能的结构简式_(写一种即可)2(2011大连模拟)一种可再生环保型塑料 CTE，它的结构简式为：(2)RCOOR1R 2OH RCOOR 2R 1OH(R、R 1、R 2 代表烃基)这种材料可采用下列合成路线进行合成：试回答下列问题：(1)反应中加入的试剂 X 是_；中的反应类型是_(2)写出 B 的结构简式：_，I 的结构简式为_(3)合成时应控制 D、E、H 的物质的量之比 即 n(D)：n(E)：n(H)为_( 用含m、n 的式子表示)(4)写

12、出反应的化学方程式_ 3(2010邯郸模拟)已知：芳香烃 A 能发生下面一系列化学反应：请回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：G_ ，A_.高考化学第二轮复习(2)写出下列反应的反应类型：_，_，_.(3)写出下列反应的化学方程式：_；_.(4)上述流程中的物质，互为同分异构体的是_( 填编号)(5) 是制造集成电路不可缺少的物质，其单体可以通过 G 与乙炔加成制得写出 G 与乙炔发生加成反应的化学方程式_.4(2011北京西城模拟)有机物 A 可作为合成降血脂药物安妥明( )和某聚碳酸酯工程塑料( )的原料之一已知：如下有机物分子结构不稳定，会发生变化：某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成

13、聚碳酸酯，如：nHOCH2CH2OH (2n1) 一 定 条 件 ROH相关的合成路线如下图所示高考化学第二轮复习(1)经质谱测定，有机物 A 的相对分子质量为 58，燃烧 2.9 g 有机物 A，生成标准状况下 3.36 L CO2 和 2.7 g H2O，A 的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰则 A 的分子式是_(2)E安妥明反应的化学方程式是_.(3)C 可能发生的反应类型(填选项序号)_a取代反应 b加成反应c消去反应 d还原反应(4)F 的结构简式是_(5)写出同时符合下列条件的，E 的同分异构体 X 的结构简式_ _X 能与饱和溴水发生取代反应X 的苯环上有 2 个取代基，且苯环上的一

14、溴取代物只有 2 种1 mol X 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 1 mol CO2，与足量 Na 反应生成 1 mol H2X 与 NaOH 水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基5(2011苏北四市模拟)高分子材料 M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途 已知：磷酸的结构式为 M 的结构简式为M 可以用丙烯作原料，通过下图所示的路线合成： 回答下列问题： (1)写出 E 中两种官能团的结构：_. 高考化学第二轮复习(2)C甲基丙烯酸的反应类型为：_. (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为_(含甲基丙烯酸) 能与溴水反应褪色；与 Na2CO3溶液反应放出 CO2气体 (4)AB 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_