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薄层显色问题综述.doc

1、1有机 TLC 板显色问题的讨论硫酸常用的有四种溶液:硫酸-水(1:1) 溶液;硫酸-甲醇或乙醇 (1:1) 溶液;1.5molL 硫酸溶液与0.5-1.5molL 硫酸铵溶液,喷后 110oC 烤 15min,不同有机化合物显不同颜色。0.5 碘的氯仿溶液 对很多化合物显黄棕色。中性 0.05高锰酸钾溶液 易还原性化合物在淡红背景上显黄色。碱性高锰酸钾试剂 还原性化合物在淡红色背景上显黄色。溶液 I: 1高锰酸钾溶液;溶液:5 碳酸钠溶液;溶液 I 和溶液 等量混合应用。 酸性高锰酸钾试剂 喷 1.6高锰酸钾浓硫酸溶液(溶解时注意防止爆炸),喷后薄层于 180oC 加热1520min。酸性重

2、铬酸钾试剂 喷 5重铬酸钾浓硫酸溶液,必要时 150oC 烤薄层。 5磷钼酸乙醇溶液 喷后 120oC 烘烤,还原性化合物显蓝色,再用氨气薰,则背景变为无色。 铁氰化钾-三氯化铁试剂 还原性物质显蓝色,再喷 2molL 盐酸溶液,则蓝色加深。溶液 I: 1铁氰化钾溶液;溶液:2 三氯化铁溶液;临用前将溶液 I 和溶液等量混合。2专属性显色剂由于化合物种类繁多,因此专属性显色剂也是很多的,现将在各类化合物中最常用的显色剂列举如下:(1)烃类 硝酸银过氧化氢检出物:卤代烃类。溶液:硝酸银 O.1g 溶于水 lml,加 2-苯氧基乙醇 lOOml,用丙酮稀释至 200ml,再加 30过氧化氢 1滴。

3、方法:喷后置未过滤的紫外光下照射; 结果:斑点呈暗黑色。 荧光素溴检出物:不饱和烃。溶液:I荧光素 0.1g 溶于乙醇 lOOml;5 溴的四氯化碳溶液。方法:先喷(I),然后置含溴蒸气容器内,荧光素转变为四溴荧光素( 曙红),荧光消失,不饱和烃斑点由于溴的加成,阻止生成曙红而保留荧光,多数不饱和烃在粉红色背景上呈黄色。 四氯邻苯二甲酸酐检出物:芳香烃。溶液:2 四氯邻苯二甲酸酐的丙酮与氯代苯(10:1)的溶液。方法:喷后置紫外光下观察。 甲醛硫酸检出物:多环芳烃。溶液:37甲醛溶液 O.2ml 溶于浓硫酸 l0ml。(2)醇类 3,5 一二硝基苯酰氯检出物:醇类。溶液:I2 本品甲苯溶液;0

4、.5氢氧化钠溶液;2O.002 罗丹明溶液。方法:先喷(I),在空气中干燥过夜,用蒸气薰 2min,将纸或薄层通过试液()30s,喷水洗,趁湿通过()15s,空气干燥,紫外灯下观察。硝酸铈铵检出物:醇类。溶液:I 1硝酸铈铵的 0.2molL 硝酸溶液; N,N-二甲基-对苯二胺盐酸盐 1.5g 溶于甲醇、水与乙酸(128m1+25m1+15m1)混合液中,用前将(I) 与( )等量混合。喷板后于 105oC 加热 5min。 香草醛硫酸 检出物:高级醇、酚、甾类及精油。溶液:香草醛 1g 溶于硫酸 lOOml。方法:喷后于 120oC 加热至呈色最深。二苯基苦基偕肼 检出物:醇类、萜烯、羰基

5、、酯与醚类。溶液:本品 15mg 溶于氯仿 25ml 中。方法:喷后于 110oC 加热 5lOmin。结果:紫色背景呈黄色斑点。(3)醛酮类品红亚硫酸检出物:醛基化合物。溶液:I 0.01%品红溶液,通入二氧化硫直至无色; 0.05mol L 氯化汞溶液; O.05molL 硫酸溶液。方法:将 I、以 1:1:10 混合,用水稀释至 l00ml。邻联茴香胺 检出物:醛类、酮类。溶液:本品乙酸饱和溶液。2,4-二硝基苯肼检出物:醛基、酮基及酮糖。溶液:I 0.4本品的 2molL 盐酸溶液;本品 O.1g 溶于乙醇 l00ml 中,加浓盐酸 lml。方法:喷溶液 I 或 后,立即喷铁氰化钾的

6、2molL 盐酸溶液。结果:饱和酮立即呈蓝色;饱和醛反应慢,呈橄榄绿色;不饱和羰基化合物不显色。绕丹宁检出物:类胡萝卜素醛类。溶液:I 1%5%绕丹宁乙醇溶液; 25%氢氧化铵或 27%氢氧化钠溶液。方法:先喷溶液 I,再喷溶液,干燥。(4)有机酸类溴甲酚绿检出物:有机酸类。 溶液:溴甲酚绿 0.1g 溶于乙醇 500ml 和 0.1mol/L 氢氧化钠溶液 5ml。方法:浸板。结果:蓝色背景产生黄色斑点。3高锰酸钾硫酸检出物:脂肪酸衍生物。溶液:见通用显色剂酸性高锰酸钾。过氧化氢检出物:芳香酸。溶液:0.3%过氧化氢溶液。方法:喷后置紫外光(365nm)下观察。结果:呈强蓝色荧光。2,6-二

7、氯苯酚-靛酚钠检出物:有机酸与酮酸。溶液:0.1%本品的乙醇溶液。方法:喷后微温。结果:蓝色背景呈红色。(5)酚类Emerson 试剂 (4-氨基安替比林铁氰化钾( )检出物:酚类、芳香胺类及挥发油。溶液:I 4-氨基安替比林 1g 溶于乙醇 100ml; 铁氰化钾()4g 溶于水 50ml,用乙醇稀释至 100ml。方法:先喷溶液 I,在热空气中干燥 5min,再喷溶液,再于热空气中干燥 5min,然后将板置含有氨蒸气(25氨溶液)的密闭容器中。结果:斑点呈橙-淡红色。挥发油在亮黄色背景下呈红色斑点。Boute 反应检出物:酚类、氯、溴、烷基代酚。方法:将薄层置有 NO2 蒸气(含浓硝酸)

8、的容器中 310min,再用 NH2 蒸气( 浓氨液)处理。氯醌(四氯代对苯醌)检出物:酚类。溶液:1本品的甲苯溶液。DDQ(二氯二氰基苯醌 )试剂检出物:酚类。溶液:2本品的甲苯溶液。TCNE (四氰基乙烯)试剂检出物:酚类、芳香碳氢化物、杂环类、芳香胺类。溶液:0.5%1%本品的甲苯溶液。Gibbs(2,6-二溴苯醌氯亚胺)试剂检出物:酚类。溶液:2%本品的甲醇溶液。氯化铁检出物:酚类、羟酰胺酸。溶液:1%5%氯化铁的 0.5molL 盐酸溶液。结果:酚类呈蓝色、羟酰胺酸呈红色。(6)含氮化合物FCNP(硝普钠铁氰化物)试剂检出物:脂 肪族含氮化物,如氨基氰、胍、脲与硫脲及其衍生物,肌酸及

9、肌酐。溶液:10氢氧化钠溶液、 10硝普钠溶液、 10铁氰化钾溶液与水按 1:1:1 :3 混合,在室温至少放4置 20min,冰箱保存数周,用前将混合液与丙酮等体积混合。Dragendorff(碘化铋钾试剂)试剂检出物:芳香族含氮化合物,如生物碱类、抗心律不齐药物。溶液:I碱式硝酸铋 0.85g 溶于 10ml 冰醋酸及 40ml 水中; 碘化钾 8g 溶于水 20ml 中。 将上述溶液 I 及 等量混合,置棕色瓶中作为储备液,用前取储备液 lml、冰醋酸 2ml 与水 l0ml 混合。结果:呈橘红色斑点。4- 甲基伞形酮检出物:含氮杂环化合物。溶液:本品 0.02g 溶于乙醇 35ml,加

10、水至 100ml。方法:喷板后置 25氨水蒸气的容器中 ,取出后于紫外灯(365nm)下观察。碘铂酸钾检出物:生物碱类及有机含氮化物。溶液:10六氯铂酸溶液 3ml 与水 97ml 混合,加 6碘化钾溶液,混匀。临用前配制。硫酸高铈铵硫酸检出物:生物碱及含碘有机化物。溶液:硫酸铈 1g 混悬于 4ml 水中,加三氯乙酸 1g,煮沸,逐滴加入浓硫酸直至混浊消失。方法:喷后薄层于 1l0oC 加热数分钟。结果:阿朴吗啡、马钱子碱、秋水仙碱、罂粟碱、毒扁豆碱与有机碘化物均能检出。Ehrlich (对二甲氨基苯甲醛盐酸)试剂检出物:吲哚衍生物及胺类。溶液:1本品的浓盐酸溶液与甲醇按 1:1 混合。方法

11、:喷后板于 50oC 加热 20min。结果:呈不同颜色的斑点。(7)胺类硝酸乙醇检出物:脂肪族胺类。溶液:50 滴 65硝酸于乙醇 100ml 中。方法:需要时 120oC 加热。2,6-二氯醌氯亚胺检出物:抗氧剂、酰胺(辣椒素)、伯、仲脂肪胺、仲、叔芳香胺、芳香碳氢化物、药物、苯氧基乙酸除草剂等。溶液:新鲜制备的 0.52 本品乙醇溶液。方法:喷后薄层于 110oC 加热 10min,再用氨蒸气处理。茜素检出物:胺类。溶液:O.1本品的乙醇溶液。丁二酮单肟氯化镍检出物:胺类。溶液:I丁二酮单肟 1.2g 溶于热水 35ml 中,加氯化镍 095g ,冷却后加浓氨水 2ml; 盐酸羟胺 0.

12、12g 溶于 200ml 水中。方法:将溶液 I 及 混合,放置 1 天,过滤。Pauly (对氨基苯磺酸)试剂检出物:酚类、胺类和能偶合的杂环化合物。5溶液:磺酸 45g 溶于温热的 12molL 盐酸 45ml 中,用水稀释至 500ml,取 lOml 于冰中冷却,加45亚硝酸钠冷溶液 lOml,于 OoC 放置 15min。用前加等体积 10碳酸钠溶液。硫氰酸钴()检出物:生物碱、伯、仲、叔胺类。溶液:硫氰酸铵 3g 与氯化钴 1g 溶于水 20ml。结果:白色至粉红色背景上呈蓝色斑点,2h 后颜色消退。若将薄层喷水或放入饱和水蒸气容器内,可重现色点。1,2-萘醌-4-磺酸钠检出物:芳香

13、胺类。溶液:本品 0.5g 溶于 95ml 水,加乙酸 5ml,滤去不溶物即得。方法:喷后反应 30min 显色。葡萄糖磷酸检出物:芳香胺类。溶液:葡萄糖 2g 溶于 85磷酸 l0ml 与水 40ml 混合液中,再加乙醇与正丁醇各 30ml。方法:喷后于 115加热 l0min。(8)硝基及亚硝基化合物-萘胺检出物:3 ,5 一二硝基苯甲酸酯、二硝基苯甲酰胺。溶液:I O5-萘胺乙醇溶液; 10 氢氧化钾甲醇溶液。方法:先喷溶液 I,再喷溶液。结果:呈红褐色斑点。二苯胺氯化钯检出物:亚硝胺类。溶液:1.5二苯胺乙醇溶液与 0.1g 氯化钯的 0.2氯化钠溶液 lOOml,按 5:1 混合。方

14、法: 喷后置紫外光(254nm)下观察。结果:显紫色斑点。(9)氨基酸及肽类茚三酮检出物:氨基酸、胺与氨基糖类。溶液:本品 O.2g 溶于乙醇 l00ml 中。方法:喷后于 110oC 加热。结果:呈红紫色斑点。茚三酮乙酸镉检出物:氨基酸及杂环胺类。溶液:茚三酮 1g 及乙酸镉 2.5g 溶于 l0ml 冰醋酸中,用乙醇稀释至 500ml。方法:喷后于 120oC 加热 20min。1,2-萘醌-4-磺酸钠检出物:氨基酸。溶液:临用前将本品 O.02g 溶于 5%碳酸钠 l00ml 中。方法:喷后室温干燥。结果:不同氨基酸呈不同色点。靛红乙酸锌6检出物:氨基酸与某些肽类。溶液:靛红 1g 与乙

15、酸锌 1g 溶于 95异丙醇 l00ml 中,加热至 80oC,冷却后加乙酸 1ml,冰箱保存。方法:喷后于 8085“C 加热 30min。 茚三酮冰醋酸检出物:二肽及三肽。 溶液:1茚三酮吡啶溶液与冰醋酸按 5:1 混合。方法:喷后于 l00oC 加热 5min。香草醛检出物:氨基酸及胺类。溶液:I本品 1g 溶于丙醇 50ml 中;1mol L 氢氧化钾溶液 lml,用乙醇稀释至 lOOml。方法:先喷溶液 I 后于 110oC 干燥 l0min,再喷溶液,于 110oC 再干燥 l0min,于紫外光(365nm)下观察。(10)甾类香草醛硫酸检出物:甾体激素。溶液:1香草醛浓硫酸溶液。

16、方法:喷后于 105加热 5min。氯化锰检出物:雌激素类。溶液:氯化锰 0.2g 溶于含硫酸 2ml 的甲醇 60ml 中。方法:喷后置紫外光(365nm)下观察。高氯酸检出物:甾体激素。溶液:5高氯酸甲醇溶液。方法:喷后于 110oC 加热 5min,置紫外光(365nm)下观察。三氯化锑乙酸 检出物:甾类与二萜类。溶液:三氯化锑 20g 溶于乙酸 20ml 与氯仿 60ml 混合液中。方法:喷后于 100oC 加热 5min,紫外光长波下观察。结果:二萜类斑点呈红黄-蓝紫色。对甲苯磺酸检出物:甾族化合物、黄酮类与儿茶酸类。溶液:20本品的氯仿溶液。方法:喷后于 100oC 加热数分钟,紫

17、外光长波下观察。结果:斑点呈荧光。氯磺酸乙酸:检出物:三萜、甾醇与甾族化合物。溶液:氯磺酸 5ml 在冷却下加乙酸 l0ml 溶解。方法:喷后于 130oC 加热 5l0min,置紫外光长波下观察。结果;斑点显荧光。(11)糖类茴香胺、邻苯二酸试剂检出物:碳氢化合物。溶液:1.23g 茴香胺及 1.66g 邻苯二酸于 l00ml 95乙醇中的溶液。7方法:喷雾或浸渍。结果:己糖呈绿色、甲基戊糖呈黄绿色、戊糖呈紫色、糖醛酸呈棕色。四乙酸铅2 , 7 一二氯荧光素检出物:甙类、酚类、糖酸类溶液:I 2四乙酸铅的冰醋酸溶液; 1 2,7 一二氯荧光素乙醇溶液。 取溶液 I、 各 5ml 混匀,用干燥

18、的苯或甲苯稀释至 200ml,试剂溶液只能稳定 2h。方法:浸板。邻氨基联苯磷酸检出物:糖类。溶液:O.3g 邻氨基联苯加 85磷酸 5ml 与乙醇 95ml。方法:喷板后 llOoC 加热 1520min 。结果:斑点呈褐色。苯胺二苯胺磷酸检出物:还原糖。溶液:4g 二苯胺、4ml 苯胺与 20ml 85磷酸共溶于 200ml 丙酮中。方法:喷后于 85加热 l0min。结果:产生各种颜色。1,4-己醛糖、低聚糖呈蓝色。双甲酮磷酸检出物:酮糖。溶液:双甲酮(5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮)10.3g 溶于 90ml 乙醇与 l0ml 85磷酸中。方法:喷板后于 110oC 加热 1520

19、min 。结果:日光下观察,白色背景上呈黄色斑点,紫外光长波下呈蓝色荧光。联苯胺三氯乙酸检出物:糖类。溶液:0.5g 联苯胺溶于 l0ml 乙酸,再加 10ml40三氯乙酸水溶液,用乙醇稀释至 l00ml。方法:喷后置紫外光下照射 15min。结果:斑点呈灰棕-红褐色。对二甲氨基苯甲醛乙酰丙酮检出物:氨基糖类。溶液:I. 5ml 50氢氧化钾溶液与 20ml 乙醇混匀,取此溶液 0.5ml,加乙酰丙酮 0.5ml 与正丁醇 50ml 的混合液 l0ml,此两种溶液均需新鲜配制,临用前混合; . 1g 对二甲氨基苯甲醛溶于 30ml 乙醇中,再加 30ml 浓盐酸,需要时此溶液可用正丁醇 180

20、ml 稀释。 方法:先喷 I 后于 105oC 加热 5min,再喷,然后于 90干燥 5min。结果:斑点呈红色。(12)杀虫剂 甲基黄检出物:氯化杀虫剂及抗菌化合物。溶液:O.1g 甲基黄于 70ml 乙醇中,加 25ml 水并用乙醇稀释至 l00ml。方法:喷板后于室温干燥,并在无滤光片紫外光下照射 5min。结果:黄色背景上呈红色斑点。 溴四氯化碳 检出物:有机磷杀虫剂。溶液:10溴的四氯化碳溶液。8方法:薰溴蒸气。 锰水杨醛检出物:有机硫代磷杀虫剂。溶液:I100mg 氯化锰溶于 100ml 80乙醇; 溶解 1.3g 2-肼喹啉于小量热乙醇中,溶 1g 水杨醛于 5ml 乙醇并加

21、12 滴冰醋酸,合并两溶液并回流 30min,冷却后析出水杨-2-醛-2-喹啉腙沉淀,并用乙醇重结晶。用 50mg 此衍生物溶于 100ml 乙醇中。方法:等量溶液 I 及混合后,喷板。 二苯胺氯化锌检出物:氯化杀虫剂(DDT 、CPCA 、氯-DDT、克菌丹、甲氧氯、毒杀芬 )。溶液:二苯胺及氯化锌各 0.5g 溶于 100ml 丙酮中。方法:喷后 200oC 加热 5min。 溴荧光素硝酸银检出物:杀虫剂。溶液;I5 溴的四氯化碳溶液; 1ml 0.25荧光素的二甲基甲酰胺溶液,用乙醇稀释至 50ml; 1.7g 硝酸银溶于 5ml 水中,加 2-苯氧基乙醇,用丙酮稀释至 200ml。方法

22、:展开后的薄层置试液 I 容器中薰 30s,取出先喷溶液,再喷溶液,再置紫外光下 7min。(13)黄酮类 乙醇胺二苯硼酸盐检出物:黄酮类。溶液:I. 1乙醇胺二苯硼酸盐的甲醇溶液; . 5聚乙二醇的乙醇溶液。方法:先喷溶液 I,再喷溶液使荧光稳定,再在紫外光长波下照射 2min。结果:紫外灯下观察荧光。 三氯化锑检出物:黄酮类。溶液:10三氯化锑的氯仿溶液。方法:喷板。结果:紫外光长波下呈荧光。 三氯化铝 检出物:黄酮类。溶液:1 三氯化铝乙醇溶液。方法:喷板。结果:紫外光长波下显黄色荧光。 Benedict(硫酸铜枸橼酸钠 )试剂检出物:含邻二羟基的黄酮类及香豆精类。溶液:1.73g 硫酸

23、铜(CuS04 5H20):17.3g 枸橼酸钠及 10g 无水碳酸钠溶于水并稀释至 1 00ml。方法:喷板。结果:紫外光长波下观察,含邻二羟基的化合物,斑点荧光减弱或猝灭。 (14)含硫化合物 硝普钠检出物:巯基-SH 基(半胱氨酸)、双硫化物、-s-s-基( 胱氨酸)及精氨酸。溶液:I. 1.5g 硝普钠溶于 5ml 2molL 盐酸溶液及 95ml 甲醇中,加 10ml 25氢氧化铵溶液,过滤,即9得; . 2g 氰化钠溶于 5ml 水,用甲醇稀释至 100ml。方法:先喷溶液 I、再喷溶液。结果:巯基化合物呈红色;精氨酸由橙变为灰蓝色;双硫化物在黄色背景上显红色。 FCNP(硝普钠铁

24、氰化物)试剂检出物:脂肪族含硫化台物,如氨基氰、硫脲及其衍生物。溶液:10氢氧化钠溶液、10硝普钠溶液,10铁氰化钾溶液与水按 1:1:1:3 混合,用前与等体积丙酮混合,用时新鲜配制。 3 氯化铁磺基水杨酸检出物:硫代磷酸酯类。溶液:I1 氯化铁的 80乙醇溶液;1 磺基水杨酸的 80乙醇溶液,方法:薄层先置溴蒸气中 10min 后,喷溶液 I,干燥 15min,再喷溶液。结果:紫色背景上呈白色。 、 : 叠氮化碘检出物:含硫氨基酸、硫化物与青霉素。溶液:叠氮碘溶液-叠氮钠 3g 溶乎 100ml 0.05molL 碘溶液中(新鲜配制,固体叠氮碘有爆炸性)。 靛红硫酸检出物:噻吩衍生物。溶液

25、;0.4g 靛红溶于 100ml 浓硫酸中。方法:喷板后 120oC 加热。结果:呈不同颜色。(15)类脂化合物 磷钼酸检出物:胆酸、类脂化物、脂肪酸及甾类。溶液:250mg 磷钼酸于 50ml 乙醇中。方法:唆后予 120oC 加热。 罗丹明 6G检出物;类脂化物。溶液:lg 罗丹明 6G 溶于 100ml 丙酮中方法:喷后置紫外光长波下观察。 溴百里酚蓝检出物:类脂化物。溶液:O04g 溴百里酚蓝溶于 100ml O01molL 氢氧化钠溶液中。(16)阳离子 双硫腙检出物:金属离子。溶液:20mg 双硫腙溶于 100ml 丙酮中,置棕色瓶中于冰箱内保存。方法:上述溶液喷板后再喷 25氢氧

26、化铵溶液。 红氨酸 (二硫代草酰胺)检出物:重金属离子。溶液:0.5红氨酸乙醇溶液。方法:先喷上述溶液,稍干后置薄层于氨蒸气中。 。 茜素10检出物:众多阳离子、稀土及铀。溶液:茜素乙醇饱和溶液。方法:喷板后直接放入氨蒸气中。 亚铁氰化钾检出物:Fe3+、Cu2+、Cl、Mo、V、W 离子。溶液:新配制的 2亚铁氰化钾溶液。 二苯卡巴肼检出物:Ag+、pb2+、Hg2+、Cu2+、Sn2+、Mn2+、Zn2+、Ni2+、Co2+及 Ca2+离子。溶液:I1 2二苯卡巴肼乙醇溶液;25氢氧化铵溶液。方法:先喷溶液 I,再喷溶液。结果:Ni2+ 呈蓝色、Co2+呈橙褐色、 Zn2+呈红紫色,Ag+

27、、pb2+、Cu2+、Sn2+、Mn2+呈褐色、乙酸汞加成物于 80oC 加热片刻,斑点呈蓝色。(17)阴离子 硝酸银检出物:含硫阴离子、砷酸盐、亚砷酸盐磷酸盐、亚磷酸盐及除氟外的卤素。 溶液:0.10.5molL 硝酸银溶液中加氨水直至沉淀溶解。临用前配制、储存会形成易爆物质。方法:喷后于 110120oC 加热 l0min,必要时置紫外光下 l0min。 硝酸银氢氧化铵荧光素检出物:卤素离子。溶液:I1g 硝酸银溶于 l00ml O.5molL 氢氧化铵溶液中;1g 荧光索溶于 l00ml 乙醇中。方法:先喷溶液 I,稍干,再喷溶液。 钼酸铵亚硫酸钠检出物:硫化物、硫代硫酸盐与磷酸盐。 :溶液:I5 钼酸铵的 lmolL 硫酸溶液;5 亚硫酸钠溶液。方法:先喷溶液 I,再喷溶液,于 105加热 30min。结果:硫化物及硫代硫酸盐呈深蓝色,磷酸盐呈蓝灰色。 番木鳖碱检出物:溴酸盐、硝酸盐、氯酸盐。溶液:I0.02番木鳖碱的 lmolL 硫酸溶液;2mol L 氢氧化钠溶液。方法:先喷溶液 I,再喷溶液。结果:溴酸盐、氯酸盐呈血红色,硝酸盐呈橙黄色。

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