1、第 1 页高中化学有机推断难题汇编1.（18 分）化合物 A（C 8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从 A 出发，可发生下图所示的一系列反应，图中的化合物 A 硝化时可生成四种硝基取代物，化合物 H 的分子式为 C6H6O，G 能进行银镜反应。回答下列问题：（1）下列化合物可能的结构简式：A ，E ，K 。（2）反应类型：（） ， （） ， （） ；（3）写出下列反应方程式：HK ，CE ，CF G 。【答案】（1）A： 或 E：HCHO K： （每空 2 分）（2） （）水解反应；（）酯化反应；（）取代反应（每空 1 分）（3） 3Br 2 3HBr2CH3OHO 2 2HCHO
2、2H 2O 催 化 剂CH3OHHCOOH HCOOCH3H 2O（每空 3 分） 42SOH浓第 2 页2.通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化： 现有下图所示的转化关系：已知 E 能溶于 NaOH 溶液中，F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：（1）结构简式：A： B： （2）化学方程式： C 的银镜反应： CD： FG： 【答案】（1）CH 3 OCHCH 2 CH3 O CH 3 （2）CH 3CHO2Cu(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3H 2OCH3CHO2Cu(OH) 2 CH3COOHCu 2O2H 2O3.芳香化合物
3、 A、B 互为同分异构体，B 的结构简式是 。A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。（提示：CH 3COO CH3COONa ONa） 溶 液 ，NaOH（1）写出 E 的结构简式 。IHBNaOH 溶液/H 2O/HNaOH 溶液/H 2O/H+AC D E F GO2、Cu 催化剂 氧化剂 H2O2 酸催化C2H8O7只能得到 2 种一溴取代物 CH3 OOH甲酸第 3 页（2）A 有 2 种可能的结构，写出相应的结构简式 。（3）F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。（4）写出 F 在
4、浓 H2SO4 作用下在 170发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。（5）写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。（6）在 B、C 、D、F、G、I 化合物中，互为同系物的是 。【答案】（1）HO COOH（2）HCOO COOCH 2CH2CH3 HCOO COOCH(CH 3)2（3）2CH 3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2 有气体产生，置换反应（4）CH 3CH2OH CH2CH 2H 2O 有气体产生，消去反应（5）CH 3CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3 有香味产生，
5、酯化反应（6）C 和 F4.烃 A 在一定条件下可以按以下路线进行反应：其中 C1 和 C2 互为同分异构体，C 2 的结构简式为 CHC(CH 3)2，G 的分子式为C24H22O4。请回答：（1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号） 。（2）下列有机物的结构简式分别为：B： ，D： 。（3）反应的化学方程式为 。【答案】（1）HO COOH（2）HCOO COOCH 2CH2CH3 HCOO COOCH(CH 3)2（3）2CH 3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2 有气体产生，置换反应（4）CH 3CH2OH CH2CH 2H 2O 有气体产生，消去反应（5）CH 3C
6、H2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3 有香味产生，酯化反应（6）C 和 F5.已知：第 4 页（其中 R、R 1、R 2、R 3 和 R4 均表示烃基）今有 AK 等 11 种不同的有机物，它们之间的转化关系如下。其中 A 为烃，1mol A可得 2mol B。请回答下列问题：（1）指出反应的类型：_，_，_，_。（2）有机物 E 和 G 之间的关系是 _。（3）写出反应的化学方程式（有机物写结构简式）_。（4）A 的结构简式为_ 。（5）J（C 10H12O2）有多种同分异构体。若 J 中苯环上两个取代基处于对位，取代基分别为甲基和含有“COO ”结构的基团，且 1mol J
7、能与含 2mol NaOH 的溶液完全反应，写出满足上述要求的 J 的可能结构简式_。【答案】（1）、（2） （3）6化合物 A 是石油化工的一种重要原料，用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为 C3H6O3） 。已知： 第 5 页请回答下列问题；（1）写出下列物质的结构简式：A： ；B： ；C： ；D： 。（2）指出反应的反应类型 。（3）写出反应的化学方程式 。（4）反应的目的是 。（5）化合物 D是 D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C 3H4O2），又可生成六原子环状化合物 F（C 6H8O4）。请分别写出 D生成 E 和 F 的化学方程式：DE： ；DF： 。【答案】（1）CH 2CH 2；CH 3CH2CHO CH2CHCHO HOH2CCH(OH)CHO 或：CH 2(OH)CH(OH)CHO（2）取代反应（3）CH 3CHBrCHONaOH CH2CHCHONaBr H2O（4）保护醛基，防止反应时被高锰酸钾碱性溶液氧化（5）H 3CCH(OH)COOH H2CCHCOOHH 2O2H3CCH(OH)COOH 2H 2O
