天然药物化学习题集.doc

1、第一章 总 论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):A、压力高 B、吸附剂的颗粒小且均匀C、流速快 D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):A、真溶液 B、胶体溶液 C、悬浊液 D、乳状液3、纸上分配色谱, 固定相是( )A、纤维素 B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )A、连续回流法 B、加热回流法C、透析法 D、浸渍法5、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类6、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色

2、谱一般不适合于分离( )A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物C、酸性化合物 D、酯类化合物二、用适当的物理化学方法区别下列化合物1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )( )( )( )OOOHOHHOOOOHOHHOOHOHOOOOOgluORhaOOOHOHOOCH3A BC D三、回答问题1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?四、解释下列名词二次代谢产物、 HPLC、 DCCC、 HRMS、天然药物化学、 单体 、 有效成分、 固定相参考答案：一. B,D,B,A,B,B,B二.DBAC三.乙醇丙酮乙酸乙酯氯仿 乙醚环己烷五.

3、从左向右依次为：中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。第二章、糖和苷类一、选择题 6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定二、填空题1-3 见原来打印的纸张2、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。三、简述下列各题 解释下列名词含义:苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移什么是苷类化合物? 该类化合物有哪些共性 ? 四、指出下列各物质的成分类别1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、粘液质 5、甲壳素参考答案： 一、CBBAAA二. 1 专

4、一 2 苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠李糖；3 浓硫酸，-萘酚。四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。第三章 苯丙素类一、选择题 3、没有挥发性也不能升华的是( )A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑D、游离香豆素豆素类 E、香豆素苷类二、填空题1、香豆素类化合物的基本母核为( )。2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。三、用化学方法鉴别下列各组化合物1、 OOHOH3C (A)OOHO HOOH(B) (C)2、OOHOOulg四、按题意填空OO OOHOA. OOHOHO B. OO OC. 极性( )( ) ( ) 色谱分离硅胶色谱乙酸乙酯洗脱分布收集回收溶剂I II I

5、II（ ） （ ） （ ）参考答案： 一ADE二1 2 荧光O O三. 1、Gibbs 反应 A（） ，B（+） ，C （） ；NaOH 反应：A（+） ，B（） ，C （） 。2、FeCl3 反应： A(+),B()。ABC C ,B , A。第四章 醌类化合物三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是( )。A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醌类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH 水溶液 D、甲醛3.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色： OOglcOO

6、HOOHOOHA BC D4. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮5. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO3水溶液可萃取到：A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：A. IIIVIIII B. IIIIIIVI C. IIVIIIII D. IIIIIIVI四、用化学方法区别下列化合物:OOHHCOI OOHHC3IOHHC3O OHHC2OI IVOHOO OHCH3O OOOCH3AB C五、

7、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。OOOHCH3OOOHCOOHOHOH OH OOOHCH3OOOHCH3OHOHAB C D、 比较下列化合物的酸性强弱( )( )( )( )( )。OOOOOH OHOOOHA BDOH OHOHOO OHOO OHHOE F六、提取分离从某一植物的根中利用 PH 梯度萃取法, 分离得到 A、B、C、D 及 谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R4 R1R2R3OOR1 R2 R3 R4A OH H COOH OHB OH H CH3 OHC OCH3 OH CH3 OHD OCH3 O

8、CH3 CH3 OHE -sitosterol乙醚层碱水层 乙醚层黄色结晶( )白色结晶 ( )植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物 乙醚液5%NaHCO3 水溶液萃取碱水层碱水层 乙醚层淡黄色结晶( )酸化后重新结晶5%Na2CO3 水溶液萃取1%NaOH 水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶( )酸化后重新结晶黄色结晶( )浓缩七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH 反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UV max (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR max(KBr)cm 1 :3400, 1664, 1620,

9、1590, 1300。 1HNMR(DMSOD6 ) :13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J8Hz). 7. 44(1H,d, J 3Hz), 7. 21(1H, dd J8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构. 参考答案：一二 1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 2、苯醌、萘醌 3、PH 梯度萃取法、吸附色谱法三 DCCBBA四 NaOH 反应：A（+） ，B（） ，C（） ；Fegil 反应：A（+） ，B（+） ，C（） 。五 1 BACD 2 FEDAB六 自左往右依次为：ACBDE七 OOOHHOMeOH7.4

10、4(1H,d,J=3Hz)7.2(1H,dd,J=8.3)8.06(1H,d,J=8Hz)2.10(3H,S)7.2(1H,s)13. 32 (1H, S)-OH第五章 黄酮类化合物一、判断题(正确的在括号内划“” 错的划“X”)1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。( )2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以 8%乙酸水溶液展开时, 苷元的 Rf 值大于苷的Rf 值. ( )4、黄酮化合物, 存在 3, 7二羟基, UV 光谱:(1)其甲醇溶液中加入 NaOMe 时, 仅峰带 I 位移, 强度不减. ( )(2)其甲醇溶液中加入 NaOA

11、c 时, 峰带 II 红移 520nm. ( )二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中. A、95% 乙醇 B、15%乙醇 C、水 D、酸水 E、甲酰胺 2、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH 中加入 NaOMe 诊断试剂峰带 I 向红移动4060nm, 强度不变或增强说明( ). A、无 4OH B、有 3OHC、有 4OH, 无 3OHD、有 4OH 和 3OH3、聚酰胺色谱的原理是( )。A、分配 B、氢键缔合 C、分子筛 D、离子交换4、下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿- 甲醇-丁酮- 丙酮 (40：20：5：1)展开

12、时，Rf值的大小应为： OOOHH OOOHHOOOHOglc(1) (2)(3)HOrhaA. B. C. D. 5、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为： glcO OOHO OOOCH3HglcOglcOOHOO OOOHglcO(1) (2)(3) (4)A. B. C. D. 6、 某化合物有：四氢硼钠反应呈紫红色；氯化锶反应阳性；锆- 枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为： (1) (2)(3) (4)HOOHOOHOOHOOHOHHO OHOHO HO OHOOOH7、下列化合物，何者酸性最强：OOOHH C3glcOHOOOHH C3HOH3COOOCH

13、3HH3COHOOOCH3HHOH8、下列化合物用pH梯度法进行分离时，从 EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH 、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：OOOHHHO C3 OOCH3 OHOHOO A. B. C. D. 9、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH” 的光谱，则表明结构中：A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OHC. 无3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，无3-OH10、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带出现5-20nm红移，加入AlCl 3光谱等于AlCl

14、3的光谱，则该化合物结构为： OOOHHHO OOOHHHOHOOHOHHO OHA BC11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增 )洗脱，最后出来的化合物是：A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷三、用化学方法区别下列化合物:OHOOOCH3OHOOOHOHOOHOOHOH OH OHAB C四、分析比较有下列四种黄酮类化合物 OR2OOH OOHOR1A、R 1R 2 HB、R 1H, R 2RhamC、R 1Glc, R 2HD、R 1Glc, R 2Rham比较其酸性及极性的大小:酸性( )( )(

15、)( )极性( )( )( )( )比较这四种化合物在如下三种色谱中 Rf 值大小顺序:(1)硅胶 TLC(条件 CHCl3MeOH4:1 展开), Rf 值( )( )( )( )(2)聚酰胺 TLC(条件 60%甲醇水展开),Rf 值( ) ( )( )( )(3)纸色谱(条件 8%醋酸水展开 ), Rf 值( ) ( )( )( )五、结构鉴定:从某中药中分离得到一淡黄色结晶 A, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish 反应阳性, FeCl3 反应阳性, ZrOCl2 反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A 经酸水解所得苷元 ZrOCl2拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。A 的 UV 光谱数据如下:UVmaxnm:MeOH 259, 226, 299(sh), 359NaOMe 272, 327, 410NaOAc 271, 325, 393NaOAcH 3BO4 262, 298, 387AlCl3 275, 303(sh), 433AlCl3 HCl 271, 300, 364(sh), 402