聚氨酯抗菌改性的研究进展.doc

1、74 工程塑料应用 2008 年，第 36卷，第 5期聚氨酯抗菌改性的研究进展方少明郭良起户敏周立明高丽君(郑州轻工业学院材料与化学工程学院。郑州 450002)摘要针对聚氨酯抗茵改性的研究现状，按引入抗茵翔 (基团 )的方式不同，着重从物理共混和表面涂覆、化学 共混及复合改性等 3个方面综述了聚氨酯抗茵改性的研究进展，并对其存在的问题及未来的发展进行了展望。关键词聚氨酯抗菌改性研究进展聚氨酯 (PUR) 是分子结构中含有重复的氨基甲酸酯基 和一些纳米材料 (如纳米 TiO：、 ZnO等 )为主。对于银、铜、锌 (一NHc00一)的聚合物的总称11 J。自 1937 年德国化学家 等金属而言，

2、主要是利用金属本身所具有的抗菌能力，通过 O Bayer 用二异氰酸酯和二醇合成了 PUR以来， PUR便以其 物理吸附或离子交换等方法，将银、铜、锌等金属 (或其离子 ) 软硬度可调节范围广、耐低温、耐溶剂、高弹性等优点而逐渐 固定于载体材料的表面或孔道内，然后将其加入到制晶中获 受到市场的推崇，目前已被广泛应用于轻工、家电、纺织和医 得具有抗菌性的材料 “J。在所有金属 (或其离子 )中，银 疗卫生等领域呤 “J。但 PUR材料在实际的应用和保存过程 (或其离子 )是抑菌浓度最小的品种之一，且毒性很小，抗菌 中，在适宜的温度和湿度条件下极易生长和繁殖细菌，严重 能力强，在人体中难以积累，所

3、以目前制备无机抗菌剂通常威胁人类的健康，同时也会带来医疗事故和巨大的经济损 使用的是银及其化合物。纳米无机抗菌材料可分为两类：一 失 1。因此，多年来科学家一直致力于 PUR用抗菌剂的选 是本身具有抗菌活性的金属氧化物如纳米 TiO，和 ZnO等；二 择和抗菌加工方法的研究。 是以银 (或其离子 )等为主抗菌体，以纳米 Si02、 TiO：等为载 抗菌材料是指通过引入带有抗菌基团的抗菌剂对材料 体的抗菌性沸石材料 191。以纳米 TiO：为例，它作为光催化半 进行改性，从而使材料具有抑制或杀灭其表面细菌能力的一 导体无机抗菌剂具有广谱抗菌功能，能抑制和杀灭微生物， 类新型功能材料 J。目前，常

4、用的抗菌剂主要有天然类、无 并具有除臭、防霉、消毒的作用，其本身化学性质稳定且对人机类和有机类三大类，其中应用广泛的是具有耐热性好、抗 体和环境无害，光催化作用持久 u“。 菌谱广、有效期长的无机抗菌剂【9-t1。但以何种方式把抗菌 S Ghosh【ls 以聚酰胺一胺树状大分子 (PAMAM)、聚乙 剂引入 PUR材料中以实现材料的抗菌改性，则被关注较少。 二醇 (PEG) 为原料制得一种新型的 PUR，并对其进行了掺杂 而抗菌改性方法也会对材料的抗菌性能有较大的影响。根 银的抗菌改性。经琼脂平皿法抗菌实验表明，制备的 PUR 据抗菌剂的种类和特点，人们对 PUR材料进行抗菌改性的 材料对大肠

5、杆菌有明显的抗菌效果。欧美许多厂家开发出 方法主要采用物理改性法和化学改性法 “ 。物理改性法有 一系列的含银医用 PUR敷料，通过银与载体材料良好的结 很大的局限性，比如存在抗菌剂容易迁移造成环境污染，以 合使敷料在与伤口接触后能持续地释放出具有抗菌性的银 及抗菌剂的损耗易导致抗菌性能下降等问题。因此采用化 离子，达到较为理想的抗菌效果。 Lendell Manufacturing公司 学改性法利用各种化学键将抗菌基团固定在基体材料上，相 生产的 Mierobisan 产品是在合成 PUR的过程中加入了具有 比简单的物理改性法具有明显的优越性，不仅延长了抗菌材 抗菌作用的含银磷酸锆钠 Alp

6、hasan 化合物，使抗菌颗粒均匀 料的使用寿命，同时也使其在使用过程中更加安全可靠。 地分布在 PUR 泡沫甥料中而制得的一种具有高吸湿性的笔者着重介绍 PUR 抗菌改性的方法及所得 PUR 材料的 PUR泡沫材料。 Medline 公司生产的 Arglaes 产品是将含银 性能。按引入抗菌剂 (基团 )的方式不同，可把 PUR抗菌改 的无机分子粉末与 PUR溶液混合后形成的含银高且透气的 性方法分为物理共混和表面涂覆、化学共混及复合改性等。 医用敷料。1 物理共混和表面涂覆 程莉萍等 刚对纳米 TiO：、磺胺嘧啶银、磺胺、 AgN03等 物理共混和表面涂覆是在 PUR材料中混入抗菌剂或者

7、抗菌剂进行了实验。采用预聚体法、填充法或浸渍法将抗菌 在PUR材料表面进行涂覆，是制备抗菌材料最简单直接的 剂加载于 PUR敷料中，测试了抗菌敷料的抗菌性能并进行 方法。虽然在聚合物共混中，不同分子间也难免产生化学 比较。综合考虑抗菌敷料的抗菌性能、手感、颜色、掉粉等因 键 31，但抗菌剂 (基团 )与基体之问主要是物理作用，它的主 素，认为用填充法将纳米 TiO：、磺胺嘧啶银和磺胺 3种抗菌 要抗菌机理是抗菌剂 (基团 )从材料中释放出来，抑制或杀灭 剂加载于 PUR而制备的抗菌创伤敷料的抗菌效果良好。张 细菌。该抗菌改性方法主要适用于无机抗菌剂和壳聚糖等 瑞萍等 3 将水溶性 PUR作为纳

8、米材料的分散介质和整理 天然抗菌剂。 剂，研究了纳米 ZnO与水溶性 PUR配制的棉织物功能整理(1)无机抗菌剂现有的无机抗菌剂主要以银、铜、锌等金属 (或其离子 ) 收稿 R期： 2008-02-22万方数据方少明，等：聚氨酯抗菌改性的研究进展 75剂对棉织物的抗皱、耐紫外及抗菌作用。结果表明，经整理 现所制得的两种材料均具有较好的药物缓释功能，在 34 h之 后棉织物的抗皱回复角提高，抗皱性改善，有较好的强力及 内均能有效地抑制和杀灭绿脓杆菌。 自度保持率，具有一定的耐紫外性和抗菌性。 J P Guggen 物理共混和表面涂覆方法虽然简单，但由于抗菌基团与 bichier 等阳 用 AgN

9、03还原制备纳米银粒子，并将其附载于 材料间主要是物理作用，抗菌基团在材料中的浓度随时间的 BaSO。，再与 PUR共混制备了一种含银抗菌 PUR静脉导管。 延长而下降较快，抗菌效果不能持久，且游离的无机抗菌离 研究表明，纳米银粒子直径为 5 15 nm，均匀分布在聚合物 子难以控制其释放量，多余的抗菌离子容易产生污染。尤其基体中，在导管中的质量分数为 0 8，但其在 PUR中的比 是在食品或制药等对材料的使用标准比较严格的行业中，普 表面积却达到了2 000 em2g，表现出良好的抗菌性能。 通的物理法已经无法满足要求。(2)天然抗菌剂 2化学共混 此类抗菌剂是以天然原材料作为抗菌剂，主要有

10、壳聚 化学共混通过化学键合作用将抗菌剂(基团)固定在基糖、山梨酸等，目前研究颇多的是壳聚糖。壳聚糖足从天然 体材料上，从而可克服物理共混和表面涂覆方法存在的缺蟹壳、虾壳和昆虫类的外壳中提取的甲壳质经脱乙酰基化精 点，其性能稳定，使用寿命长，易于储存，且加工方便。此法制而成，是一种抗菌性能较强的天然抗菌剂，其质量分数为 主要适用于有机抗菌剂，根据抗菌剂 (基团 )的引入方式主要0 1时就具有十分明显的抗菌作用陋 。 c Y Shih等 1 将 分为接枝共聚和嵌段共聚两种。 二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI) 、 PEG和 2， 2一二羟甲基丙酸 (1)接枝共聚 (DMPA) 制得的 PUR 预聚物与

11、壳聚糖共混制备了一种呢绒 通过接枝反应可将带有抗菌基团的有机抗菌剂共价键 织物整理剂。结果发现，随着整理剂浓度的提高，虽然织物 合在不溶载体上而制得高分子抗菌材料。这类材料的抗菌的色泽和柔软度稍微下降，但是织物的抗缩水性、抗菌性及 基团富集在载体表面，杀菌高效快速，且使用寿命长，安全可力学性能都有所提高；分子量为 600的 PEG所制备的 PUR 靠 2| 。目前在 PUR中应用最多的是季铵盐抗菌剂。 预聚物和壳聚糖共混后对织物的效果最佳。刘冠峰等 1 用 H H Wang 等旧 1将 PUR和环氧氯丙烷进行接枝后与不 壳聚糖和水溶性 PUR共混制得一种与织物的结合牢度较高 同含量的季铵盐抗菌

12、剂反应合成了一种用于织物的抗菌 且具有较好透湿性能的非均相共混物，有望作为织物的一种 PUR。研究表明，该 PUR薄膜和整理织物对金黄色葡萄球菌 抗菌透湿整理剂。 有着优异的抗菌效果，且其抗菌效果随着季铵盐抗菌剂含量山梨酸 (化学名为 2， 4一已二烯酸 )是一种从植物中分离 的增加而增强，且能保持其力学性能。 N Nurdin等 ”u用带出来的天然物质，能有效地抑制霉菌、酵母菌和好氧性细菌 有季铵盐基团的硅氧烷接枝改性端羟基遥爪聚丁二烯，进而 的活性，还能防止肉毒杆菌、葡萄球菌、沙门氏菌等有害微生 与脂肪三异氰酸酯反应制备了抗菌 PUR涂层。该涂层对革 物的生长和繁殖，目前已被广泛应用于食品

13、、烟草、医药、包 兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、酵母菌、霉菌均表现出较高的抗 装等行业 J 。朱跃萍等 o 发明了一种含有 PUR水乳液的 菌活性。 凝胶型创伤敷料，它是将含有 PUR水乳液、 PEG、聚乙烯基吡 U Makal 等旧 2J合成了一种在 PUR软段 (聚四亚甲基醚 ) 咯烷酮及山梨酸等的混合物在加热的条件下共混制备的。 的侧基上接枝含氟基团 (一CH20CH2CF3)和5，5二甲基己 从临床使用结果来看，该创伤敷料与使用传统的磺胺嘧啶银 内酰脲的 PUR抗菌表面改性剂。这种表面改性剂对革兰氏 对浅 度烧伤的治疗效果足等效的；但对深 度烧伤而言， 阳性菌、革兰氏阴性菌、金黄色葡萄球菌

14、和绿脓杆菌的接触该创伤敷料比磺胺嘧啶银的治疗效果要显著得多。 杀菌效果非常有效。(3)其它抗菌剂 与季铵盐抗菌剂相比，卤胺化合物是一种对人体无毒、 卤胺化合物是指含有 Nx键 (X可以为 cl、 Br)的化合 对环境无污染的绿色广谱抗菌剂旧 。 K Tan等 3 3利用卤胺 物。这种新型抗菌剂具有杀菌速度快、稳定、长效、杀菌效率 化合物改性制备了抗菌 PUR微孔膜。他们首先采用 4， 4-二 高及抗菌功能可再生等优点 B“。 J Luo等 m1通过将聚 (6 环己基甲烷二异氰酸酯 (HMDI) 对 PUR 膜进行处理得到带 吗啉基一 1， 3， 5-三嗪 -2， 4基 ) (2， 2， 6，

15、6-四甲基 4-哌啶基 ) 有功能化端基 PUR膜，然后与 2， 2 5， 5-四甲基咪唑烷 4-酮 亚氨 己烷一 (2， 2， 6， 6-四甲基 -4哌啶基 )亚氨 (HA一 1) (TMIO)接枝共聚，氯漂后，接枝物上的己内酰脲杂环结构转 纯化及经过一系列的氯化处理制得了一种新型的 N一卤胺聚 变为 N-氯胺化合物。结果表明，这种改性 PUR膜对革兰氏合物，并采用溶剂浇注法将该 N卤胺聚合物与 PUR溶液共 阳性菌和阴性菌均具有较强、持久和可再生的抗菌活性。 混，干燥成膜。结果发现经过改性的 PUR中因含有卤胺基 近年来，有关将环丙沙星、庆大霉素、米诺环素、利福平 团而具有抗菌活性。体外培

16、养结果表明，该材料至少能在 28 等抗生素接枝到生物材料中的研究工作也取得了一些成 d内抑制表皮葡萄球菌的繁殖及其生物膜的形成。 功 m埘 J。抗生素利福平 (化学名为 3一 (4甲基 -1-哌嗪摹 )李天全等陋 1根据缓释原理，将广谱高效的抗菌药物环 亚氨基 甲基 一利福霉素 )是一种利福霉素类半合成广谱抗 丙沙星与医用 PUR共混，研制了一种具有控释抗菌药物功 菌药，对多种病原微生物均有抗菌活性。 s M Jeon等 m1利 能的 PUR材料，用以防止细菌的粘附和生长繁殖。研究发 用利福平药物对医用 PUR进行表面改性。结果表明，经表万方数据76 工程靼料应用 2008年，第 36卷，第

17、5期面改性的医用 PUR 在水溶性环境 (磷酸盐缓冲液 )中连续 6 PEUA Ag复合材料，为了避免微生物产生抗药性，将 PEUA d都不断释放出抗菌剂，通过其与利福平物理掺杂 PUR的对 Ag复合材料置于环丙沙星溶液中进行吸附制得 PEUA Ag 比实验，发现其对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌表现出较 CPF d复合材料。结果表明， PEuA Ag cPFads体系对金黄色 高的抗菌性。此外，改性医用 PUR在模拟血液环境如小牛 葡萄球菌和绿脓杆菌的抗菌效果至少能持续一个月。周箭 血清中也维持了稳定的抗菌效果。 等 【42 以 Ti02为内核，将 AgNO，和壳聚糖吸附于其表面，组装 (2)

18、嵌段共聚 成复合抗菌剂。将该抗菌剂添加到 PUR溶液中，通过双向 将抗菌荆通过嵌段共聚方式引入聚合物的主链中也是 萃取的方法使 PUR溶胶逐渐转变为凝胶状态，最后制成抗 采用化学共混制备抗菌高分子材料的方法之一。利用 PUR 菌 PUR材料。经测试，当材料中抗菌剂的质量分数为 1 5材料优异的耐磨性、弹性和生物相容性，通过适当的分子设 时，可以同时有效抑制大肠杆菌等 7种菌种的繁殖。计，通过嵌段共聚得到的抗菌 PUR可以实现对抗菌剂的控 马永梅等 m1发明了种具有抗菌性的高弹 PUR纳米复 释，从而拓宽其使用价值。 合材料。其制备方法是将无机或有机抗菌剂如季磷盐等与 G L Y Woo等一 通

19、过嵌段共聚将环丙沙星引入 PUR 纳米 SiO：、 ZnO等纳米材料或层状纳米材料一起与聚醚多元 的主链中，研究发现，改性 PUR能在含胆固醇脂酶溶液中降 醇共混，抽真窄脱水脱泡后再与 PUR预聚物混合，加入催化 解，其释放出的环丙沙星及其衍生物对革兰氏阴性菌、绿脓 剂搅拌使其固化。结果表明，该材料对大肠杆菌和金黄色葡 杆菌的生长有抑制作用。 M Yang 等 1 利用第三代喹酮类 萄球菌均有较强的抗菌性，且在突出材料抗菌性能的同时，药物诺氟沙星的抗菌谱广、作用强、副作用少及带有端胺基 使其综合力学性能得到了全面提高。及端羧基等特点，将其与 1， 12一二异氰酸酯、十二烷、聚己内 Y Kumy

20、anagi 等 1 结合天然抗菌剂和抗生素药物研制 酯通过三步法合成了抗菌 PUR。结果表明，单体的投料顺序 了一种新型的创伤敷料。它足由壳聚糖片状衍生物和胶原 对抗菌 PUR的聚合行为及其最终结构都有很大的影响。 质的混合物层迭在表面涂覆有庆大霉素的孔状 PUR膜上制 (3)其它 得。对体外绿脓杆菌和细胞毒素的释放实验表明，该创伤敷 茶多酚是一种含有多个羟基的多酚类化合物。有关它 料能有效地抑制细菌生长和减少细胞损伤。此外通过动物 在人体内抗氧化、抗癌的生理功能的研究与应用已经取得十 实验表明，该敷料对表皮和重度皮肤感染均有良好的恢复效 分引人注目的进展。徐炽焕 o 利用茶多酚与多元异氰酸酯

21、 果。临床对 3l例患者使用都得到很好的恢复效果。为了减 反应开发出抗菌除臭的 PUR泡沫塑料。实验表明，用水或 少静脉导管感染， A Piozzi等 3 将利福平和阿莫西林两种抗 稀乙酸洗涤后，抗菌除臭能力仍能保持一定的水平。单宁 生素作为抗菌剂吸附在经过处理的 PUR薄膜上制得了一种 (WT) 是以茶多酚为主体的天然聚合物，在造纸业废弃的黑 新型的 PUR。研究表明，新型 PUR的结构对抗菌能力有很 荆树皮中占 50。戈进杰等 1 以黑荆树皮 wT为交联剂制 大的影响，其中在支链引入 J ， 二乙基乙二胺，并通过季铵 备了 PUR WT材料。结果表明，不仅 wT对 lO种致病菌及 1 化反

22、应制得侧基带季铵盐基团的改性 PUR，在吸附利福平 种霉菌具有明显抗菌作用，而且 PUR WT材料也显示了类似 后，抗菌效果最好，将其在消毒液中漂洗了 lO个月之后依然的抗菌性能。 有抑菌效果。3复合改性 4结语对PUR材料进行抗菌改性，方法固然重要，但各种抗菌 随着人们牛活水平的提高、健康意识的增强，抗菌高分 剂的选择也十分关键。不论哪种抗菌剂单独使用时。由于其 子材料正受到越来越多的关注， PUR抗菌改性的研究已成为 本身固有的缺陷常常使所制材料的性能具有很大的局限性。 PUR研究的一个重要方向。随着对各种抗菌剂的研究开发， 比如无机抗菌剂的耐热性和安全性较好，但是抗菌速度比较 PUR抗菌

23、改性方法也在不断地发展和完善。 PUR的抗菌改 慢，且光稳定性差；而有机抗菌剂虽然短期内杀菌效果明显， 性除了保证材料的力学、热学及抗菌性能外，还要充分考虑 但稳定性差，一般具有一定的毒性和挥发性，容易对皮肤和 到材料对人体的安全性和对环境的友好性，这就要求我们要 眼睛等造成刺激和腐蚀；天然抗菌剂具有良好的生物相容性 综合考虑各方面的因素。如何根据抗菌剂的特点，充分利用和生物降解性，但是由于其耐热性差，持续时间短，同时受到 各种抗菌剂对 PUR进行复合抗菌改性将会成为今后 PUR抗安全性和加工条件的制约，也未实现大规模的商业化。基于 菌改性研究的莺点。对于抗菌剂的选择，像季磷盐和 - 卤胺 这

24、一点，可以根据不同抗菌剂的抗菌特点，将不同抗菌剂进 结构聚合物等新一代抗菌剂以其高效低毒的特点将会有广行复配以发挥其各自的优势。 阔的应用前景，而对于壳聚糖等天然抗菌剂，如何优化加工 Ag+、 Cu“ 、 Fe3+ 等金属离子的广谱抗菌性和不产生交 工艺和提高材料的稳定性，使之与 PUR材料的优良性能相叉抗药性的特点早已被人们所认可，并可通过配位键合将它 结合，也是未来研究的一大方向。 们引入含有羧基等基团的PUR材料中。IFrancolini等H将 参考文献 Ag+ 和环丙沙星结合研制了一种复合型抗菌 PUR 。首先用 1颜俊，等化工进展， 2001， 20(7)： 2224 AgNO ，溶

25、液处理羧基化的 PUR(PEUA) 的氯化钠溶液制备 2 戈进杰，等聚氨酯工业， 2007， 22(4)： 14万方数据方少明，等：聚氲酯抗菌改性的研究进展 77 王华，等化丁新型材料，2007，35(3)：16一17 2006，77A(4)：823831刘都宝，等中国胶粘剂，2007，16(5)51-54 f29 李天全，等四川联合大学学报：工程科学版， 1997， l(5)： 18 眭建军等合成橡胶工业，2005，28(2)：151154 22张文涛，等材料保护，2006，39(4)：5861 30 Wang H H，et a1Journal ofPolymer Research， 199

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32、n ， Zhou Liming ， Gao Lijan(Department of Material Science and Chemical Engineering ， Zhengzhou Institute of“ght Industry ， Zhengzhou 450002， China)ABSTRACT ne progress in the research of antimicrobial modification of polyurethane was reviewed according to the route ofintroducing antibacterial agent

33、s(functional groups)into polyurethane： physical blending and surface coating ， chemical blending and compounding modificationComparing these different methods ， the future directions of the research on antimicrobial modification of， HHH， ccfHc_ ， )oco嘲 CcHwe删 ， 。 H-oKEYWORDS polyurethane， antimierob

34、ial modification， research progress polyurethane were suggested briefly ， 工程塑料应用 杂志开设 “技术转让与合作 “、 “企业风采 “栏目为做好广大作者、读者单位最新科研成果及新产品、新技术的推广服务， 工程塑料应用 杂志和 “工程塑料网 ”(www epal973 corn)网站已开设 “技术转让与合作 ”栏目，以方便买卖双方的有效交流与沟通。栏目内容可涉及科研成果及专利技 术的转让，公司新产品、新技术简介等方面。另外，为了全方位宣传塑料行业精英企事业单位形象， 工程塑料应用 杂志增设 “企业风采 ”栏目。报道内容主

35、要是企业发展历史、企业文化、企业管理、研发创新能力、新产品发布、攻关项目介绍，人物专访 等。来稿字数控制在 5000字以内可以附带图片。 工程塑料应用 为中文核心期刊，是中国工程螭料工业协会会刊，国内外公开发行，屡获国家期刊奖，是中国塑料行业的 权威媒体，知名度高，发行量大。可确保您发布的信息有足够的浏览量。欢迎各有关企事业单位踊跃投稿 !投稿时请加盖单位公章。具体刊登事宜请与编辑部直接联系。 地址：济南市 108信箱杂志社 (250031) 电话：053185878057传真：053185878224 E mail ： epaepal973 com万方数据聚氨酯抗菌改性的研究进展作者： 方少

36、明， 郭良起， 户敏， 周立明， 高丽君， Fang Shaoming， Guo Liangqi， Hu Min， Zhou Liming， Gao Lijun作者单位： 郑州轻工业学院材料与化学工程学院,郑州,450002 刊名： 工程塑料应用英文刊名： ENGINEERING PLASTICS APPLICATION 年，卷(期)： 2008，36(5)被引用次数： 1次参考文献(45条)1.Piozzi A Antimicrobial activity of polyurethanes coated with antibiotics: a new approach to the real

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