有机物分子式、结构式的确定.ppt

1、一、有机化合物组成的研究,专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物,确定有机物化学式的一般步骤：,确定组成的元素,分子式,结构式,定性,定性,定量,定量,你知道吗？,有机物组成元素的判断,1 定性方法确定元素种类（燃烧法）（1）李比希法 CCO2 HH2O N N2 Cl HCl（2） 钠熔法确定N、Cl、Br、S等元素 N NaCN Br NaBr Cl NaCl S Na2S,（3）铜丝燃烧法确定卤素 将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色,有机物分子式的确定,2 定量方法确定有机物分子式（李比希法）利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳 HH2O

2、高氯酸镁吸收 CCO2 碱石棉吸收确定C、H的量。,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。,（1）最简式法 确定各元素原子个数比，求出最简式 根据有机物的M求出分子式（2）直接计算法 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,补充：有机物相对分子质量的确定,1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M22.4,2.相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MADMB,3.混合物的平均相对分子质量：,例2 某有机物A 3.0g在4.48LO2中

3、充分燃烧，产物只有CO2、CO、H2O，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g，求该有机物的分子式。,欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素,练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为_。,285,C17H19O3N,

4、练习2、取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有_元素，其分子式是_；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为_，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式_。,练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸气密度比为31。求A、B的分子式和结构简式。,练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g

5、H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。,二、有机化合物结构的研究,德国化学家李比希（18031873）,1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义,1 有机物中的基团 有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。,例如： COOH具有酸性 NH2具有碱性,2 有机物中基团种类的确定红外光谱法 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中

6、含有那些基团。 例如下图是乙醇的红外光谱图：,3 核磁共振谱图确定有机物的结构 在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1HNMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图（教材P9）,峰的高度与H原子的个数成正比,例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式,例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式,例2、某有机物由C、H、O三种元素

7、组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为21 ，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。,练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为_。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析,斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科

8、学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作“发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。,3 手性分子（1）手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）（2）手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

9、,资料卡,手性分子,拓展视野,诺贝尔化学奖与逆合成分析理论,科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日，科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边际的

10、冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。,三、有机化学反应的研究,问题解决,1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应）,三、有机化学反应的研究,问题解决,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理,拓展视野,诺贝尔化学奖与同位素示踪法,海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡

11、大学。1911年在曼彻斯特大学E卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是放射性同位素探索。海维西于1966年7月5日在德国去世，享年81岁。,拓展视野,诺贝尔化学奖与不对称合成,2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,