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天然药物化学试题.doc

1、天然药物化学试题(1)三、判断题( )1 13C-NMR 全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。( )2多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。( )4反相柱层析分离皂苷,以甲醇水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。( )5蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。( )6挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。( )7卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。( )8判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在 TLC 或 PC 上样品呈现单一

2、斑点时,即可确认为单一化合物。( )9有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。( )10三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。1()2()3()4()5()6()7()8()9()10()四选择题 1 C 2 D 3 D 4 C 5 D 6 C 7 B 8 B 9 B 10 B1 糖的端基碳原子的化学位移一般为( ) 。A ppm1602 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( ) 。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素3除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用( ) 。A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法4中药的水提液中有效成分是亲水性物质,

3、应选用的萃取溶剂是( ) 。A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿5黄酮类化合物中酸性最强的是( )黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6植物体内形成萜类成分的真正前体是( ) ,它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯7将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了( ) 。A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度8在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR 光谱中吸收波长( ) 。A.向高波数移动 B.

4、向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度9挥发油的( )往往是是其品质优劣的重要标志。A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:1 苯丙素,木脂素 2 黄酮 异黄酮 3 醌 菲醌 4 萜 单萜 5 生物碱 莨菪烷类1. 2.3. 4. 5.6、用化学方法区别下列各组化合物:1异羟污酸铁反应 A(-) B (-) C (+);NaOH 反应 A (+) B (-) C (-)2Legal 反应 A (+) B (-) C (-); A 试剂反应(茴香醛) A (-) B (+) C (-)3ZrOCl 2-枸橼酸反应 A (黄色褪色) B (黄色

5、不褪) C (黄色褪色); NaBH4 反应 A (-) B (-) C (+)4FeCl 3 反应 A (-) B (-) C (+); Molish 反应 A (+) B (-) C (-)5Labat 反应 A (+) B (-) C (-); Edmeson 反应 A (-) B (+) C (-)1. OHOOOCH3OOOCH3ABCOOHHOMeOGlcOMeGlcOOMeMeO OOOHOOHOOOO CH2O NMeCOMeOC6H523. OOHHO OH OOHHO OHH OOHHO OHA BC5. 八、提取分离:(每小题 5 分,共 10 分)1某中药中含有下列四种

6、蒽醌,请用 PH 梯度萃取法设计分离流程。OOHCOHAOOHCH33BOHCH33OCOHCH3D1. CHCl3/ 5%NaHCO3-A; CHCl3/ 5%NaCO3-B CHCl3/ 1%NaOH-D; CHCl3-CCBAO OHOOHOO glcO O4.OOOHOglc OOOglc OHOglcA B CNOO OMeOMe NMeOOH OMeOMe NOMeOMeeOCl-+A B C2.挥发油(A) 、多糖(B) 、皂苷(C) 、芦丁(D) 、槲皮素(E ) ,若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。2.从左至右 A, B, C, D, E药材粗粉水蒸汽蒸馏蒸

7、馏液 水煎液 药渣( ) 浓缩加 4 倍量乙醇,过滤沉淀 滤液( ) 回收乙醇,通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液水饱和的 ( ) ( )n-BuOH 萃取水层 正丁醇层( )天然药物化学试题(2)二、判断题 1()2()3()4()5()6()7()8()9()10()1通常,蒽醌的 1H-NMR 中 质子较 质子位于高场。 ( ) 2有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。 ( )3用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元) ,主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。 ( )4根据 13C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可

8、以确定分子中不等同碳原子数目。( )5大孔树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。 ( )6挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。 ( )7Girard 试剂是指一类带有季胺基团的酰肼,常用于鉴别含亚甲二氧基结构。 ( )8络合薄层即为硝酸银薄层,可用于分离化合物的顺反异构体。 ( )9强心苷类化学结构中,A/B 环顺反式皆有,B/C 环为反式,C/D 环为顺式。 ( )10对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。 ( )三选择题 1 D 2 B 3 B 4 D 5 C 6 B 7 A 8 A 9 C 10 B1 ( )化

9、合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。 A 甾体皂苷 B 三萜皂苷 C生物碱类 D 蒽醌类2能使 -葡萄糖苷键水解的酶是( ) 。A 麦芽糖酶 B 苦杏仁苷酶 C 均可以 D 均不可以3 黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是( ) 。A -C 向低场位移 B -C 向高场位移 C 邻位碳向高场位移 D 对位碳向高场位移 4除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用( ) 。A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法5中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是( ) 。 A 丙酮 B乙醇 C 正丁醇 D 氯仿6用 Hofmann 降解反应鉴别生物碱基本母核时,要求结构

10、中( ) 。A. 位有氢 B. 位有氢 C.、 位均有氢 D.、 位均无氢7大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂8合成青蒿素的衍生物,主要是解决了在( )中溶解度问题,使其发挥治疗作用。A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱9.具有溶血作用的甙类化合物为( )。A. 蒽醌甙 B.黄酮甙 C.三萜皂甙 D.强心甙10.季铵型生物碱分离常用( )。A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法 D.聚酰胺色谱法四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:1 萜,单萜(环烯醚萜) ;2 醌 菲醌;3 黄酮 查耳酮;4

11、 苯丙素 木脂素;5 三萜 四环三萜1 2 O3HO OHOOOHOOHHO2CglcCOMe4. OOOOOHH 5.5、用化学方法区别下列各组化合物1异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-); Edmeson 反应 A (-) B (-) C (+)2NaBH4 反应 A (+) B (-) C (-); SrCl2 反应 A (-) B (+) C (-)3Shear 试剂反应 A (-) B (-) C (+); 异羟污酸铁反应 A (+) B (-) C (-)4Legal 反应 A (+) B (-) C (-); Keller-Kiliani 反应 A (-) B (+)

12、 C (-)5Labat 反应 A (-) B (+)1. OHC3OOHC3BOHC3 CA2. OOHHO OHO OOHHO OHO OOHHO OHOOHA B C3.4.5.OOHO OOHOMe OHOOOHA B CNMeOMeOMe OMeOMe NOMeO O A BOO OH OOHHO2CglcCOMeA B C七、提取分离:1某中药中含有下列五种醌类化合物 AE,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。1. A, C, B, E, D; 2. D, A, B, C, E中药材粉碎,水蒸气蒸馏蒸馏液 残渣( ) CHCl3 提取CHCl3 液 残渣5

13、%NaHCO3 萃取 风干 95%EtOH 提取经 SephadexLH-20NaHCO3 液 CHCl3 液 70%MeOH 洗脱酸化 5%Na2CO3 萃取 分段收集黄色沉淀 先出柱 后出柱( ) Na2CO3 液 CHCl3 液 ( ) ( )( )OOH3CAOOOHOHOHH3CBOOOHOHCOHCOOOHOGLcOHH3CDOOOHOGlc_GlcCOH6 1E2.某中药总生物碱中含有季铵碱(A) 、酚性叔胺碱( B) 、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D )和脂溶性杂质(E) ,现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。总碱的酸性水液NH4+调至 PH9-10,C

14、HCl 3 萃取碱水层 CHCl3 层酸化;雷氏铵盐 1%NaOH水液 沉淀 碱水层 CHCl3 层( ) 经分解 NH4Cl 处理 1%HCl 萃取( ) CHCl3 提取CHCl3 层 酸水层 CHCl3 层( ) ( ) ( )天然药物化学试题(3)1、填空题1 浸渍 渗漉 煎煮 回流提取 煎煮 回流提取 2、酸极性 大 小 4、MS UV IR NMR 5、 1. 不经加热进行的提取方法有_和_;利用加热进行提取的方法有_和_,在用水作溶剂时常利用_,用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_。2. 硅胶吸附层析适于分离_成分,极性大的化合物Rf_;极性小的化合物Rf_。3 利用萃取法或分配

15、层析法进行分离的原理主要是利用_分配比不同。4. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指_、_、_和_。5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性。6. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_和_;根据连接单糖基的个数分为_、_等;根据苷键原子的不同分为_、_、_和_,其中_为最常见。7. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的偶合常数 判断苷键的构型是目前常因用方法。8. 苦杏仁酶只能水解_B-六碳_葡萄糖苷,纤维素酶只能水解_B-D- _葡萄糖苷;麦芽糖酶只能水解_a-D- _葡萄糖苷。9. 按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:_C-苷 _ S-苷_ _

16、O-苷_ _N-苷 10. 总苷提取物可依次用极性由_低 _到_ 高 _的溶剂提取分离。6、原生 次生苷 单糖苷 双糖苷 氧苷 氮苷 硫苷 碳苷 氧苷 二、选择题(每 1A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B1. 高压液相层析分离效果好的主要原因是:A. 压力高 B. 吸附剂的颗粒细 C. 流速快 D. 有自动记录2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是:A. L-氨基酸 B. - 氨基酸 C. 必需氨基酸 D. D-氨基酸3. 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 稀乙醇水溶液 D. 近中性水溶液E. 稀丙酮水溶液4. 蛋白质等

17、高分子化合物在水中形式:A. 真溶液 B. 胶体溶液 C. 悬浊液 D. 乳浊液5. 纸层析属于分配层析,固定相为:A. 纤维素 B. 滤纸所含的水 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水6. 化合物在进行薄层层析时,常碰到两边斑点Rf值大,中间Rf值小,其原因是:A. 点样量不一 B. 层析板铺得不均匀 C. 边缘效应 D. 层析缸底部不平整7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为:A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来8. 氧化铝适于分离哪类成分:A. 酸性成分 B. 苷类 C. 中性成分 D. 碱性成分9. 有效成分是指A.

18、 需要提取的成分 B. 含量高的化学成分 C. 具有某种生物活性或治疗作用的成分 D. 主要成分10. 与水不相混溶的极性有机溶剂是:A. EtOH B. MeOH C. Me2 CO D. n-BuOH11. 比水重的亲脂性有机溶剂有:A. CHCl 3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚12. 利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用:A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法13. 判断一个化合物是否为新化合物,主要依据:A.中药大辞典 B.中国药学文摘 C.美国化学文摘14. 从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是:A.水EtOH EtOAcEt2O石油醚 B.

19、石油醚Et2O EtOAcEtOH水C. 石油醚 水EtOHEt2O15. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时,应采取的方法是:A. 回流提取法 B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法三、判断正误 1T2F3F4F5F6F7T8F9F10T11F12F13T14F15F1. 中草药中某些化学成分毒性很大。 2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。 3. 松材反应就是检查木质素。 4. 目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。 5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。 6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。 7. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于

20、进行。 8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。 9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。 10. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。 11. 某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,呈单一斑点,所以该晶体为一单体。 12. 植物油脂主要存在于种子中。 13. 中草药中的有效成分都很稳定。 14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。 15. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。 六、简答题2.简述中草药有效成分的提取分离方法?答:提取方法:溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。分离法:根据物质溶解度差别进行分离,根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离,根

21、据物质的吸附性差别进行分离,根据物质分子大小差别进行分离。根据物质离解程度不同进行分离。3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?答:应注意碱液尝试不宜过高,以免在强碱性下,尤其加热时破坏黄酮母核。在加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免生成羊盐,致使黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率。4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮多无色?答:其色原酮部分原本无色,但在 2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,并通过电子转移,重排,使共轭链延长,因而显现出颜色,而二氢黄酮不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色。5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律?答:黄酮,黄酮醇,查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,故更难溶于水,而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大。至于花色苷元类虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。6.天然药物中所含化学成分的主要类型?答:糖和苷,苯丙素,醌类,黄酮类,萜类和挥发油,三萜及其苷,甾体及其苷,生物碱等

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