合成高分子化合物的基本方法课件.ppt

1、第一节合成高分子化合物的基本方法,进入合成有机高分子化合物的时代,第一节合成高分子化合物的基本方法,1理解和应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。2由单体进行加聚或缩聚的原理要明确。3熟练进行高聚物与单体间的相互推断。,一、有机高分子与低分子有机物的区别1相对分子质量的大小不同。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达_，而且只有一个_值；而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下，有一个_的数值。2结构不同。有机高分子是由若干个_组成的，而低分子有机物是由_组成的。3由于两者在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大的差别。,单一结构,104106

2、 平均,明确,重复结构单元,二加成聚合反应1聚乙烯是一种生活中常用的塑料，请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法_。2有机高分子化合物的分子组成,CH2CH2,CH2=CH2,聚合度,3.单体及聚合产物结构简式的对照,三、缩合聚合反应1写出下列反应的化学方程式(1)乙酸与乙醇酯化反应_。,CH3 OH+HOCH2CH3 CH3 C2H5H2O,浓H2SO4,(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式：_。,2缩聚反应方程式书写时应注意的问题(1)缩聚物结构式要在_外侧写出链节余下的_。,(2)单

3、体物质的量与缩聚产物结构式的_要一致。,下角标,方括号,端基原子或原子团,(3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为_；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为_。如：nHOOC(CH2)5OH_。,(n1),(2n1),合成高分子化合物的反应类型,1加聚反应的类型(1)单双键加聚。nCH2=CHCl nCH2=CHCH3 (2)共轭双键的加聚。nCH2=CHCH=CH2,(3)两种及两种以上单体的加聚。如：nCH2=CH2nCH2=CHCH3 2缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚。二元酸和二元醇的缩聚。,关键一点：(1)组成聚乙烯分子( )的链节(CHCH2)和单体(C

4、H2=CH2)之间的化学组成的和相对质量相同，结构不同。(2)可从结构上区分加聚产物与缩聚产物。在缩聚产物中含有端基原子和原子团，而加聚产物中没有。,由高聚物推单体的方法,1判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有 、 、 等基团时，一般是缩聚反应的产物。,C,CO,CNH,2加聚产物单体的判断 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单体必为一种，将两个半键闭合即可。如 单体是 。,(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在中央划线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如 的单体是CH2=CH2和CH3

5、CH=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。如 的单体是 。,3缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为 结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体H2NRCOOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体。如,的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。,(3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，从 中间

6、断开，羰基上的加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。如 的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。,CO,关键一点：由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。(2)断开分子中的酰胺键或酯基。(3)将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接H，还原为单体小分子。,有机高分子化合物与低分子有机物,(双选)下列物质中，属于高分子化合物的是()A淀粉B油脂C棉花 D蔗糖,解析：油脂是油和脂肪的总称，它是高级脂肪酸甘油酯，蔗糖是二糖，分子式为C12H22O11，油脂和蔗糖的相对分子质量均较小，两者均不属于高分子化合物；棉花的主要成分是纤维素，淀粉和纤维素都

7、是天然高分子化合物。答案：AC名师点睛：高分子化合物的相对分子质量应大于10000，已学的高聚物有：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树酯、蛋白质、聚异戊二烯等，且所有高分子化合物均是混合物(n为一定范围值)。,变式应用,1下列有关高分子化合物的叙述中正确的是()A高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大B高分子链之间靠分子间作用力结合，因此分子间作用力弱，高分子材料强度较小C高分子均为长链状分子D高分子材料均为混合物,D,2下列化合物中，不属于高分子化合物的是()A蛋白质 B塑料C橡胶 D麦芽糖,解析：麦芽糖的相对分子质量很小，它属于低分子有机物。答案：D,合成高分子化合物的基本方

8、法,写出用下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式： (1)CH2=CH-C=CH2聚合得_ (此处聚合物用作合成橡胶)。 (2)已知 在虚线处开环聚合得 (此聚合物用作表面活性剂)。则 开环聚合得_ (此聚合物用作合成纤维)。,解析：本题测试有关高分子化合物加聚、缩聚、开环聚合等知识，考查信息迁移、模仿等自学能力。(1)发生加聚反应，其中双键变单键、单键变双键，可用弯箭头表示电子对转移，写出单体，将其通过键的转移，可立即写出聚合物： CH2CH=C(Cl)CH2 n。(2)为开环聚合，在断键处开环即得链节。答案：(1) CH2CH=C(Cl)CH2 n (2)H NHCH2CH2C

9、H2CH2CH2CO nOH,名师点睛：电子对放在两个原子间就是价键，弯箭头将它转移，这个键就断裂；电子对转移到另两个原子间，就形成一个新键，此法很形象、直观，大家不妨一试。书写要规范，防止多碳、少碳、碳5价等等，而失分。,变式应用,3乙烯和丙烯按1:1(物质的量)聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是(),解析：将丙烯中的甲基作支链，乙烯和丙烯中双键的四个碳连接，碳碳双键改单键即可得链节。答案：A,4. （2012年重庆高考节选）农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。,解析：根据有机合成的框图推断，AB是C=C与Cl

10、Cl的加成反应，BD是相邻C原子的Cl原子消除一个HCl分子的反应，位置在2号位的C原子上；DE是Cl被CN取代的反应，EG是CH3的一个H被氯原子取代的反应，GH是Cl被OH取代的反应和CN水解变成COONa的反应，HJ是CH2OH被氧气氧化成CHO的反应，JL是CHO被银氨溶液氧化成COONH4的反应，LM的反应是COONH4与H+生成COOH的反应。,由高聚物推单体,在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为 具有良好的生物适应性，能在自然界降 解。请回答下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可

11、通过_反应降解为该聚合物的单体。A加成 B消去 C水解 D氧化,(2)该聚合物的单体的结构简式为_，该单体中具有的官能团的名称为_。(3)各取1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时，分别消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。,解析：依据 的结构先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，推测其单体，再依据官能团确定其性质，写出反应方程式进行相关计算。,是缩聚产物，可依据官能团形成过程的链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。 失去的小分子为H2O，拆为H和OH，其单体必为一种，为 。,含有两种官能团，有羟基(OH)和羧基( )， CH3CHCOOH中OH不能

12、与NaHCO3溶液反应，但能与金属钠反应，COOH既能与Na反应，又能与NaHCO3溶液反应。 解析：(1)C (2) CH3CHCOOH羟基、羧基 (3)2:1,名师点睛：判断有机高分子化合物单体时，要先判断该物质是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：判断方法是：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。,变式应用,5Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯

13、二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。,6合成结构简式： 其单体是() 苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯 A B C D,解析：本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键收回。由CH2CHCH2CH=CHCH2得CH=CH2和CH2=CHCH=CH2。答案：D,1下列物质中有固定熔点的是()A聚乙烯 B氯化钠C淀粉 D聚1,3丁二烯,解析：A、C、D是高分子化合物，由于n值不等，所以是混合物，没有固定的熔点。答案：B,2下列说法中正确的是()A医用酒精的浓度通常是95%B单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料C淀粉、纤维素和油脂都

14、属于天然高分子化合物D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料,解析：此题为基础题。A项，医用酒精的浓度通常是75%；C项，油脂不是高分子化合物； D项，光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料。答案：B,3人造象牙中，主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是()A(CH3)2O BHCHOCCH3CHO DCH2OCH3,解析：将链节中的碳氧单键改为双键即为其单体。答案：B,4能和对苯二甲酸发生缩聚反应的化合物是()A苯酚 B甲醛C乙醇 D乙二醇,解析：缩聚反应的单体应有两个官能团。答案：D,5某高分子缓释药物的结构简式如下图：下列说法不正确的是()A该药物在人体胃液中能发生水解反应B其水解产物中可能有乙二醇C其水解产物中可能有芳香族化合物D该高分子化合物通过缩聚反应得到,解析：该分子结构中含有酯基，故能发生水解反应，故A正确；其水解产物中明显有乙二醇、含有苯环化合物，故B、C正确；该高分子化合物通过加聚反应得到，D错。答案：D,感谢您的使用，退出请按ESC键,本小节结束,