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高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃.docx

1、第二章 烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较烷烃 烯烃 炔烃通式 CnH2n2 (n1) CnH2n(n2) CnH2n2 (n2)代表物 CH4结构特点全部单键;饱和链烃;正四面体结构含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角 120含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角 180取代反应 光照,卤代加成反应能与 H2、X 2、HX、H 2O、HCN 等发生加成反应燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 燃烧火焰明亮,带浓 黑烟氧化反应 不与酸性 KMnO4 溶液反应 酸性 KMnO4 溶液褪色 酸性 KMnO4 溶液褪色化学性质加聚反应 不能发生 能发生 能发生鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4

2、溶液不褪色溴水褪色;酸性 KMnO4 溶液褪色2.物理性质(1 )状态:常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。(2 )沸点:碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 同分异构体之间,支链越多,沸点越低。(3 )在水中的溶解性:均难溶于水。3、化学性质(1 )甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如 KMnO4)等一般不起反应。 化反应甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。CH4(g)+2O 2(g) CO2(g)+2H 2O(l )取代反应:(注意:条件为光照)第一步:CH 4+Cl2 CH3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl2 CH2Cl

3、2+HCl第三步:CH 2Cl2+ Cl2 CHCl3+HCl 第四步:CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl常温下,只有 CH3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3 俗称氯仿,CCl 4 又叫四氯化碳再如:CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl 光 照 (2 )乙烯加成反应与卤素单质 Br2 加成 :CH 2 CH2Br 2CH 2BrCH2Br 与 H2 加成:CH 2CH 2H 2催 化 剂 CH3CH3与卤化氢加成:CH 2CH 2HXCH 3CH2X 与水加成 :CH 2CH 2H 2O 催 化 剂 CH3CH2OH(工业制乙醇的方法)氧化反应常温下被氧化,如将乙烯通入酸

4、性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。易燃烧 :CH 2CH 23O 2 点 燃 2CO2+2H2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟)加聚反应(口诀:双键变单键,两边添横线,横线加括号, “n”右下边)例如: nCH2CH 2 催 化 剂 (3)烯烃的顺反异构顺反异构:由于碳碳双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 顺-2-丁烯 反-2- 丁烯顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 (4)二烯烃的加成反应分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式 CnH2n2 (n3,且为正整数)表示。单键和双键

5、交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3丁二烯是最重要的代表物,其与溴按 11 发生加成反应时有两种情况:1,2加成Br 2 1,4加成Br 2 (5)乙炔的化学性质与乙烯相似实验室制法:反应原理:CaC 22H 2O Ca(OH) 2C 2H2收集方法:用排水法(因密度略小于空气,不能用向下排空气法)三、苯及其同系物1苯的物理性质2. 苯的结构(1)分子式:C 6H6,结构简式: 或 。(2)成键特点:6 个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。(3)空间构形:平面正六边形,分子里 12 个原子共平面。3苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、能氧化4、苯的同系物(1)概念

6、:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:C nH2n6 (n 6 ) 。(2)化学性质(以甲苯为例)总结:光照条件下苯环上取代基上的氢被取代,有铁作催化剂时苯环上氢被取代5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系注意:如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替?苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液褪色。苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?苯因萃取溴水中的 Br2而使溴水褪色,而乙烯与 Br2发生加成而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。四、烃的来源及应用直馏汽油与裂化汽油的区别直馏汽油 裂化汽油方法 石油经常压分馏制得 重油经热裂化和催化裂化制得成分 含 C5

7、C11 的烷烃、环烷烃、芳香烃等 含 C5C 11 的烷、烯、二烯烃等差异 可作溴的萃取剂,能跟酸性 KMnO4 溶液反应 能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色五、卤代烃1卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。分子中 CX 键易断裂。2物理性质性质 递变规律状态 常温下,大多数卤代烃为液体或固体( CH3Cl 为气体)溶解性 所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂3.卤代烃的化学性质(以 CH3CH2Br 为例)(1)取代反应 (也叫作“水解反应” ) 条件:强碱的水溶液,加热 化学方程式为:CH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 水 (2)消去反应 条件:强碱的醇溶液

8、,加热 化学方程式为:CH 3CH2BrNaOH CH2CH 2NaBrH 2O 乙 醇 能发生消去反应的要求是:卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢4检验卤代烃中卤素原子的方法(X 表示卤素原子)(1)实验原理RXH 2O ROHHX; HXNaOH= =NaXH 2O; NaOH HNO3NaOH= =NaNO3H 2O; AgNO3NaX= =AgXNaNO 3。(2)实验步骤: 取少量卤代烃; 加入 NaOH 溶液; 加热煮沸;冷却;加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液;根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘) 若 产 生 白 色 沉 淀 , 卤 素 原 子 为 氯 原 子若 产 生 浅 黄 色 沉 淀 , 卤 素 原 子 为 溴 原 子若 产 生 黄 色 沉 淀 , 卤 素 原 子 为 碘 原 子 )(3)实验说明:加热煮沸是为了加快水解反应的速率加入稀 HNO3 酸化的目的:中和过量的 NaOH,防止 NaOH 与 AgNO3 反应干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

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