1、芳酸及其酯类药物分析,药物分析课题组,乐山职业技术学院精品资源课,Analysis of Aromatic carboxylic acids & esters,典型药物结构与性质,阿司匹林及其制剂分析,布洛芬及其制剂分析,学 习 内 容,第一节 典型药物结构与性质,第一节 典型药物结构与性质,苯甲酸 丙磺舒,泛影酸 甲芬那酸,1、苯甲酸类,苯甲酸类性质,第一节 药物分析的性质和任务,酸性 羧基酸性可与碱发生中和反应。三氯化铁反应 芳酸结构可与三氯化铁试液作用，生成在水中溶解度小，且具有特殊颜色的铁盐，可用于鉴别。分解反应 丙磺舒和泛影酸在一定条件下可发生分解，其分解产物具有特殊的理化性质，可用
2、于鉴别，如丙磺舒受热分解生成亚硫酸盐，泛影酸加热分解后产生碘蒸气。紫外及红外吸收的性质 本类药物结构中具有苯环及取代基，存在共轭体系，在一定波长处具有紫外和红外吸收特征。,2、水杨酸类,第一节 药物分析的性质和任务,水杨酸,阿司匹林,对氨基水杨酸钠,贝诺酯,1.羧基酸性酸碱滴定法,2.酯键水解性,3.酚羟基酚羟基特性三氯化铁反应,4.芳伯氨基芳伯氨基特性重氮-偶合反应,5.共轭体系紫外吸收特性UV法,对氨基水杨酸钠,阿司匹林水解后,阿司匹林,水杨酸类性质,3、其他芳酸类,氯贝丁酯,布洛芬,其他芳酸类,均有苯环、羧酸或其酯水杨酸类和苯甲酸类结构中的羧基直接与苯环相连除了酸性基团外，各自具有本身的
3、官能团分子中苯环、羧酸和取代基的相互影响，使芳酸的酸性强度各有不同,其它芳酸类性质,芳酸类药物的结构与性质比较结构共同点：苯环、羧基 不同点：取代基不同（如酚羟基、芳伯氨基等）物理性质大多数为固体，具有一定的熔点；游离芳酸类药物几乎不溶于水，易溶于有机溶剂；芳酸碱金属盐及其它盐易溶于水，难溶于有机溶剂；,芳酸类药物的结构与性质比较（续）化学性质芳酸具游离羧基，呈酸性，其pKa在36之间，属中等强度的酸或弱酸；-X、-NO2、-OH等吸电子取代基使酸性增强；-CH3、-NH2等斥电子取代基使酸性减弱；邻位取代间位、对位取代，尤其是邻位取代酚羟基，形成分子内氢健，酸性大为增强。,芳酸类药物的结构与性质比较（续）化学性质（续）芳酸酯可水解利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别；利用芳酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质，芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法测定含量；芳酸酯类药物还应检查因水解而引入的特殊杂质。,芳酸类药物的结构与性质比较（续）化学性质（续）芳酸碱金属盐易溶于水，水解，溶液呈弱碱性，可用双相滴定法或非水碱量法测定其含量。取代芳酸类药物可利用其取代基的性质进行鉴别和含量测定。具有酚羟基的药物可用FeCl3反应鉴别。具芳伯氨基的药物可用重氮化-偶合反应鉴别、亚硝酸钠滴定法测定含量。,
