1、 第九章 甾体化合物9.1 概述 : 分类、甾体母核颜色反应9.2 甾体皂苷 : 结构、理化性质、提 取、检识、结构研究9.3 强心苷 : 结构、重要理化性质、提取、检识、结构研究9.4 胆汁酸:重要性质、提取9.5 实例: 毛花洋地黄、蟾酥、牛黄麦冬、薤白、黄花夹竹桃、熊胆9.1 概述一、 定义:甾体母核 : 环戊烷并多氢菲二、分类类别 C17 - R甾体皂苷 含氧螺杂环强心苷 不饱和内酯环蟾毒配基 六元不饱和内酯C21甾醇 乙基衍生物胆汁酸类 戊酸甾醇 810个碳脂肪烃昆虫变态激素 810个碳脂肪烃天然甾体结构特点 : B/C反式C/D多为反式A/B顺、反:顺式 正系反式 别系C3、 C1
2、0、 C13、 C17多为 -构型C3OH三、甾核的颜色反应机理:无水条件下与酸脱水、缩合、氧化1. Liebermann-Burchard反应试剂:醋酐 -浓硫酸( 20: 1)现象:红 紫 蓝 绿 污绿,最后褪色2.Salkowski反应 试剂:硫酸 /氯仿现象:氯仿层 血红色或青色硫酸层 绿色荧光。3. Rosen-Heimer反应(纸片反应) :试剂: 25% 三氯醋酸乙醇溶液条件:加热至 60现象:显红色至紫色4、 Tschugaer反应:试剂:氯化锌、乙酰氯 /冰醋酸现象:紫红 蓝 绿 5、 Kahlenberg反应(纸片反应):试剂: 20% 五氯化锑氯仿溶液条件:加热至 607
3、0现象:显灰蓝、蓝、灰紫等颜色9.2 甾体皂苷一、概述(一)定义螺甾烷及其相似生源的甾体化合物的低聚糖苷,其水溶液经强烈振摇后多产生大量持久性肥皂样泡沫。(二)分布单子叶植物:百合科、薯蓣科、石蒜 科、龙舌兰科等 ,麦冬 ,薤白 ,百合 ,玉竹 ,知母 ,重楼等 ; 海洋生物、动物(三)生物活性及应用心脑血管病 地奥心血康胶囊(黄 山药)、心脑舒通(蒺藜)抗癌 重楼皂苷 和 降血糖、降胆固醇、调节免疫等甾体皂苷元 合成甾体避孕药和激素类药物二、结构与分类(一)结构特点1、 皂苷元由 27个碳组成,共有A.B.C.D.E和 F六个环, E和 F以螺缩酮的形式连接,形成螺甾烷结构。A/B:顺,反B/C:反C/D:反