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第三章苯丙素类phenylpropanoids-长沙医学院.ppt

1、 第三章 苯丙素类phenylpropanoids第一节 苯丙酸类第二节 香豆素类第三节 木脂素类概述:苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。包括:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。生物合成途径为:桂皮酸途径取代方式:在苯核上常有羟基和烷氧基取代,有时会有烷基取代。生源:是由莽草酸(shikimicacid)通过芳香氨基酸(苯丙氨酸或酪氨酸)合成而来。第一节 苯丙酸类结构特点: C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。 丙酸 化合物常 不同的醇、 基酸、糖或苯 类 与 氨有机酸等 合成 存在,其中一些化合物 有结 酯 还强

2、的生理活性。较R1R2HOCOOH R1=R2=H R1=HR2=OH R1=HR2=OCH3 R1=R2=OCH3 绿原酸(chlorogenicacid): 原酸是绿 3-咖啡酰奎宁酸,存在于很多中 如茵 、金 花中,是其药 陈 银抗菌、利胆的有效成分。 中 人民共和 典一部(华 国药 2000版)中收 的金录 银花,其含量 定方法是以 原酸 照品 行测 绿 为对 进 HPLC定。同 , 典收 的 方制测 样 药 录 复 剂“ 口服液双黄连 ”是由金 花、 芩和 成的 方,其 中即银 黄 连翘组 复 鉴别项以是否含的 原酸作 金 花的依据。除此以外绿 为鉴别 银,常 含有 丙酸成分的中 有

3、升麻见 苯 药还 (含阿魏酸等)、茵 (含 原酸)及川芎(含阿魏酸)陈 绿 .OHOHCOOHOOCO CH CHOHOHH绿原酸苯丙素及其衍生物性质 具有一定的水溶性。 与酚酸、鞣质、黄酮苷混在一起,需色谱分离。 颜色反应(酚羟基性质): 1%2% FeCl3甲醇液 Pauly试剂:重氮化的磺胺酸 Gepfner试剂:1%亚硝酸钠溶液与同体积10%醋酸混合,喷雾后在空气中干燥,再用0.5mol/L苛性碱甲醇液处理 Millon试剂:在紫外线下,无色或具有蓝色荧光,用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光第二节 香豆素类概述是顺邻羟基桂皮酸的内酯,基本骨架为苯骈-吡喃酮,7-位常有羟基或醚基。OHCOOH O O 12345678在植物体内,香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、叶、茎和 , 常以 的叶 含。 分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在, 苷 邻羟基桂皮酸 内酯化 成香豆素。香豆素化合物常具有 。O OHO OglcCOOHCOOHOglcHO

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