1、 2016 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 * 学科、专业名称:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学 研究方向: 各个方向 考试科目名 称: 812 有机化学 A 考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称(用系统命名法)或结构式 ( 10 分) 1、 2、 3、 4、 5、 6、 2-乙基吡咯 7、三甲基苄基氯化铵 8、丁二酸酐 9、 5-硝基萘磺酸 10、苯肼 二、回答下列问题(共 23 分) 1、用化学方法鉴别下列化合物 (共 10 分) 丁烷、环丙烷、 1-丁烯、氯化苄、 1-氯丁烷、乙醛、葡萄糖、乙
2、酰乙酸乙酯、丙酮、苯胺、 N-甲基苯胺 2、 比较顺 -1-溴 -4-叔丁基环己烷与反 -1-溴 -4-叔丁基环己烷与 NaSCH3 发生取代反应的反应速度 ,并进行合理的简单解释 。( 6 分) 3、将下面 Newman 投影式转变为 Fischer 投影式,并标明 R、 S 构型,然后画出其对映体的 Fischer投影式( 7 分) 考试科目: 812 有机化学 A 共 5 页,第 1 页 三、完成下列反应,只写出主要产物( 50) 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、( 1 )( 2 )Z nH 2 OB r C H 2 C O O C H 2 C H 3 C 6 H 5 C
3、C H 3O+9、 10、N (C H 3 )2D M F ,P O C l3 11、+ C H 3 C C H 3O干 H C lO H O HO H考试科目: 812 有机化学 A 共 5 页,第 2 页 12、 13、 OO C2 H 5 ( 1 )( 2 )L i A l H 4H 2 O14、O HH O C H 2 C r O 3 , H 2 S O 4H 2 O , C H 2 C l 2 15、C O O C H 2 C H 3 H 2 O / H +16、 17、 18、加 热N+ N a N H 219、 20、 21、 考试科目: 812 有 机化学 A 共 5 页,第
4、3 页 22、 23、 24、C H C H 3O H P C l325、 四、结构推导题(共 17 分) 1、化合物 A 的分子式为 C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解成 B 和 C。 C 的分子式为 C3H8O, C 与金属钠作用有气体放出, C 能与次碘酸钠反应, B 的分子式 C4 H8O,能进行银镜反应,与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D, D 与 Cl2/P 作用后,再水解可得到 E。 E 与稀H2SO4 共沸得 F, F 的分子式为 C3H6O, F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A F 的构造式。 (10 分 ) 2、 某液体化合物的相对分子质量为 60,其 IR 谱在 3300cm-1 处有强吸收; 1HMR谱信号分别是: 1.1(二重峰, 6H)。 3.9(七重峰, 1H), 4.8(单峰, 1H)。试推断该化合物可能的构造式,并对 IR 和 1HMR 进行归属 。 (7 分 ) 五、机理题( 10 分) 1、( 5 分) 2、( 5 分) 考试科目: 812 有机化学 A 共 5 页,第 4 页 六、合成题( 40 分) 1、 ( 10 分) 2、 ( 10 分) 3、 ( 10 分) 4、 (10 分 ) 考试科目: 812 有机化学 A 共 5 页,第 5 页