1、第四章 对映异构 物质的性质,特别是一些药理性质和营养学性质,都与立体化学密切相关。 异戊二烯中双键全为順式有弹性(天然橡胶),反式为刚性; D-天门冬酰胺味甜, L-天门冬酰胺味苦; ( R) -和( S) -香芹酮有不同的气味; ( +) -雌酮有雌激素生理活性,( -) -雌酮则无; ( R) -N-异丙基去甲肾上腺素对支气管哮喘疗效比其对映体强800倍; 沙利度胺( Thalidomide):反应停,是一个众所周知、而又令人心惊胆战、后怕无穷的药物。该药 20世纪 50年代最先在德国上市,作为 镇静剂和止痛剂 ,主要用于治疗妊娠恶心、呕吐,因其疗效显著,不良反应轻且少,而迅速在全球广泛
2、使用。 但是在短短的几年里,全球发生了以往极其罕见的上万例 海豹肢畸形儿 ,调查研究发现,导致这些畸形儿的罪魁祸首就是当时风靡全球的沙利度胺。刹时,沙利度胺由宠儿变成了弃儿,全球几乎禁用沙利度胺。主要内容:1.手性分子和对映异构体2.旋光性和外消旋体3.费歇尔投影式4.手性分子的 D、 L和 R、 S构型标记法5.非对映异构体、内消旋化合物6. 无手性碳原子的对映异构体(了解)7. 外消旋体的拆分(了解)8.手性分子的形成和生物作用(了解)构造异构立体异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构光学异构(旋光异构 )顺反异构碳链异构同分异构现象分类对映异构非对映异构第一节 手性分子与 对映体 一、手性二、手性分子和对映体三、手性因素及判断对映体的方法一、手性 生活中的手性现象:鞋子手套剪刀呈镜像关系但不能重合手性:手性分子手性分子 : 凡与自身镜象不能重合的分子。手性分子 (chiral molecule) 对映 (异构 )体: 两种互为镜象、但不能重合的构型。1. 为什么乳酸为手性分子?Questions:2. 什么样的分子具有手性??