高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第10章.doc

1、第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2.CH3CH33O 3. OH4. OH5. OH6.HOC2H2C2OH7.OH OH8. 9. OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1苯基乙醇 仲醇，2壬烯5醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1正丙醇 22甲基2戊醇 3二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2甲基2戊醇 二乙基甲醇 正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1.CH32CH2O2.HOC2H2C2OH3.CH3O2CH34.CH2OCH2OH5.CH32CH342135理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在

2、水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。仲醇，2戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5二甲基3己醇仲醇，4甲基2己醇 伯醇 1丁醇 伯醇 1，3丙二醇解：溶解度顺序如右：四、 区别下列化合物。 1.CH2=CH2O2.CH32CH2O3.CH32CH2l解：烯丙醇 丙醇 1氯丙烷烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变浓硫酸 溶解 不溶2.CH32CHO3CH32CH22OH(CH3)COH解： 2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑3苯乙醇 苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，苯乙醇立即变浑， 苯乙醇加热才变浑。 五、顺2苯基2丁烯和

3、 2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种产物？解： CH3C=CH3HC6H5 B2H6 NaOH,2OC6H5CHOCH33CH3CH2=2CH23B2H6 NaOH,2O 3HOC2HC2H2C3六、 写出下列化合物的脱水产物。 1.CH32C(H3)2OAl2O3CH3=C(H3)22.(CH3)2CH2C2OHO 2SO41moleH2O(CH3)2C=H2OH3. CH2CH3OH+ CH=CH34. CH2CH(3)2O H+ CH=CH(3)25. Al2O3 CH3=CCH32C(H3)C(H3)CH23 H3CH3=3OO七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1 苄

4、醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇 CH2O CH3CH2O CH2ONO2CH3CH2O CH2O CH2ONO2八、1、 3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 解：反应速度顺序：CH2=CHCH3OHHBrCH2=CHCH3OHH+CH2=CHCH3OH2+ H2OCH2=CHCH3+ CH2=CH3+Br- Br-CH2=CHCH3BrBrCH2CH=CH3CH2=CHCH3Br+2、 2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： HOC2CH=CH3HBrBrCH2CH=CH3+CH2=CHCH3OHOC2CH

5、=CH3H+ H2O+CH2=CH3H2OCH2=CH3+ CH2=CHCH3+Br- Br-BrCH2CH=CH3 CH2=CHCH3O九、 反应历程解释下列反应事实。 解：反应历程如下： 1. 85%(CH3)CH=2+(CH3)2CH=23+(CH3)2C=(H3)2(CH3)CH3O H3PO4H+ (CH3)CH3(CH3)CH3O + H+(CH3)CH=2CH3CH3CH3CH3+ CH3CH3CH33+ H+(CH3)2CH=23+(CH3)2C=(H3)22.CH2OH+ CH2+ +CH2OH+ CH2O2+H2O CH2+CH2+CH2+ +H CH2H+H CH3+ H

6、+十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合） 。 12戊醇CH3O+CH32CH2MgBrCH3CH22CH3OMgBr2O.H+CH3CH22CH3OCH3MgBr+OCH2CH22CH3 CH3CH22CH3OMgBr2O.H+CH3CH22CH3OCH32MgBr+CH3OCH3 CH3CH323OMgBrH2O,+ CH3CH323OHCH3MgBr+CH3OCH23 CH3CH323OMgBrH2O,+ CH3CH323OHCH2CH3OMgBrMgBr+OCH2CH3 3O+ CH2CH3OCHO+CH32CH2MgBrCH2CH3OMgBr3O+ CH2

7、CH3O42苯基2丙醇 +CH3OC6H5 CH3OMgBrCH3MgBr 3H2O,+ OHC3H3MgBr+CH3OCH3 CH3OMgBr3H2O,+ OHC33十一、合成题 1甲醇，2丁醇合成 2甲基丁醇解：22甲基2丁醇31苯基1丙醇CH3CH23OPCl3ClMg,(C2H5)2OH3H3 CH3CH23MglCH3OOCH2O+H3CH2C3Mgl H2O,+CH32CH2OH32正丙醇，异丙醇 2- 甲基2戊醇CH32CH2OPCl3CH32CH2lMg,(C2H5)2OCH32CH2MgClCH3CH3OOCH3OCH3CH32CH2MgCl+CH3OCH3 H2O,+CH3

8、2CH23O33甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇解： CH3OPCl3CH3lMg,(C2H5)2OCH3MgClCH3OOCH2OCH32OHPCl3CH32ClMg,(C2H5)2OCH32MgClCH32OHOCH3OCH32MgCl+CH2O H2O,+CH32CH2OCH3MgCl+CH3O H2O,+CH3CH3O42甲基丙醇，异丙醇 2,4二甲基2戊烯解： CH3CH3OOCH3OCH3CH332OHPCl3CH32ClMg,(C2H5)2OCH3CH2MgCl3CH3OCH3H2O,+ CH3CH323OHH2SO4CH3CH33=35丙烯 甘油 三硝酸甘油酯CH3=CH2Cl250

9、CClH2C=H2HOClCH2CH2llOCa(OH)2CH2CH2ClONaOH,2OCH2CH2OO 3HNO3H2SO4CH2CHCH2ON2ON2ON26苯，乙烯，丙烯 3甲基1苯基2丁烯CH3=CH2OCH3OCH3+CH2=2AlC3 CH23-H2 CH=2HBr/RO CH22BrMg,(C2H5)2O CH22MgClCH3OCH3 H2O,+ CH22CH33OH2SO4 CH2=CH33十二、完成下面转变。 解：解：1乙基异丙基甲醇 2甲基2氯戊烷CH3CH32OHHCl,ZnCl2CH32CH233lCH3CH33OH2SO4 CH3CH3=3H2O,+ CH3CH3

10、23OHCH3CH22OHCH3 H2O,+CH3=CH33十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选） 。 1.(CH3)COH(CH3)CH2C2OH(CH3)COH+PBr3 Mg, (C2H5)2O(CH3)CBr (CH3)CMgBrO(CH3)CH2C2MgBr (CH3)CH2C2OHH2O, H+解：23甲基2丁醇 叔戊醇解：3异戊醇 2-甲基2丁烯解：解：2. O OHCH22CH3OH2SO4-2CH32CH2MgBr H2O, H+CH22CH3+ OHCH22CH3B2H6H2O2, H- OHCH22CH3(1)OH2/Ni OHH2SO4-2 CF3O3HOCH32CH2MgBrH2O, H+ OHCH22CH3(2)