1、第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题? 1配制体积比为 13 的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入 95%的乙醇, 然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释) ;浓硫酸起催化剂和脱 水剂的作用。 2加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于 170左右。温度低,在 140时主要 产物是乙醚,反应的化学方程式为:2CH 3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H 2O。 浓 H2SO4 140 3由于反应物都是液体而无固 体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发 生暴沸。 4温度计要选择量程在 200300的为宜。温度计
2、的玻璃泡要置于反应液的中央 位置,因为需要测量的是反应液的温度。 5氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的 CO2、SO 2 等杂质,防止干扰乙烯与溴的 四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律? 1醇的消去反应规律 醇分子中,只有连有OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去 反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子 如 CH3OH、(CH 3)3CCH2OH、 ,则不能发生消去反应。 2醇的催化氧化规律 (1)形如 RCH2OH 的醇,被催化氧化生成醛( 或羧酸)。 RCH2OH RCHO Cu
3、、O2 RCH2OH RCOOH KMnO4、H (2)形如 的醇, 被催化氧化生成酮。 (3)形如 的醇,一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸,它是酸类物质吗?为什么显酸性? 苯酚显酸性,是由于受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液 中能够发生电离。 但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点: 1苯酚具有弱酸性,可以与活泼金属(如 Na)发生反应。 2苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 3苯酚的酸性比碳酸弱,但比 HCO 的酸性强,因而苯酚能与 Na2CO3 反应生成 3 NaHCO3。 Na 2CO3 NaHCO 3,由此可知结合 H 能力:CO 23
4、 HCO 。 3 4向苯酚钠溶液中通入 CO2,只生成 NaHCO3,与通入的 CO2 的多少无关。 四、苯、甲苯、苯酚都含有苯环,它们在性质上有什么区别? 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被酸性 KMnO4 溶液氧化 可被酸性 KMnO4 溶液氧化 常温下在空气中被氧 化,呈粉红色 溴的状态 液溴 浓溴水取代 反映 条件 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三 种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热与 H2 的加 成反应 结论 都含苯环,故都可发生
5、加成反应 特别提醒 (1)由于受苯环的吸电子能力影响,苯酚中的 CO 键的极性变小,不易断 裂,所以苯酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响,只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼,易被Br 取代。在判断酚 类与 Br2 反应的量的关系时,应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。 五、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C 6H5OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH 与链烃基碳原子 相连 OH 与苯环上的侧链碳原子相连 OH 与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)脱水反应 (3)氧化反应 (4)取代反应
6、 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 特征 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与 FeCl3 溶液反应显紫 色,与溴水反应产生 白色沉淀 六、取代反应、加成反应、消去反应的比较 类型 取代反应 加成反应 消去反应 反应物种类 两种 两种 一种或两种 有机化合物的种类或 结构特征 含有易被取代的原子 (H)或官能团( OH、X) 不饱和有机化合物 (含 醇(含OH)、卤代烃 (含X) 生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物 ) 一种(有机化合物) 两种(一种是不饱和 有机化合物,一种是 水或卤化氢 ) 碳碳键变化情况 无变化 生成 不饱和度 无变化 降低 升高 结构变化
7、形式 等价替换式 开键加合式 脱水 /卤化氢重键式 类型 1 酚与醇的辨析及性质 例 1 A、B、C 三种物质分子式都是 C7H8O,若滴入 FeCl3 溶液,只有 C 呈紫色;若 投入金属钠,只有 B 没有变化。 (1) 写出 A、B、C 的结构简式: A_,B_,C_。 (2) C 的另外两种同分异构体的结构简式是 _,_。 (3)完成 A、C 都与金属钠反应的化学方程式。A 、C 都能与 NaOH 反应吗 ?A、C 都 能与 NaHCO3 反应吗?若能反应,完成它们的化学方程式 (若有同分异构体,只写出其中一 种所发生反应的化学方程式即可)。 (3)A 为 属芳香醇,能与 Na 反应但不
8、与 NaOH、NaHCO 3 反应。C 为 甲基苯酚,属酚类,显酸性,可与 Na、NaOH 反应,但酸性比碳酸的弱,故不能与 NaHCO3 反应。 解析 首先抓住“滴入 FeCl3 溶液只有 C 呈紫色”可以确定 C 为酚类,然后利用醇与 酚性质上的差别作答。 本题是一个根据性质推断结构的题目,根据 C 能与 FeCl3 溶液发生显色反应判断,C 应属于酚类;A 不和 FeCl3 发生显色反应,但能和 Na 反应,且分子中只含有 1 个氧原子, 应属于醇类;同理可以分析得出 B 中不含有羟基,结合三种物质的化学式 C7H8O 可推出答 案。 类型 2 醇的结构与性质 例 2 下列乙醇的化学性质
9、不是由羟基所决定的是( ) A跟金属钠反应 B在足量氧气中完全燃烧生成 CO2 和 H2O C在浓 H2SO4 存在时发生消去反应,生成乙烯 D当银或铜存在时跟 O2 发生反应,生成乙醛和水 答案 B 解析 首先明确乙醇的分子结构与性质的关系,结合乙醇在发生反应时的断键方式, 只有断裂 中的或键时,才符合题意。 如图所示,乙醇分子中有五种不同的共价键,在发生不同反应时化学键断裂的部位不 同。 (1)与金属钠反应:断裂 d 键,化学方程式为: 2CH3CH2OH 2Na 2CH 3CH2ONaH 2; (2)乙醇在发生消去反应时断裂 a、c 键,化学方程式为: CH3CH2OH CH2=CH2H
10、 2O; 浓 H2SO4 170 (3)乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂 b、d 键,化学方程式为: 2CH3CH2OHO 2 2H 2O; 催 化 剂 (4)乙醇在发生酯化反应时断裂 d 键,化学方程式为: CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O; (5)乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时,断裂 c 键,化学方程式为: C2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 6醇都能发生酯化反应,都能与钠反应;醇发生消去反应时都是OH 与羟基碳相邻 碳上的氢原子相互脱水生成不饱和键,醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个 H 与OH 上的 H 一起失去,产物可能是醛或酮。 类型 3 酚类化
11、合物与 Br2、H 2、NaOH 反应时最大用量计算 例 3 白藜芦醇 广泛存在于食物( 例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中, 它可能具有抗癌作用。1 mol 该醇和 Br2、H 2 分别反应,消耗 Br2、H 2 的物质的量最多为( ) 催 化 剂 A1 mol,1 mo l B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol 答案 D 解析 有机化合物与 Br2 的反应有取代反应和加成反应,与 H2 只能发生加成反应,分 析白藜芦醇的分子结构,其中有两个苯环和一个碳碳双键,与 H2 充分发生加成反应,1 mol 该化合物最多消耗 7 mol H2。联系苯酚与溴
12、水能发生羟基邻、对位上的取代反应,且 同时发生碳碳双键上的加成反应,推知该化合物与 Br2 完全反应后的产物为: 。 Br2、H 2、NaOH 溶液是有机反应中的常见试剂,它们能参与哪些反应呢? (1)Br2:与“ ”“CC”等发生加成反应;取代酚羟基邻位、对位 上的氢原子。 (2)H2:与有机物中的 “ ”“CC ”“ ”“ (醛、酮) ” 发生加成反应。 (3)NaOH 溶液:与酚、羧酸发生中和反应 (但不与醇反应),催化卤代烃、酯等的水解 并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。 注意 发生加成反应时,断裂双键或三键中的 1 mol 键( 减小 1)消耗 1 mol Br2 或 H
13、2;发生取代反应时,1 mol Br2 只取代 1 mol(而不是 2 mol)氢原子(同时生成 1 mol HBr)。 H 2 不与羧酸、羧酸酐、羧酸酯中的 发生加成反应。NaOH 溶液不与醇羟基反 应。 类型 4 有机物结构与性质的关系 例 4 某有机物的结构简式是: ,该物质不应有的化学性质是( ) 可以燃烧 可以跟溴加成 可以将 KMnO4 酸性溶液还原 可以跟 NaHCO3 溶液反应 可以跟 NaOH 溶液反应 可以发生消去反应 A B C D 答案 C 解析 因为有酚羟基,首先熟练应用酚的性质:酸性,易被氧化,易取代,能加成, 遇 FeCl3 显色等性质;然后再观察其他官能团如 及
14、其所具有的性质。有机物一般 易燃烧;由于该有机物含有 ,可以跟溴加成,可以将 KMnO4 酸性溶液还原;由 于该有机物含有酚羟基,可以与 NaOH 溶液反应,也可以将 KMnO4 酸性溶液还原。 但由 于 H2CO3 酸性大于酚的酸性,该有机物不能与 NaHCO3 溶液反应;酚羟基不能发生消去反 应。又由于酚羟基的邻位碳原子上有 H 原子,也易发生取代反应。 由有机物的结构简式推断其性质的方法:主要从构成该有机物的官能团的性质判断。 含有“ ”、 “CC ”等不饱和键的物质可与 Br2 发生加成反应,与酸性 KMnO4、K 2Cr2O7 溶液发生氧化还原反应,而使其褪色。 含有羟基(OH) 的
15、有机物( 包括醇、酚、羧酸等)均可与 Na 反应放出 H2。 含有COOH 的有机物可与 Na2CO3、NaHCO 3 作用放出 CO2;可使石蕊试液变红; 可与醇发生酯化反应等。 含有酚羟基的物质可与 Na2CO3 作用,但不产生 CO2,遇 FeCl3 变紫色,遇浓溴水迅 速 产生白色沉淀。 阅读并比较教材中列举的几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点的有关数据,你 能得出什么结论? 点拨 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,这是因为醇分 子中羟基之间存在着氢键,这种氢键作用力较大,所以相应醇的沸点较高;饱和一元醇 随着分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高。 仔细阅读教材中列
16、举的一些醇的沸点的数据,并作出解释。 点拨 根据教材中一些醇的沸点的数据可知:碳原子数相同的醇,羟基数目越多,氢 键的作用力越强,沸点越高。 阅读教材中给出的专家处理苯和金属钠引起的化学事故的三种建议,你认为哪一个 建议更合理、更安全?你还有其他方案吗? 点拨 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入 乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的 处理方法。 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? 点拨 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH 醇溶液加热 浓 H2SO4,加热至 170 化学键的断裂 CB
17、r、CH CO、CH 化学键的生成 反应产物 CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H 2O 1乙醇在铜或银催化的条件下,能与氧气反应,写出该反应的化学方程式。 点拨 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O。 Cu/Ag 2乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢? 点拨 能。例如:酸性 KMnO4 溶液、K 2Cr2O7 溶液均可以将乙醇氧化为乙酸。 你如何从分子内基团间的相互作用来解释下列事实。 1苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 2实验表明,苯酚的酸性比乙醇强。 点拨 苯酚比苯易发生苯环上的氢原子被取代的反应,即苯酚分子中苯环上的氢原子 更活泼,性质是由结构决定的,苯酚
18、中羟基的存在,激活了邻位和对位上的氢原子,更容 易发生反应。由于苯酚羟基氧上的孤对电子与苯环之间的相互作用,使得羟基氧上的电子 云向苯环偏移,其结果是增强了苯环的活性,尤其是羟基的邻、对位电子云密度增加较间 位多,邻、对位的活性更大;同时也使苯酚羟基易离解出 H ,增强了酸性,因此苯酚 (C6H5OH)较乙醇 (C2H5OH)更易于电离出 H ,这是苯酚具有酸性,能与 NaOH 溶液发生中 和反应,而乙醇不能与 NaOH 溶液发生中和反应的原因。 1C 点拨 醇与酚含有相同的官能团,二者的本质区别是酚中羟基与苯环直接相连, 醇中羟基是与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。 2C 2H5BrNaOH
19、C2H5OHNaBr H2O C 2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 H2SO4 170 CH 2=CH2 HBr ,CH3CH2Br CH 2=CH2 H2O CH3CH2OH 催 化 剂 CH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 醇 2C 2H5OHO 2 2CH3CHO2H 2O 催 化 剂 点拨 不饱和烃、卤代烃、醇、醛之间的相互转化是高考有机化学命题的基础,需熟 练掌握它们的相互转化关系。 3由于醇分子之间能形成氢键,因此相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远 催化剂 远高于烷烃。低级醇能与水形成氢键,故能与水混溶,但烃基的大小对缔合有一定影响, 烃基越大,
20、醇羟基形成氢键的能力就越弱,醇的溶解度渐渐由取得支配地位的烃基所决定, 因而在水中的溶解度也就降低,以至于不溶。 4C 6H6O 解:此有机物的相对分子质量为 Mr5.91694,则 1 mol 该有机物的质量为 94 g。 含碳: 6 mol;含氢: 6 mol。故此有机物的分子式为 94 g76.6%12 gmol 1 94 g6.4%1 gmol 1 C6H6O。结 合题意,此物质能与溴水反应生成白色沉淀,故为苯酚,结构简式为 。 1下列物质属于酚类的是( ) 答案 B 解析 属于醇类, 属于酚类, 属于芳香醇, 属于醚,酚类是OH 直接与苯环相连的一类有机物。 2乙醇分子中不同的化学键
21、如图 关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( ) A乙醇和钠反应,键断裂 B在 Ag 催化下和 O2 反应,键断裂 C乙醇和浓 H2SO4 共热 140时,键或键断裂;在 170时,键断裂 D乙醇完全燃烧时断裂键 答案 D 解析 乙醇燃烧时分子中的化学键完全断裂,则 D 不正确。 3下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( ) 答案 C 4下列关于苯酚的叙述,不正确的是( ) A将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至 50形成悬浊液 B苯酚可以和硝酸发生取代反应 C苯酚易溶于 NaOH 溶液中 D苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱 答案 D 解析 苯酚微溶于冷水,65以上与水互溶,
22、故 A 正确;由于羟基对苯环的影响,苯 环上羟基邻、对位上氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成 2,4,6三硝基苯酚,B 正 确;苯酚与 NaOH 溶液反应而易溶于 NaOH 溶液中,C 正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都 弱,D 错。 5苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是( ) A官能团不同 B常温下状态不同 C相对分子质量不同 D官能团所连烃基不同 答案 D 6下列物质中最难电离出 H 的是( ) ACH 3COOH BC 2H5OH CH 2O DC 6H5OH 答案 B 7乙醇、甘油和苯酚的共同点是( ) A分子结构中都含有羟基 B都能和氢氧化钠发生中和反应 C都能与 FeCl3 溶液
23、反应显紫色 D都属于酚类化合物 答案 A 8(1)写出下列粒子的电子式。 羟基_,氢氧根_,乙醇_, 甲基_。 (2)写出下列反应的化学方程式。 乙醇与钾 2甲基1丙醇发生消去反应 甲醇分子间脱水 9欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓 NaOH 溶液,反应的离子 方程式为 _。 再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现_现象,然后分 液。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再将其分成两份。一份溶液中加入 FeCl3 溶液,出现的现象是_;另一份溶液中加入溴水,发生反应的化学方程 式为_ _。 从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。 10(1)1 mol 分子组成为 C3
24、H8O 的液态有机物 A,与足量的金属钠作用,可生成 11.2 L 氢气(标准状况 ),则 A 分子中必有一个_基,若此基在碳链的一端,则 A 的结构 简式为_。 B 的化学方程式为:_。 与浓硫酸共热,分子内脱去 1 分子水生成 B,B 的结构简式为 _。 B 通入溴水能发生_ 反应生成 C,C 的结构简式为_。 A 在有铜作催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应生成 D,D 的结构简式为 _。 (3)写出下列指定反应的化学方程式: AB_ ; BC_ ; AD_ 。 答案 (1)羟 CH 3CH2CH2OH (2)CH3CH=CH2 加成 CH 3CHBrCH2Br CH3CH2CHO (
25、3)CH 3CH2CH2OH CH3CH=CH2H 2O 浓 H2SO4 CH 3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br 2CH 3CH2CH2OHO 2 2CH3CH2CHO2H 2O Cu 第一节 醇 酚 第 1 课时 醇 1对某一醇作系统命名,其中正确的是( ) A1,1二甲基3丙醇 B2甲基4戊醇 C3甲基2丁醇 D3,3二甲基1丁醇 答案 CD 解析 先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再由醇的系统法分析其正误。A 项,结构简式 ,主链、编号错误,应为 3甲基1丁醇;B 项,结构简式 ,编号错误,应为 4甲基2戊醇;C 项,结构简式 ,正确; D 项, ,正确。 2A、
26、B、C 三种醇分别与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢 气,消耗这三种醇的物质的量之比为 362,则 A、B、C 三种醇分子里羟基数之比是( ) A321 B263 C312 D213 答案 D 解析 不同物质的量的醇生成了等量的氢气,说明不同物质的量的醇含有等量的羟基, 设醇 A、B 、C 分子内的OH 数分别为 a、b、c,则 3a6b2c abc213。 a2 b1 c3 解此类题关键是理解醇的消去反应和催化氧化反应的原理,掌握乙醇分子结构与化学 性质的关系,如下表所示。 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼金 属取代 催化氧化 消去(脱去 H2O) 分子间脱水
27、3(2008海南,19)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 B 解析 C 4H10O 可以分为醇和醚两种不同类别的同分异构体,只有醇可以与 Na 反应放 出 H2,故本题是判断 C4H10O 的醇类的同分异构体种类,据醇的同分异构体的写法易判断 有 4 种。 1为缓解能源紧张,部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关乙醇的叙述,正确的 是( ) A乙醇和甲醇互为同系物 B乙醇不能用玉米生产 C乙醇的结构简式为 C2H6O D乙醇只能发生取代反应 答案 A 解析 玉米富含淀粉,可以发生反应:(C 6H10O5)n(淀粉
28、) nH 2O nC6H12O6(葡萄 催 化 剂 糖),C 6H12O6(葡萄糖) 2CH3CH2OH2CO 2;乙醇的结构简式为 CH3CH2OH;能与 酒 化 酶 活泼金属反应,能发生氧化、消去反应等。 2乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂 CO 键而失去羟基的是( ) A乙醇与金属钠反应 B乙醇在浓 H2SO4 存在下加热至 170,发生消去反应 C乙醇在铜催化氧化的条件下生成乙醛 D乙醇和浓 H2SO4 共热温度控制在 140生成乙醚 答案 BD 3将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻后铜片质量增 加的是( ) A硝酸 B无水乙醇 C石灰水 D盐酸
29、 答案 C 4二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体,会导致急性肾衰竭,危及生命。 二甘醇的结构简式是 HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A不能发生消去反应 B能发生取代反应 C能溶于水,不溶于乙醇 D符合通式 CnH2nO3 答案 B 解析 二甘醇中含有羟基,能发生取代反应,羟基有邻位氢,可发生消去反应,A 不 正确,B 正确;能溶于水,能溶于乙醇,分子式为 C4H10O3,不符合 CnH2nO3,C、D 不正 确。本题易因不能正确理解官能团的通性而错选。 5可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是( ) A1 mol 乙醇完全燃烧生成
30、 3 mol 水 B乙醇可以制饮料 C1 mol 乙醇跟足量的 Na 作用得 0.5 mol H2 D1 mol 乙醇与 1 mol 乙酸反应,生成 1 mol 乙酸乙酯 答案 CD 6(2008江苏,14)某有机物样品 3.1 g 完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石 灰水,石灰水共增重 7.1 g,经过滤得到 10 g 沉淀。该有机样品可能是( ) A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合 物 答案 AD 解析 由 10 g CaCO3 沉淀可知燃烧生成 0.1 mol CO2(4.4 g),生成 m(H2O)7.1 g4.4 g2.7 g,n(H 2O)0.15 mol,可知有
31、机物样品平均分子式中 n(C)n(H)13,由含氧衍 生物分子式分析:若是纯净物,则分子式必为 C2H6Ox,排除 B、C;由 3.1 g 该有机物完 全燃烧生成 7.1 g CO2 和 H2O 可知耗 O2 为 4 g,代入乙二醇检验,恰好符合, A 正确;乙 二醇分子式可以改写为 C2H2(H2O)2,D 中甲醇可改写为 CH2(H2O)、丙三醇可改写为 C3H2(H2O)3,由分子式可知甲醇和丙三醇按 11 比例混合后平均分子式恰好为 C2H2(H2O) 2,故符合题意。 7在常压和 100条件下,把乙醇汽化为蒸气,然后和乙烯以任意比例混合,得到混 合气体 V L,将其完全燃烧,需消耗相
32、同条件下的氧气的体积是( ) A2V L B2.5V L C3V L D无法计算 答案 C 解析 把乙醇(C 2H5OH)看作是 C2H4H2O,乙烯的分子式是 C2H4,等物质的量的条件 下,耗氧量是相同的,1 mol C 2H4H2O 或 C2H4 耗 O2 均为 3 mol,故答案为 C。 8某校化学课外小组的学生 为了验证乙醇的分子结构,设计如下实验程序:乙醇的 精制、乙醇组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定。 (1)若所用乙醇中含少量水,采用直接蒸馏的方法不能有效除去水,通常向其中加入新 制生石灰,然后蒸馏。 新制生石灰的作用是_; 证明乙醇不再含水,可用一种试剂检验,这种试
33、剂是 _。 (2)用燃烧乙醇分析产物的方法确定含有 C、H 、O 三种元素。 a证明含有 H 元素的操作是 _ _。 b证明含有 O 元素时,需取得的实验数据是: CO2 的质量,H 2O 的质量及 _。 (3)为确定乙醇的分子式,在通过(2)获取乙醇的实验式之后,是否必须再测定乙醇的相 对分子质量才能确定其分子式_( 答“是”或“否”) ,理由是 _ _。 (4)测定乙醇的分子结构 a若采用红外光谱仪测定,则通过所得红外光谱中有 _ 键的振动吸收峰,即可确定乙醇的结构是 CH3CH2OH 而不是 CH3OCH3。 b若采用核磁共振仪测定,则所得乙醇的核磁共振氢谱上应有_个吸收峰。 答案 (1
34、)与水反应生成 Ca(OH)2,以免水随乙醇蒸出 无水 CuSO4 (2)将一干燥的冷的小烧杯倒置于乙醇燃烧火焰的上方,烧杯内壁有水珠产生 乙醇的 质量 (3)否 乙醇的实验式 C2H6O 中 H 原子已经饱和,所以实验式就是其分子式 (4)OH(多答 CO、C H 也可,但无 OH 不可) 3 9某有机物 A 的化学式为 C6H12O,其官能团的性质与一般链烃官能团性质相似,已 知 A 具有下列性质: (1)能与 HX 作用; (2)A B(C6H10O); Cu、O2 (3)A 不能使溴水褪色 ; (4)A C ; 浓 H2SO4 H2Ni (5) A。 H2Ni 根据上述性质推断结构简式
35、。 A_,B._,C._ 。 10化合物 A(C4H10O)是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化: (1)A 分子中的官能团名称是_; (2)A 只有一种一氯取 代物 B,写出由 A 转化为 B 的化学方程式: _; (3) A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化,且 F 的一氯取代物有三种,F 的结构简式是 _。 答案 (1)羟基 解析 (1)仅含有一个 O 原子的官能团可能是羟基或醛基,根据 A 能够和浓 H2SO4 反 应,可知其中含有的是羟基。 (2)A 的分子式 C4H10O 符合饱和一元醇通式:CnH 2n2 O,其可能的结构有四种: CH3CH2CH2CH2OH、C
36、H 3CH2CH(CH3)OH、(CH 3)2CHCH2OH、(CH 3)3COH。 光照氯代时,Cl 原子取代烃基上的 H 原子,上述四种结构对应一氯代物可能的结构分 别是:4 种、4 种、3 种、1 种。所以 A 的结构是(CH 3)3COH,发生的反应可以表示成: (3)根据上面的推断,F 的结构简式是: 探究创新 11实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯 中混有 CO2、SO 2 等杂质。某课外小组设计了如下装置,证明乙烯中混有 CO2、SO 2 并验证 乙烯的性质。 回答下列问题: (1)装置 A 是乙烯的发生装置,图中一处明显的错误是_,烧瓶 中碎
37、瓷片的作用是 _。 (2)若要检验 A 中所得气体含有 SO2,可将混合气体直接通入_(填代号,下同) 装置;若要检验 A 中所得气体含有 CH2=CH2,可将混合气体先通过 B 装置,然后通入 _装置,也可将混合气体干燥后,通入_装置。 (3)小明将从 A 出来的混合气体依次通过 B、E、D 、E,发现 D 前面的石灰水无明显变 化、D 后面的石灰水变混浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想: _ _。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来,被检验的先后顺序是 _、_、_。 答案 (1)温度计水银球部分没有插入液面以下 防止混合液在沸腾时剧烈跳动 (暴沸) (2)C D(或 F 或 G) G
38、 (3)乙烯被酸性 KMnO4溶液氧化成 CO2 (4)乙烯 SO 2 CO 2 第 2 课时 酚 1下列物质属于酚类的是( ) 答案 BC 解析 根据定义,酚是羟基与苯环直接相连的化合物,所以正确选项为 B、C 。 2茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合 成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构 简式,关于这种儿茶素的有关叙述正确的是( ) A分子式为 C15H12O7 B1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7 mol H2 加成 C等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化
39、钠 的物质的量之比为 11 D1 mol 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应,最多消耗 Br2 4 mol 答案 AB 解析 儿茶素 A 分子中含有两个苯环和一个碳碳双键,所以最多可与 7 分子 H2 加成; 分子中的OH 有 5 个酚羟基、1 个醇羟基,只有酚羟基与 NaOH 反应,1 mol 儿茶素最多 消耗 5 mol NaOH,而醇羟基和酚羟基均能与 Na 反应, 1 mol 儿茶素最多消耗 6 mol Na; 酚羟基的邻、对位和 均可与溴反应。 3某有机物一个分子中含有一个CH 3、一个C 6H4(苯环结构) 、两个CH 2、 一个OH 原子团。符合这种结构的有多种,其中能与 NaOH
40、溶液反应的物质共有( ) A3 种 B6 种 C9 种 D12 种 答案 A 解析 由于符合上述结构的物质属于酚类化合物,因此OH 只能连在苯环上, CH3 就只能通过CH 2连在苯环上,这样就可得到该类化合物的基本结构是: CH3CH2CH2C6H4OH,它共有邻、间、对三种,故答案为 A。 4如图所示的操作和实验现象,能验证苯酚的两个性质。则: (1)性质是_,操作 1 是_,操作 2 是 _。 (2)性质是_,操作 1 是_,操作 2 是 _。 (3)写出所发生反应的化学方程式: _, _。 答案 (1) 在水中的溶解性 加热 冷却 (2) 的弱酸性 加 NaOH 溶液 通 CO2 (3) NaOH H 2O CO 2H 2O NaHCO 3 解析 低温下 在水中的溶解度较小,65以上与水混溶。 的浑浊液 与 NaOH 反应生成易溶于水的离子化合物 ,使溶液变澄清, 与酸 反应又 可生成 ,使溶液变浑浊。 1能证明苯酚具有弱酸性的实验是( ) A加入浓溴水生成白色沉淀 B苯酚钠溶液中通入 CO2 后,溶液由澄清变浑浊 C浑浊的苯酚加热后变澄清 D苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液,生成苯酚钠 答案 B 解析
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