1、专题 5 小结 知识脉络 专题归纳应用 专题 1 有机物的水解反应归纳 1.卤代烃的水解(碱性介质中) CH3CH2Br+H2O NaHCH3CH2OH+HBr 2.酯类水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇: RCOOOCH2R+H 2O RCOOH+HOCH2R (2)在碱性介质中生成盐和醇: RCOOCH2R+NaOH RCOONa+HOCH2R 3.糖类的水解 (1)酸性介质中低聚糖的水解: 4.蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是 -氨基酸。 考例 1 已知卤代烃在碱性条件下易水解,某有机物的结构简式为 ,1 mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液
2、混合共热 ,充分 反应最多消耗的 NaOH 为 mol。 解析 根据有机物的结构,对它在碱溶液中的反应做理想的分步分析:第一步,结构 中的Br, 和 在碱性条件下发生水解反应,其反应方程 式为: 第二步,水解产物与 NaOH 反应。综合上述水解产物,能与 NaOH 反应的有 3 mol 酚 羟基,2 molCOOH,2 mol HBr ,1 mol H 2CO3,则第一、二步共消耗 NaOH 9 mol。 答案 9 专题 2 根据特征反应现象推知官能团 1.使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。 2.使 KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛
3、基或为苯的 同系物。 3.遇 FeCl3 溶液显紫色,则该物质含有酚羟基。 4.遇浓硝酸变黄,该物质是含苯环的蛋白质。 5.遇 I2 变蓝为淀粉。 6.加入新制 Cu(OH) 2 悬浊液,加热,有红色沉淀生成;若加入银氨溶液有银镜生成, 表示有CHO。 7.加入 Na 放出 H2,表示物质中含有 OH 或 COOH。 8.加入 NaHCO3 溶液产生气体,表示物质中含有COOH 或SO 3H。 9.加入溴水出现白色沉淀为苯酚。 考例 2 某有机物 A(C 4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山 楂内为多。该化合物具有如下性质: A 为一种二元弱酸 A+RCOOH(或 ROH
4、) 有香味的有机物 1 mol A 和足量的钠反应慢慢产生 1.5 mol 气体 A 在一定条件下的脱水产物 (不是环状化合物)可和溴水发生加成反应 试回答: (1)根据以上信息,对 A 的结构可作出的判断是 (填序号) 。 A.肯定有碳碳双键 B.有两个羧基 C.肯定有羟基 D.有酯基 (2)有机物 A 的结构简式为 (不含甲基) 。 (3)A 在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式 。 (4)A 的一个同类别的同分异构体是 。 解析 (1)A 是二元弱酸,可推知分子中有两个 COOH,结合与 Na 反应量的 关系可推测分子中还有一个OH。 (2)根据该化合物的性质可推知该有机物有三种
5、: (3)据(2)知:A 的脱水产物有 HOOCCH=CHCOOH、 均能与溴水反应 答案 (1)B、C 即时突破 1.下列作用中,不属于水解反应的是( ) A.吃馒头时,多咀嚼后有甜味 B.淀粉溶液和稀硫酸共热一段时间后,滴加碘水不显蓝色 C.不慎将浓硝酸沾到皮肤上会出现黄色斑痕 D.油脂与氢氧化钠溶液共煮后可以制得肥皂 答案 C 解析 吃馒头时,多咀嚼后有甜味是因为淀粉在唾液淀粉酶的催化下水解,生成少量 麦芽糖;淀粉溶液与稀硫酸共热后,加碘水不显蓝色,说明淀粉已完全水解;浓硝酸沾到 皮肤上显黄色,属于颜色反应;油脂的皂化反应属于水解反应。故正确答案为 C。 水解反应有:淀粉的水解、油脂的皂
6、化反应、酯类的水解、卤代烃的水解、蛋白质(多肽) 的水解、多糖的水解等。 2.某有机物的结构简式为 (溶于水) ,为了证实该有机物的结构和性质,你认为应先 检验 (填官能团) ,所选的检验试剂是 ;其次检验 (填官能团 ),所选的检验试剂是 ;最后检验 (填官能团),所选的检验试剂是 。 答案 羧基 石蕊试液(或碳酸钠溶液) 醛基 银氨溶液 双键 溴水 解析 该有机物分子中有三种官能团;醛基、碳碳双键、羧基。由官能团结构决定了 检验有机物的性质,由此决定了试剂的选择。由于加银氨溶液会破坏羧基,故应先检验羧 基的存在,再检验醛基和碳碳双键的存在。由于溴水也能氧化醛基,所以在用溴水检验碳 碳双键存在之前应先检验醛基。 3.下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应、又能发生水解反应的是( ) A.HOCH2CH=CHCOOCH3 B.CH 3CH=CHCH2OH C. D. 答案 AC 解析 能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基,能发生加成反应的官能团有碳碳双键、 碳碳叁键和醛基,发生水解反应的有卤代烃、酯类物质、糖类物质及多肽和蛋白质,所以 答案为 A、C。