2016年北师大宁江附中新人教版高二化学选修5课件：2.2.2 芳香烃.ppt

1、第二节 芳香烃,高二化学选修5 第一章 烃和卤代烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是？,苯,3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？,一、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5, 沸点80.15.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,二、苯分子的结构式及结构简式,分子式 ：C6H6,(不饱和),结构简式：,或,结构式：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,结构特点：,空间构型：平面正六边

2、形,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种,A、D,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,产生浓烟,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）,（1）卤代反应,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。,2Fe+3Br2=2FeBr

3、3,纯溴苯是无色液体，密度大于水。,剧烈反应，有白雾生成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加NaOH溶液后有红褐色沉淀生成,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应

4、而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,（2）硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 60时生成一取代硝基苯；当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,链接1.苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程

5、中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。,考虑以下问题：1.如何控温 2.加入药品的顺序,1.水浴加热 2. 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。,实验：苯跟溴的硝化反应实验方案,注意：浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的 油状液体，其密度大于水。实验中 制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,对比与归纳,溴气,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被

6、KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,学会比较,（）磺化反应,磺化反应的原理条件磺酸基与苯环的连接方式浓硫酸的作用,吸水剂和磺化剂,3.加成反应,工业制取环己烷的主要方法,环己烷,注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、 能氧化、难加成）,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的

7、氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),常见的苯的同系物,一,CH3,一,一,CH3,CH3,C7H8,C8H10,邻二甲苯,甲苯,一,C2H5,乙苯,C8H10,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及

8、硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,TNT,a、硝化反应,b、卤代反应,邻位或对位,+,Cl2,+,HCl,光照,（苯环的H被取代）,（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了

9、什么？得到什么启示？,学 与 问？2,侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。,比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。,烷基（甲基）与苯环的相互影响,苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基,1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,学以致用,课堂演练,D,三、芳香烃的来源、应用及苯污染：,1、芳香烃的来源,传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的 催化重整,简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,2、芳香烃的应用：,3、芳香烃对人体及环境的危害：,烧烤肉食品中含超量,芳香烃，对人体有害！,新装修的居室，会散发出,芳香烃，对人体有害！,抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！,许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！,关爱生命,保护环境,爱护地球,再见,