1、第三章 第四节 有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成” 的基础知识。 二、预习内容 1在烃和烃的衍生物中： 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 思考： 在碳链上引入 C=C 的三种方法： (1)(2) (3) 。 在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)(2) (3) 。 在碳链上引入羟基的四种方法： (1)(2) (3) (4) 。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌
2、握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点：官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成 中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得 B。 总结解题思路: 思考用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ 总结 知识拓展 科里（Elias Ja
3、mes Corey） 1990 年 10 月 17 日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家 Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从 50 年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了 几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合 物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环 异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。196
4、9 年他和他的学生卫普克 （Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序 OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 课堂练习 1反应 2CH3I+2NaCH 3CH3+2NaI 在有机合成上叫伍尔兹反应，现将 CH3Br、CH 3CH2I 的混合物跟金属钠反应，则反应式为：_。 2一卤代烷RX与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物卤化烷 基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl” （格林试剂） 。格林试剂很活泼，能与多种具有活 泼氢的化合物（HY）作用，生成相
5、应的烃。 Y=OH，OR，X（卤原子） ， 等。格林试剂 是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列 化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成 C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3由 转变成 。需经过_、_、_等较合理 的反应过程。 5已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为 氢原子（H） ，H 具有一定的化 学活泼性，如 （R，R可为 烃基或 H 原子） ，又如 （前后二者皆无 H） ， 甲醛是还原性最强的醛，请完成 （1）以 CH3CHO 为必需试剂制备 CCH2OH4时，另一种有机试剂 M 是_（填 化学式） ，有关化学反应方程式为 _。 （2）为了更好
6、地合成 CCH2OH4，所加试剂 M 常常要适当过量，请解释其原因 _。 5以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林： 请按要求回答： （1）填出流程中方框内物质的结构简式：_； （2）写出变化中和的方程式（注明反应条件） ； （3）变化过程中的属于_反应，属于_反应； （4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗 O2的量，冬青油比阿斯匹林 _，其中冬青油燃烧的化学方程式是_； （5）这样制得的冬青油层中往往含有原料 B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油 选用的试剂是_。其反应的化学方程式是_。 参考答案: 1 2 3消去，加成，消去。 4 （1）HCHO A： B： 5 （1）A： B： （2） （3）：水解反应 ：酯化反应 （4）少， （5）NaHCO 3溶液
