雌激素的性质.doc

1、性激素 中文名称：性激素 英文名称：sex hormone;gonadal hormone 定义：主要由性腺分泌、负责第二性征的发育和副生殖器官发育的一类激素。如雄激素 、雌激素及孕激素。 性激素 sexhormone（化学本质是脂质）是指由动物体的性腺，以及胎盘、肾上腺皮质网 状带等组织合成的甾体激素，具有促进性器官成熟、副性征发育及维持性功能等作用。雌 性动物卵巢主要分泌两种性激素雌激素与孕激素，雄性动物睾丸主要分泌以睾酮为主 的雄激素。 雌 激 素 雌 激 素 系 甾 体 激 素 中 独 具 苯 环 （ A 环 芳 香 化 ） 结 构 者 ， 其 中 雌 二 醇 （ 又 称 动 情 素

2、或 求 偶 素 ） 的 活 性 最 强 ， 主 要 合 成 于 卵 巢 内 卵 泡 的 颗 粒 细 胞 ， 雌 酮 及 雌 三 醇 为 其 代 谢 转 化 物 。 雌 二 醇 的 2-羟 基 及 4-羟 基 衍 生 物 也 具 有 重 要 生 理 意 义 ， 自 从 1938 年 发 现 非 甾 体 结 构 而 具 有 类 似 雌 二 醇 活 性 的 化 合 物 乙 酚 （ 反 式 -4， 4-2 羟 基 -、 -二 乙 基 ） 以 来 ， 已 合 成 的 类 似 物 不 下 几 千 种 ， 近 来 已 发 展 到 三 苯 乙 烯 衍 生 物 ， 其 中 有 的 可 作 为 雌 激 素 代 用

3、 品 ， 也 可 作 为 抗 雌 激 素 ， 这 些 化 合 物 具 有 类 似 雌 二 醇 的 空 间 构 型 ， 易 于 合 成 ， 除 有 一 定 临 床 应 用 价 值 外 ， 也 可 为 研 究 雌 激 素 作 用 原 理 提 供 线 索 。 然 而 其 代 谢 规 律 不 同 于 甾 体 化 合 物 ， 整 体 效 应 复 杂 ， 使 用 时 需 慎 重 。 雌 二 醇 的 合 成 呈 周 期 性 变 化 ， 其 有 效 浓 度 极 低 ， 在 人 和 常 用 的 实 验 动 物 如 大 鼠 、 狗 等 的 血 液 中 含 量 仅 微 微 克 /毫 升 。 雌 激 素 的 靶 组

4、织 为 子 宫 、 输 卵 管 、 阴 道 、 垂 体 等 。 雌 激 素 的 主 要 作 用 在 于 维 持 和 调 控 副 性 器 官 的 功 能 。 早 年 利 用 去 卵 巢 的 动 物 观 察 其 副 性 器 官 变 化 ， 并 与 外 源 补 充 雌 二 醇 的 动 物 做 比 较 ， 发 现 ： 在 雌 激 素 影 响 下 ， 输 卵 管 、 子 宫 的 活 动 增 加 ， 萎 缩 的 子 宫 重 新 恢 复 ， 其 腺 体 、 基 质 及 肌 肉 部 分 都 增 生 ， 子 宫 液 增 多 ， 阴 道 表 皮 细 胞 增 生 ， 表 面 层 角 化 等 。 现 已 发 现 不

5、仅 经 典 靶 组 织 具 有 雌 激 素 受 体 蛋 白 ， 许 多 重 要 的 中 枢 或 外 周 器 官 如 下 丘 脑 、 松 果 体 、 肾 上 腺 、 胸 腺 、 胰 脏 、 肝 脏 、 肾 脏 等 也 均 有 不 同 数 量 的 受 体 或 结 合 蛋 白 分 子 。 外 源 雌 激 素 可 引 起 全 身 代 谢 的 变 化 。 大 剂 量 的 雌 二 醇 可 促 进 蛋 白 质 合 成 代 谢 、 减 少 碳 水 化 合 物 的 利 用 ， 在 鸟 类 可 引 起 高 血 脂 、 高 胆 固 醇 ， 因 此 对 脂 肪 代 谢 也 有 影 响 。 此 外 ， 组 织 中 雌

6、二 醇 对 水 、 盐 分 子 的 保 留 ， 钙 平 衡 的 维 持 也 都 有 一 定 影 响 。 雌 激 素 在 中 枢 神 经 系 统 的 性 分 化 中 也 起 重 要 作 用 ， 而 且 由 于 其 2-羟 基 或 4-羟 基 衍 生 物 属 于 儿 茶 酚 类 化 合 物 ， 与 儿 茶 酚 胺 等 神 经 介 质 能 竞 争 有 关 的 酶 系 ， 从 而 相 互 制 约 、 调 控 ， 形 成 了 神 经 系 统 与 内 分 泌 系 统 之 间 的 桥 梁 。 这 方 面 的 深 入 研 究 将 可 能 有 助 于 阐 明 性 分 化 、 性 成 熟 、 性 行 为 及 生

7、殖 功 能 的 神 经 -内 分 泌 调 控 机 理 。 各 种 形 式 的 雌 激 素 衍 生 物 已 广 泛 应 用 于 避 孕 、 治 疗 妇 女 更 年 期 综 合 征 、 男 子 前 列 腺 肥 大 症 以 及 其 他 内 分 泌 失 调 病 等 。 孕 激 素 孕 酮 是 作 用 最 强 的 孕 激 素 ， 也 称 黄 体 酮 ， 是 许 多 甾 体 激 素 的 前 身 物 质 ， 系 哺 乳 类 卵 巢 的 卵 泡 排 卵 后 形 成 的 黄 体 以 及 胎 盘 所 分 泌 的 激 素 。 其 主 要 功 能 在 于 使 哺 乳 动 物 的 副 性 器 官 作 妊 娠 准 备 ，

8、 是 胚 胎 着 床 于 子 宫 、 并 维 持 妊 娠 所 不 可 少 的 激 素 。 孕 激 素 的 分 布 很 广 ， 非 哺 乳 动 物 如 鸟 类 、 鲨 鱼 、 肺 鱼 、 海 星 及 墨 鱼 等 卵 巢 中 也 有 孕 激 素 合 成 。 如 鸟 类 输 卵 管 卵 白 蛋 白 的 生 成 即 受 孕 酮 激 活 。 孕 激 素 和 雌 激 素 在 机 体 内 的 联 合 作 用 ， 保 证 了 月 经 与 妊 娠 过 程 的 正 常 进 行 。 雌 激 素 促 使 子 宫 内 膜 增 厚 、 内 膜 血 管 增 生 。 排 卵 后 ， 黄 体 所 分 泌 的 孕 激 素 作 用

9、 于 已 受 雌 二 醇 初 步 激 活 的 子 宫 及 乳 腺 ， 使 子 宫 肌 层 的 收 缩 减 弱 、 内 膜 的 腺 体 、 血 管 及 上 皮 组 织 增 生 ， 并 呈 现 分 泌 性 改 变 。 孕 激 素 使 已 具 发 达 管 道 的 乳 腺 腺 泡 增 生 。 这 些 作 用 也 依 赖 于 细 胞 质 中 的 孕 酮 受 体 ， 而 雌 二 醇 对 孕 酮 受 体 的 合 成 具 有 诱 导 作 用 。 孕 激 素 在 高 等 动 物 体 内 的 其 他 作 用 不 多 ， 已 知 大 剂 量 的 孕 酮 可 引 起 雄 性 反 应 ， 药 理 剂 量 的 孕 酮 还

10、 可 对 垂 体 的 促 性 激 素 分 泌 起 抑 制 作 用 ， 避 孕 药 中 所 含 孕 激 素 的 抑 制 排 卵 效 应 ， 就 是 对 促 性 腺 激 素 起 抑 制 作 用 的 结 果 。 雄 激 素 睾 丸 、 卵 巢 及 肾 上 腺 均 可 分 泌 雄 激 素 。 睾 酮 是 睾 丸 分 泌 的 最 重 要 的 雄 激 素 。 雄 激 素 作 用 于 雄 性 副 性 器 官 如 前 列 腺 、 精 囊 等 ， 促 进 其 生 长 并 维 持 其 功 能 ， 也 是 维 持 雄 性 副 性 征 所 不 可 少 的 激 素 ： 如 家 禽 的 冠 、 鸟 类 的 羽 毛 、 反

11、 刍 动 物 的 角 以 及 人 类 的 须 发 、 喉 结 等 。 雄 激 素 还 具 有 促 进 全 身 合 成 代 谢 ， 加 强 氮 的 贮 留 等 功 能 ， 这 在 肝 脏 和 肾 脏 尤 为 显 著 。 雄 激 素 在 动 物 界 分 布 广 泛 ， 系 19 碳 甾 体 化 合 物 ， 已 有 大 量 人 工 合 成 的 雄 激 素 ， 包 括 酯 化 、 甲 氧 基 化 或 氟 取 代 的 衍 生 物 ， 或 便 于 口 服 或 具 较 强 的 促 合 成 代 谢 功 能 ， 可 应 用 于 临 床 。 雄 激 素 的 分 泌 不 象 雌 激 素 ， 无 明 显 的 周 期

12、性 ， 然 而 也 与 垂 体 促 性 激 素 形 成 反 馈 关 系 ， 睾 酮 是 在 血 液 中 运 转 、 负 责 反 馈 作 用 的 形 式 ， 但 在 细 胞 水 平 起 作 用 时 ， 睾 酮 常 需 转 化 成 双 氢 睾 酮 ， 后 者 与 受 体 蛋 白 结 合 的 亲 和 力 高 于 睾 酮 ， 雄 激 素 在 细 胞 水 平 如 下 丘 脑 等 组 织 中 的 另 一 转 化 方 式 是 A 环 的 芳 香 化 而 形 成 雌 激 素 ， 致 使 某 些 动 物 的 睾 丸 中 雌 激 素 含 量 甚 高 。 这 种 转 化 在 中 枢 神 经 系 统 中 已 经 证

13、明 与 脑 的 性 分 化 有 重 要 关 系 。 雌激素的性质 1、雌 二 醇 （ o） estradiol C18H24O2 是 一 种 甾 体 雌 激 素 ， 又称雌甾酚醇。有 ， 两 种 类 型 ， 型 生 理 作 用 强 。 白色或微黄色晶体或结晶粉末熔点 173179。有右旋 光性。不溶于水，溶于乙醇、丙酮，微溶于苯、乙醚、氯仿。具有酚类的化学性质。可与 氢氧化钠溶液反应生成盐。温 特 斯 坦 纳 等 （ Wintersteiner et al 1935） 曾 从 妊 娠 马 尿 中 提 取 出 来 ， 此 外 也 可 从 妊 妇 尿 、 人 胎 盘 、 猪 卵 巢 等 中 获 得

14、 。 雄 马 的 精 巢 或 尿 中 也 存 在 。 因 为 它 有 很 强 的 性 激 素 作 用 ， 所 以 认 为 它 或 它 的 酯 实 际 上 是 卵 巢 分 泌 的 最 重 要 的 性 激 素 。 雌 二 醇 的 苯 甲 酸 酯 是 决 定 性 激 素 效 价 的 国 际 单 位 的 基 准 物 质 之 一 而 被 采 用 。 药 物 名 称 ： 雌 二 醇 英 文 名 称 ： Estradiol 中 文 别 名 ： 17-雌 二 醇 、 雌 二 醇 酯 苯 甲 酸 英 文 别 名 ： Dihydroxyoestrin、 DihydroxyoestrinMonobenzoate、

15、Oestradiol、 Oe stroGel 分子式：C 18H24O2 分子量：272.38 CAS 号：50-28-2 性质：熔点 173C。 类 别 ： 西 医 药 物 2、甲孕酮; 醋酸甲羟孕酮;Medroxyprogesterone Acetate 分子式：C24H34O4 分子量：暂无 CAS 号：71-58-9 英文名：Medroxyprogesterone Acetate 性质：又称安宫黄体酮、甲孕酮。白色结晶性粉末，无臭，无味，不溶于水，溶于氯仿、 丙酮。由 17a-乙酰氧基黄体酮为原料制得。为孕激素。用于治疗功能性子宫出血、先兆 和习惯流产、子宫内膜异位等，大剂量可用于晚期

16、乳腺癌、子宫内膜癌，还可用于避孕。 3、甲地孕酮; 醋酸甲地孕酮;去氢甲地孕酮;Megestrol 中文名称：甲地孕酮醋酸酯 17-乙酰氧基 -6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮 6-甲基孕甾-4,6-二烯-17-醇-3,20-二酮-17-醋酸酯 17-羟基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮 17-醋酸酯 分子式：C24H32O4 分子量：384.50 CAS 号：595-33-5 熔点：214-216 性质：分子式 C24H32O4，分子量 384.50，又名去氢甲孕酮。是一种高效黄体激素，白色 或乳白色结晶性粉末，不溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿等，稍溶于脂肪油。由 17-

17、乙 酰氧基黄体酮为原料制得。为孕激素，有显著抑制排卵作用。 4、黄体酮;孕酮;助孕素; 激孕酮; Progesterone;Progstin;4-Pregnene-3,20-dione 分子式：C21H30O2 分子量：314.47 CAS 号：57-83-0 性质：白色结晶或粉末。有两种于互变的结晶体， 型为柱状， 型为针状，具有相同生 理活性。熔点（ 型）127-131， （ 型）121。无臭。在空气中稳定，有右旋光性。 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环和浓硫酸。黄体酮是体内黄体细胞所 分泌。有激动子宫准备受孕，促进乳腺发育，抑制排卵，停止月经，减少子宫收缩等功能。 溶于醇、

18、丙酮和二氧六环微溶于植物油，不溶于水。在空气中稳定。 用途：激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化，用于习惯性流产，月经不调等。 5、17-羟基孕酮醋酸酯;17-羟基孕酮; 羟基酮醋酸酯; 醋酸羟孕酮;醋羟孕酮;17-羟基 黄体酮醋酸酯; 17a-Acetoxyprogesterone;17a-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione acetate;17a-Hydroxyprogesterone acetate 分子式：C23H32O4 分子量：372.50 CAS 号：302-23-8 性质：白色粉末，熔点 240-245。 6、己烯雌酚; 乙芪酚;diethyl s

19、tilbestrol;diethyl stillboestrol;stilboestrol 分子式：C18H20O2 分子质量：268.35 熔点：169-175 CAS：56-53-1 中文名称：己烯雌酚、已烯雌酚、乙芪酚、乙烯雌酚 性质：为白色无味结晶性粉末。不溶于水，溶于醇、氯仿、醚、脂肪油和稀的苛性碱溶液。 由于从生物材料提取大量的雌性激素很困难，因此曾企图用人工方法合成具有天然激素类 似性质的较简单的化合物，已烯雌酚就是其中应用最广的人造雌性激素。它的作用与天然 雌性激素极为相似。合成方法可由对甲氧基苯甲醛为原料经过甲氧基苯基乙基甲酮制成。 别名： 雌性素;人造雌性素;人造女性素;人

20、造求偶素;乙底酚 ;乙酚;乙烯雌酚 ,乙菧酚 外文名：Diethylstilbestrol 药理作用： 为人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗 作用。主要用于雌激素低下症及激素平衡失调引起的功能性出血、闭经，还可用于死胎引 产前，以提高子宫肌层对催产素的敏感性，以及前列腺癌的故息疗法。 7、己烷雌酚; 二酚己烷;dihydrodiethylstilbestrol 分子式 C18H22O2， 分子量 270.36。 性质：又称二酚己烷。白色结晶性粉末。熔点 186。不溶于水，微溶于氯仿，溶于乙醇、 乙醚、植物油等。具有雌性激素的各种作用。用于绝经期前综合症，可大剂量用于治疗前 列腺癌。 8、己二烯雌酚;dienestrol 雄激素分子式： CAS 号： 性质：为白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味。熔点 227228。不溶于水，溶于乙 醇、丙酮、乙醚、甲醇和甘油。以苯甲酸乙酯为原料制得。为雌激素类药物。作用类似于 己烯雌酚。适用于绝经期综合症、催乳、乳腺癌及前列腺癌。制剂为片剂。性质